2-(3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)propylsulfonyl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)propylsulfonyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]propylsulfonyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄S₂
• 分子量: 381.517
• InChiKey: XSDGNCWBJFFTIV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)propylsulfonyl)benzo[d]thiazole 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种简洁有效的螺缩酮合成——在 SPIKET-P 和来自杆菌属的螺缩酮合成中的应用

  摘要：

  我们通过烯醇醚合成和环化的顺序报告了螺缩酮的合成。烯醇醚由内酯通过 Julia 烯化反应制备，起始手性内酯由工业中间体制备。该路线是合成天然存在且具有生物学意义的螺旋酮的简洁有效的方法。我们使用这个序列来制备 SPIKET-P 和来自 Bactrocera 物种的 spiroketal。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201199
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2'S)-3-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium molybdate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 2-(3-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)propylsulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A及其36（Z）异构体的全合成：对细胞分裂，分化和凋亡的差异作用

  摘要：

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。

  DOI：

  10.1002/chem.201102462

文献信息

• Synthesis of<i>exo</i>-Enamides from Protected Lactams Using a Modified Julia Olefination Reaction: Application to the Synthesis of Spiroaminal Fragments
  作者：Nicolas Gigant、Samuel Habib、Marie Medoc、Peter G. Goekjian、David Gueyrard、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/ejoc.201402681

  日期：2014.10

  A modified Julia olefination (Julia–Kocienski) reaction involving lactams has been developed, which gives the corresponding substituted exo-enamides in moderate to good yields. An application of this versatile transformation in the synthesis of spiroaminal fragments is also demonstrated.

  已经开发了一种涉及内酰胺的改进的 Julia 烯化（Julia-Kocienski）反应，它以中等至良好的产率得到相应的取代外烯酰胺。还展示了这种多功能转化在螺旋氨基片段合成中的应用。
• A Julia olefination approach to the synthesis of functionalized enol ethers and their transformation into carbohydrate-derived spiroketals
  作者：Matthieu Corbet、Benjamin Bourdon、David Gueyrard、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.207

  日期：2008.1

  A synthesis of spiroketals from carbohydrate lactones is reported. A modified Julia olefination is used to synthesize trisubstituted and highly functionalized exo-glycals, which were subsequently transformed into spiroketals under acidic conditions.

  据报道，由碳水化合物内酯合成螺环酮。改性的朱莉娅烯化用于合成三取代和高度官能化的外糖，随后在酸性条件下转化为螺酮。
• Synthesis of the spiroketal fragment of bistramide A via an exocyclic enol ether
  作者：Loïc Tomas、David Gueyrard、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.006

  日期：2010.9

  An efficient synthesis of the spirocyclic fragment 1 of bistramides is reported. An olefination reaction of lactone 4 with sulfone 5 gave the enol ether 3, which upon cyclization in acidic media provided the spiroketal ring system. This compound was then converted into the C19–C36 fragment of the bistramides via successive Julia–Kocienski and Horner–Emmons olefinations.

  报道了双链酰胺的螺环片段1的有效合成。内酯4与砜5的烯烃化反应得到烯醇醚3，烯醇醚3在酸性介质中环化后提供螺环系统。然后，该化合物通过连续的Julia-Kocienski和Horner-Emmons烯烃转化为双链酰胺的C19-C36片段。
• Total Synthesis of Bistramide A and Its 36( <i>Z</i> ) Isomers: Differential Effect on Cell Division, Differentiation, and Apoptosis
  作者：Loïc Tomas、Gustav Boije af Gennäs、Marie Aude Hiebel、Peter Hampson、David Gueyrard、Béatrice Pelotier、Jari Yli‐Kauhaluoma、Olivier Piva、Janet M. Lord、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1002/chem.201102462

  日期：2012.6.11

  The total synthesis of bistramide A and its 36(Z),39(S) and 36(Z),39(R) isomers shows that these compounds have different effects on cell division and apoptosis. The synthesis relies on a novel enol ether‐forming reaction for the spiroketal fragment, a kinetic oxa‐Michael cyclization reaction for the tetrahydropyran fragment, and an asymmetric crotonylation reaction for the amino acid fragment. Preliminary

  Bistramide A及其36（Z），39（S）和36（Z），39（R）异构体的总合成表明，这些化合物对细胞分裂和凋亡具有不同的作用。合成依赖于螺环酮片段的新型烯醇醚形成反应，四氢吡喃片段的动力学oxa-Michael环化反应以及氨基酸片段的不对称巴豆酰化反应。初步的生物学研究表明，三种化合物各自对HL-60细胞的细胞分裂，分化和凋亡具有明显的影响模式，因此表明这些作用是天然产物的独立活动。
• A Concise and Efficient Synthesis of Spiroketals - Application to the Synthesis of SPIKET-P and a Spiroketal from<i>Bactrocera</i>Species
  作者：Loic Tomas、Benjamin Bourdon、Jean Claude Caille、David Gueyrard、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1002/ejoc.201201199

  日期：2013.2

  We report the synthesis of spiroketals by sequence of enol ether synthesis and cyclization. The enol ethers were prepared from lactones by a Julia olefination reaction, and the starting chiral lactone was prepared from an industrial intermediate. This route is a concise and efficient way to synthesize naturally occurring and biologically interesting spiroketals. We used this sequence for the preparation

  我们通过烯醇醚合成和环化的顺序报告了螺缩酮的合成。烯醇醚由内酯通过 Julia 烯化反应制备，起始手性内酯由工业中间体制备。该路线是合成天然存在且具有生物学意义的螺旋酮的简洁有效的方法。我们使用这个序列来制备 SPIKET-P 和来自 Bactrocera 物种的 spiroketal。