trans 1-butyl-3-phenylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans 1-butyl-3-phenylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-1-butyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: APSPNBSHVOFBFW-NNKZFNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-丁基-1-苯基甲亚胺 在 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到trans 1-butyl-3-phenylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氧化甲基铼催化的有机反应：重氮乙酸乙酯与有机叠氮化物的反应

  摘要：

  三氧化甲基铼（CH3ReO3 或 MTO）催化重氮乙酸乙酯 EDA 的几类反应。它是第一个用于卡宾转移的高价氧配合物。在温和的条件下，在没有其他底物的情况下，EDA 被转化为马来酸二乙酯和富马酸二乙酯的 9:1 混合物。在醇的存在下，以良好的收率获得了α-烷氧基乙酸乙酯。更大和更多支化醇的产率下降，材料的平衡是马来酸二乙酯和富马酸二乙酯。苯酚对位的给电子基团有利于α-苯氧基乙酸乙酯的形成。另一方面，使用 EDA 形成 α-硫代乙酸乙酯和 N-取代的甘氨酸乙酯几乎不受母体硫醇或胺的大小或结构的影响，所有这些反应都以高产率进行。MTO 催化的环加成反应发生在 EDA 和芳族亚胺、烯烃和羰基化合物之间。形成三元环产物：氮丙啶、环...

  DOI：

  10.1021/ja954039t

文献信息

• Aziridines as templates: A general strategy for the stereospecific synthesis of 2-azetidinones
  作者：S. D. Sharma、Seema Kanwar、Shivani Rajpoot

  DOI：10.1002/jhet.5570430103

  日期：2006.1

  stereochemistry of these compounds has been determined by spectroscopic methods. Further, greater diversity of β-lactams via ring expansion of these azridines-2-carboxylates were obtained by a general, efficient and direct stereospecific approach.

  已经描述了获得各种氮丙啶-2-羧酸盐的各种途径，并且已经通过光谱法确定了这些化合物的立体化学。此外，β内酰胺类的更大的多样性通过由一般的，有效和直接的立体有择方法获得的这些azridines -2-羧酸酯的扩环。
• Reactions of Ethyl Diazoacetate Catalyzed by Methylrhenium Trioxide
  作者：Zuolin Zhu、James H. Espenson

  DOI：10.1021/jo00127a008

  日期：1995.11
• Organic Reactions Catalyzed by Methylrhenium Trioxide:  Reactions of Ethyl Diazoacetate and Organic Azides
  作者：Zuolin Zhu、James H. Espenson

  DOI：10.1021/ja954039t

  日期：1996.1.1

  para position of phenols favors the formation of α-phenoxy ethyl acetates. The use of EDA to form α-thio ethyl acetates and N-substituted glycine ethyl esters, on the other hand, is hardly affected by the size or structure of the parent thiol or amine, with all of these reactions proceeding in high yield. MTO-catalyzed cycloaddition reactions occur between EDA and aromatic imines, olefins, and carbonyl

  三氧化甲基铼（CH3ReO3 或 MTO）催化重氮乙酸乙酯 EDA 的几类反应。它是第一个用于卡宾转移的高价氧配合物。在温和的条件下，在没有其他底物的情况下，EDA 被转化为马来酸二乙酯和富马酸二乙酯的 9:1 混合物。在醇的存在下，以良好的收率获得了α-烷氧基乙酸乙酯。更大和更多支化醇的产率下降，材料的平衡是马来酸二乙酯和富马酸二乙酯。苯酚对位的给电子基团有利于α-苯氧基乙酸乙酯的形成。另一方面，使用 EDA 形成 α-硫代乙酸乙酯和 N-取代的甘氨酸乙酯几乎不受母体硫醇或胺的大小或结构的影响，所有这些反应都以高产率进行。MTO 催化的环加成反应发生在 EDA 和芳族亚胺、烯烃和羰基化合物之间。形成三元环产物：氮丙啶、环...