N-((1R)-6-(((2-(methyloxy)ethyl)amino)methyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl)-2-((2S)-1-((3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-2-piperidinyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((1R)-6-(((2-(methyloxy)ethyl)amino)methyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl)-2-((2S)-1-((3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-2-piperidinyl)acetamide
• 英文别名: N-((R)-6-((2-methoxyethylamino)methyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-2-((S)-1-(3-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl)piperidin-2-yl)acetamide；N-[(1R)-6-[(2-methoxyethylamino)methyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-2-[(2S)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylpiperidin-2-yl]acetamide
• 化学式: C₂₈H₃₆F₃N₃O₄S
• 分子量: 567.673
• InChiKey: AUQFXZSCVAWPIC-JYFHCDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-((1R)-6-(((2-(methyloxy)ethyl)amino)methyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl)-2-((2S)-1-((3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-2-piperidinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型的缓激肽1受体拮抗剂，含有哌啶乙酸四氢萘核。

  摘要：

  缓激肽1（B1）受体在炎症过程中被上调，对于维持发炎和慢性疼痛状态非常重要。在动物模型中，阻断该受体可逆转和/或减轻疼痛和炎症。在此报告中，我们描述了一种新的B1受体拮抗剂，其中包含哌啶乙酸四氢萘核心。本文描述了这些类似物的构效关系。在B1受体功能测定中，此类最有效的化合物的IC50小于20 nM。这些化合物之一13g在大鼠中显示适度的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.069

文献信息

• Cyclic amine derivatives and methods of use
  申请人：Groneberg D. Robert

  公开号：US20050234044A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的化合物对于治疗疼痛和疾病，如炎症介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，药物组合物以及用于预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病和其他疾病或病症的方法。该发明还涉及制备这些化合物的过程，以及在这些过程中有用的中间体。
• US7199244B2
  申请人：——

  公开号：US7199244B2

  公开（公告）日：2007-04-03
• A new class of bradykinin 1 receptor antagonists containing the piperidine acetic acid tetralin core
  作者：Christopher Fotsch、Gloria Biddlecome、Kaustav Biswas、Jian Jeff Chen、Derin C. D’Amico、Robert D. Groneberg、Nianhe Bruce Han、Feng-Yin Hsieh、Augustus Kamassah、Gondi Kumar、Dianna Lester-Zeiner、Qingyian Liu、David A. Mareska、Babak Bobby Riahi、Yueh-Ju Judy Wang、Kevin Yang、James Zhan、Joe Zhu、Eileen Johnson、Gordon Ng、Benny C. Askew

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.069

  日期：2006.4

  reverse and/or ameliorate pain and inflammation in animal models. In this report, we describe a new class of B1 receptor antagonists that contain the piperidine acetic acid tetralin core. A structure-activity relationship for these analogs is described in this paper. The most potent compounds from this class have IC50s<20 nM in a B1 receptor functional assay. One of these compounds, 13g, shows modest

  缓激肽1（B1）受体在炎症过程中被上调，对于维持发炎和慢性疼痛状态非常重要。在动物模型中，阻断该受体可逆转和/或减轻疼痛和炎症。在此报告中，我们描述了一种新的B1受体拮抗剂，其中包含哌啶乙酸四氢萘核心。本文描述了这些类似物的构效关系。在B1受体功能测定中，此类最有效的化合物的IC50小于20 nM。这些化合物之一13g在大鼠中显示适度的口服生物利用度。