4-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)-5-oxo-pentanoic acid methyl ester | 131134-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)-5-oxo-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5-oxopentanoate
• CAS: 131134-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: DWEVRGVSQMCAFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)-5-oxo-pentanoic acid methyl ester 、 methyl 2-[3-[2-(benzylamino)ethyl]-1H-indol-2-yl]-3-hydroxypropanoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到methyl (3aR,4S,11bS)-3-benzyl-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,2,3a,4,5,7-hexahydropyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kalaus, Gyoergy; Juhasz, Imre; Steinhauser, Kinga, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 1, p. 205 - 219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  生成 4-(2-methyl-[1,3]-dioxolan-2-yl)-5-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Oxindolic methylketones with acid : A rapid synthesis of (±)-aspidofractinine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99622-9

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds. Part 101: A new convergent synthetic pathway to build up the aspidospermane skeleton. Simple synthesis of 3-oxovincadifformine and 3-oxominovincine. Attempts to produce 15β-hydroxyvincadifformine
  作者：János Éles、György Kalaus、István Greiner、Mária Kajtár-Peredy、Pál Szabó、Lajos Szabó、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01179-1

  日期：2002.10

  A molecule with an indole skeleton, containing a latent acrylic ester function—acting as a diene—was produced from Nb-trityl-2-(hydroxy-methyl)-tryptamine and reacted with esters containing an aldehyde or aldehyde-equivalent structural unit, yielding 3-oxo-16,17-dihydro-Δ20-secodin-17-ol type intermediates from which dehydration, followed by [4+2]cycloaddition, furnished 3-oxovincadifformine and 3-oxominovincine

  由N b-三苯甲基-2-（羟基-甲基）-色胺产生具有吲哚骨架的分子，该分子具有潜在的丙烯酸酯功能（起二烯作用），并与含有醛或醛当量结构单元的酯反应，得到3-氧代-16,17-二氢- Δ 20 -secodin -17-醇型中间体从脱水，接着[4 + 2]环加成，陈设3- oxovincadifformine和3- oxominovincine。我们还希望将该方法用于生产15β-羟基长春新碱，但是，观察到具有吲哚骨架的二聚产物的出现，而不是预期的环加成。
• Synthese d'acetoacetaldehydes mono- et di-substitues par des chaines fonctionnalisees
  作者：Dominique Cartlíer、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87836-4

  日期：1990.1

表征谱图