((4-bromo-3,5-dimethoxybenzyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 914933-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-bromo-3,5-dimethoxybenzyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: (4-Bromo-3,5-dimethoxyphenyl)methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 914933-63-4
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO₃Si
• 分子量: 361.351
• InChiKey: HFYBLNAZKHSICM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  373.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-bromo-3,5-dimethoxybenzyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 高碘酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.2h， 生成 yicathin C
  参考文献：
  名称：

  甲壳素B和C及其类似物：总合成，亲脂性和生物活性。

  摘要：

  天然产物一直是药物开发中新发现和新发现的重要来源，而海洋环境被认为是新颖而精致的生物活性化合物的重要来源。甲壳素B和C是两种海洋衍生的氧杂蒽酮，具有抗菌和抗真菌活性。在本文中，首次报道了这些叶黄素和六种新的类似物的总合成。由于海洋天然产物倾向于具有非常亲脂的支架，因此在经典的辛醇/水系统和基于仿生模型的系统中评估了腐霉菌素及其类似物的亲脂性。由于黄原核是“特权结构”，因此评估了其他生物学活性，即抗肿瘤和抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900735
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((4-bromo-3,5-dimethoxybenzyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  甲壳素B和C及其类似物：总合成，亲脂性和生物活性。

  摘要：

  天然产物一直是药物开发中新发现和新发现的重要来源，而海洋环境被认为是新颖而精致的生物活性化合物的重要来源。甲壳素B和C是两种海洋衍生的氧杂蒽酮，具有抗菌和抗真菌活性。在本文中，首次报道了这些叶黄素和六种新的类似物的总合成。由于海洋天然产物倾向于具有非常亲脂的支架，因此在经典的辛醇/水系统和基于仿生模型的系统中评估了腐霉菌素及其类似物的亲脂性。由于黄原核是“特权结构”，因此评估了其他生物学活性，即抗肿瘤和抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900735

文献信息

• Concise Total Synthesis of Permethylated Anigopreissin A, a New Benzofuryl Resveratrol Dimer
  作者：Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Maria Teresa Lopardo、Paolo Lupattelli、Sabine Choppin、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201101422

  日期：2012.1

  The versatile preparation of permethylated anigopreissin A (1) has been accomplished from methyl 3,5-dihydroxybenzoate. The key steps of the synthesis are sequential Sonogashira and Suzuki cross-couplings for the construction of the 2,3-diarylbenzo[b]furan moiety and Wittig olefination for the introduction of the styryl group.

  全甲基化 anigopreissin A (1) 的多功能制备已从 3,5-二羟基苯甲酸甲酯完成。合成的关键步骤是用于构建 2,3-二芳基苯并 [b] 呋喃部分的顺序 Sonogashira 和 Suzuki 交叉偶联和用于引入苯乙烯基的 Wittig 烯化。
• Asymmetric Total Synthesis of Cylindrocyclophanes A and F through Cyclodimerization and a Ramberg-Bäcklund Reaction
  作者：K. C. Nicolaou、Ya-Ping Sun、Henry Korman、David Sarlah

  DOI：10.1002/anie.201003500

  日期：2010.8.9

  Two make a cycle: A Ramberg–Bäcklund reaction was employed to form the macrocyclic carbon skeleton of the marine natural products cylindrocyclophanes A and F in an asymmetric synthesis through a head‐to‐tail dimerization approach (see scheme).

  两个循环：采用 Ramberg-Bäcklund 反应，通过头对尾二聚化方法在不对称合成中形成海洋天然产物环环芳烃 A 和 F 的大环碳骨架（参见方案）。
• Total Synthesis of Topopyrones B and D
  作者：Jason Samuel Tan、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol0617291

  日期：2006.10.1

  We describe a straightforward synthesis of topopyrones B and D, which are potent and selective inhibitors of topoisomerase I. The chemistry should be suitable for additional structure-activity relationship (SAR) work.