9-[(2'Z)-4'-hydroxy-2'-buten-1'-yl]-N⁶-benzoyladenine | 164211-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(2'Z)-4'-hydroxy-2'-buten-1'-yl]-N⁶-benzoyladenine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-9-((Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl)adenine；N-[9-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 164211-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₂
• 分子量: 309.327
• InChiKey: USCUDCRGZVHDEO-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2'Z)-4'-hydroxy-2'-buten-1'-yl]-N⁶-benzoyladenine 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 反应 42.5h， 生成 9-<(Z)-4-<(ethylphosphonyl)methoxy>but-2-en-1-yl>adenine
  参考文献：
  名称：

  模仿2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydronucleotides的新型无环核苷酸和5'-三磷酸核苷：合成和生物学特性。

  摘要：

  合成了嘧啶和嘌呤9a-d的一系列焦磷酸基（Z）-（膦甲氧基）丁-2-烯基衍生物和相应的膦酸酯10a-d。制备的化合物包含膦酸酯基团（作为α-磷酸酯模拟物）以及模拟2'，3'-dideoxy-2'，3'-deidehydronucleoside 5'-triphosphates中糖基部分的无环残基，被称为高效末端链终止剂。 DNA聚合酶。通过对核酸碱基进行交替烷基化，然后与[[（对甲苯磺酰基）氧基]甲基]膦酸乙酯缩合，获得膦酸酯10a-d。10a-d的焦磷酸化得到膦酸酯二磷酸酯9a-d。在包含各种DNA聚合酶（包括病毒逆转录酶）的无细胞系统中评估了其底物特性。化合物9a-d对HIV-1和AMV逆转录酶表现出良好的终止底物性质。它们显示出高选择性，未被人类DNA聚合酶α和ε，大鼠肝脏的DNA聚合酶β，大肠杆菌DNA聚合酶I以及HSV-1和CMV DNA聚合酶识别。膦酸酯10b-d在HIV-1感

  DOI：

  10.1021/jm00048a010
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氨 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 8.25h， 生成 9-[(2'Z)-4'-hydroxy-2'-buten-1'-yl]-N⁶-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  模仿2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydronucleotides的新型无环核苷酸和5'-三磷酸核苷：合成和生物学特性。

  摘要：

  合成了嘧啶和嘌呤9a-d的一系列焦磷酸基（Z）-（膦甲氧基）丁-2-烯基衍生物和相应的膦酸酯10a-d。制备的化合物包含膦酸酯基团（作为α-磷酸酯模拟物）以及模拟2'，3'-dideoxy-2'，3'-deidehydronucleoside 5'-triphosphates中糖基部分的无环残基，被称为高效末端链终止剂。 DNA聚合酶。通过对核酸碱基进行交替烷基化，然后与[[（对甲苯磺酰基）氧基]甲基]膦酸乙酯缩合，获得膦酸酯10a-d。10a-d的焦磷酸化得到膦酸酯二磷酸酯9a-d。在包含各种DNA聚合酶（包括病毒逆转录酶）的无细胞系统中评估了其底物特性。化合物9a-d对HIV-1和AMV逆转录酶表现出良好的终止底物性质。它们显示出高选择性，未被人类DNA聚合酶α和ε，大鼠肝脏的DNA聚合酶β，大肠杆菌DNA聚合酶I以及HSV-1和CMV DNA聚合酶识别。膦酸酯10b-d在HIV-1感

  DOI：

  10.1021/jm00048a010

文献信息

• Novel Open-Chain Nucleotides Imitating 2',3'-Dideoxy-2',3'-Didehydronucleotides: Synthesis and Substrate Properties Toward DNA Polymerases
  作者：E. A. Shirokova、N. B. Tarussova、A. V. Shipitsin、D. G. Semizarov、M. Hieber、A. A. Krayevsky

  DOI：10.1080/15257779508012464

  日期：1995.5.1

  A new series of acyclic nucleotide diphosphates was synthesized and evaluated as potential inhibitors of HIV reverse transcriptases.
• An Expeditious and Efficient Procedure for the Synthesis of Unsaturated Acyclonucleosides of <i>Z</i> Configuration Related to D4T
  作者：Fernando Bravo、Antonio Viso、Sergio Castillón

  DOI：10.1021/jo010948r

  日期：2003.2.1

  Enantiopure 2,5-dihydrofuran derivatives were prepared from (S)-glycidol through a new reaction sequence involving epoxide opening with a vinyleuprate, selenium-induced cyclization to give exclusively the 5-endo product, and regioselective selenoxide elimination. Unsaturated acy-clonucleosides of Z configuration were obtained in a straightforward manner by treating 2,5-dihydrofuran with iodotrimethylsilane in the presence of silylated purinic or pyrimidinic bases. This synthetic process involves opening of the dihydrofuran ring by trimethylsilyl iodide and substitution of iodine by the nucleic base in a single reaction step.
• Novel Acyclic Nucleotides and Nucleoside 5'-Triphosphates Imitating 2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydro nucleotides: Synthesis and Biological Properties
  作者：Elena A. Shirokova、Natalia B. Tarussova、Alexander V. Shipitsin、Dmitry G. Semizarov、Alexander A. Krayevsky

  DOI：10.1021/jm00048a010

  日期：1994.10

  3'-dideoxy-2',3'-didehydronucleoside 5'-triphosphates known as highly potent chain terminators of DNA polymerases. Phosphonates 10a-d were obtained by alternative alkylations of the nucleic bases followed by condensation with ethyl [[(p-tolylsulfonyl)oxy]methyl]phosphonate. Pyrophosphorylation of 10a-d afforded phosphonate diphosphates 9a-d. Their substrate properties were evaluated in cell-free systems containing

  合成了嘧啶和嘌呤9a-d的一系列焦磷酸基（Z）-（膦甲氧基）丁-2-烯基衍生物和相应的膦酸酯10a-d。制备的化合物包含膦酸酯基团（作为α-磷酸酯模拟物）以及模拟2'，3'-dideoxy-2'，3'-deidehydronucleoside 5'-triphosphates中糖基部分的无环残基，被称为高效末端链终止剂。 DNA聚合酶。通过对核酸碱基进行交替烷基化，然后与[[（对甲苯磺酰基）氧基]甲基]膦酸乙酯缩合，获得膦酸酯10a-d。10a-d的焦磷酸化得到膦酸酯二磷酸酯9a-d。在包含各种DNA聚合酶（包括病毒逆转录酶）的无细胞系统中评估了其底物特性。化合物9a-d对HIV-1和AMV逆转录酶表现出良好的终止底物性质。它们显示出高选择性，未被人类DNA聚合酶α和ε，大鼠肝脏的DNA聚合酶β，大肠杆菌DNA聚合酶I以及HSV-1和CMV DNA聚合酶识别。膦酸酯10b-d在HIV-1感