N⁶-benzoyl-9-<(Z)-4-<(ethylphosphonyl)methoxy>but-2-en-1-yl>adenine | 164212-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-<(Z)-4-<(ethylphosphonyl)methoxy>but-2-en-1-yl>adenine
• 英文别名: [(Z)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)but-2-enoxy]methyl-ethoxyphosphinic acid
• CAS: 164212-01-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₅O₅P
• 分子量: 431.388
• InChiKey: CRULGZHZEJRVSF-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-<(Z)-4-<(ethylphosphonyl)methoxy>but-2-en-1-yl>adenine 在 ammonium hydroxide 、 三正丁胺 、 三甲基溴硅烷 、 三丁基焦磷酸铵 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 9-<(Z)-4-<(pyrophosphorylphosphonyl)methoxy>but-2-en-1-yl>adenine bis(ammonium salt)
  参考文献：
  名称：

  模仿2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydronucleotides的新型无环核苷酸和5'-三磷酸核苷：合成和生物学特性。

  摘要：

  合成了嘧啶和嘌呤9a-d的一系列焦磷酸基（Z）-（膦甲氧基）丁-2-烯基衍生物和相应的膦酸酯10a-d。制备的化合物包含膦酸酯基团（作为α-磷酸酯模拟物）以及模拟2'，3'-dideoxy-2'，3'-deidehydronucleoside 5'-triphosphates中糖基部分的无环残基，被称为高效末端链终止剂。 DNA聚合酶。通过对核酸碱基进行交替烷基化，然后与[[（对甲苯磺酰基）氧基]甲基]膦酸乙酯缩合，获得膦酸酯10a-d。10a-d的焦磷酸化得到膦酸酯二磷酸酯9a-d。在包含各种DNA聚合酶（包括病毒逆转录酶）的无细胞系统中评估了其底物特性。化合物9a-d对HIV-1和AMV逆转录酶表现出良好的终止底物性质。它们显示出高选择性，未被人类DNA聚合酶α和ε，大鼠肝脏的DNA聚合酶β，大肠杆菌DNA聚合酶I以及HSV-1和CMV DNA聚合酶识别。膦酸酯10b-d在HIV-1感

  DOI：

  10.1021/jm00048a010
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N⁶-benzoyl-9-<(Z)-4-<(ethylphosphonyl)methoxy>but-2-en-1-yl>adenine
  参考文献：
  名称：

  模仿2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydronucleotides的新型无环核苷酸和5'-三磷酸核苷：合成和生物学特性。

  摘要：

  合成了嘧啶和嘌呤9a-d的一系列焦磷酸基（Z）-（膦甲氧基）丁-2-烯基衍生物和相应的膦酸酯10a-d。制备的化合物包含膦酸酯基团（作为α-磷酸酯模拟物）以及模拟2'，3'-dideoxy-2'，3'-deidehydronucleoside 5'-triphosphates中糖基部分的无环残基，被称为高效末端链终止剂。 DNA聚合酶。通过对核酸碱基进行交替烷基化，然后与[[（对甲苯磺酰基）氧基]甲基]膦酸乙酯缩合，获得膦酸酯10a-d。10a-d的焦磷酸化得到膦酸酯二磷酸酯9a-d。在包含各种DNA聚合酶（包括病毒逆转录酶）的无细胞系统中评估了其底物特性。化合物9a-d对HIV-1和AMV逆转录酶表现出良好的终止底物性质。它们显示出高选择性，未被人类DNA聚合酶α和ε，大鼠肝脏的DNA聚合酶β，大肠杆菌DNA聚合酶I以及HSV-1和CMV DNA聚合酶识别。膦酸酯10b-d在HIV-1感

  DOI：

  10.1021/jm00048a010

文献信息

• Novel Open-Chain Nucleotides Imitating 2',3'-Dideoxy-2',3'-Didehydronucleotides: Synthesis and Substrate Properties Toward DNA Polymerases
  作者：E. A. Shirokova、N. B. Tarussova、A. V. Shipitsin、D. G. Semizarov、M. Hieber、A. A. Krayevsky

  DOI：10.1080/15257779508012464

  日期：1995.5.1

  A new series of acyclic nucleotide diphosphates was synthesized and evaluated as potential inhibitors of HIV reverse transcriptases.
• Novel Acyclic Nucleotides and Nucleoside 5'-Triphosphates Imitating 2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydro nucleotides: Synthesis and Biological Properties
  作者：Elena A. Shirokova、Natalia B. Tarussova、Alexander V. Shipitsin、Dmitry G. Semizarov、Alexander A. Krayevsky

  DOI：10.1021/jm00048a010

  日期：1994.10

  3'-dideoxy-2',3'-didehydronucleoside 5'-triphosphates known as highly potent chain terminators of DNA polymerases. Phosphonates 10a-d were obtained by alternative alkylations of the nucleic bases followed by condensation with ethyl [[(p-tolylsulfonyl)oxy]methyl]phosphonate. Pyrophosphorylation of 10a-d afforded phosphonate diphosphates 9a-d. Their substrate properties were evaluated in cell-free systems containing

  合成了嘧啶和嘌呤9a-d的一系列焦磷酸基（Z）-（膦甲氧基）丁-2-烯基衍生物和相应的膦酸酯10a-d。制备的化合物包含膦酸酯基团（作为α-磷酸酯模拟物）以及模拟2'，3'-dideoxy-2'，3'-deidehydronucleoside 5'-triphosphates中糖基部分的无环残基，被称为高效末端链终止剂。 DNA聚合酶。通过对核酸碱基进行交替烷基化，然后与[[（对甲苯磺酰基）氧基]甲基]膦酸乙酯缩合，获得膦酸酯10a-d。10a-d的焦磷酸化得到膦酸酯二磷酸酯9a-d。在包含各种DNA聚合酶（包括病毒逆转录酶）的无细胞系统中评估了其底物特性。化合物9a-d对HIV-1和AMV逆转录酶表现出良好的终止底物性质。它们显示出高选择性，未被人类DNA聚合酶α和ε，大鼠肝脏的DNA聚合酶β，大肠杆菌DNA聚合酶I以及HSV-1和CMV DNA聚合酶识别。膦酸酯10b-d在HIV-1感