6-phenyl-2,3-hexadienyl-6-one | 123873-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-phenyl-2,3-hexadienyl-6-one
• CAS: 123873-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: YFNGTFFKNAHWTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-2,3-hexadienyl-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到1-phenyl-(2E,4E)-hexadiene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stannyldienes，有机合成的新工具。准备和反应

  摘要：

  三丁基锡烷基-1,3-二烯可以被认为是共轭二烯阴离子的合成等价物。据报道从炔丙基三甲基戊烷开始制备不同取代的2-和3-三烷基锡烷基-1，3-二烯。可以通过（三甲基甲硅烷基）炔丙基醇的加氢甲锡烷基化或（三甲基甲硅烷基）炔丙基酮的甲锡醇杯化来控制二苯乙烯骨架上的苯乙烯基部分的位置。将如此获得的苯乙烯亚胺进行二烯Alder反应，并通过C-Sn将相应的环加合物官能化。键。甲炔还适合通过以下方法进行二烯结构的区域控制转移：a）锡-锂交换，并与醛进一步反应，生成共轭二烯醇；b）在钯催化剂的存在下与酰氯偶联，得到共轭二烯酮；c）AlCl 3，促进与酰氯的反应，生成烯丙基酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80022-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 3-(tributylstannyl)-1,3-pentadiene 在 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到6-phenyl-2,3-hexadienyl-6-one
  参考文献：
  名称：

  Stannyldienes，有机合成的新工具。准备和反应

  摘要：

  三丁基锡烷基-1,3-二烯可以被认为是共轭二烯阴离子的合成等价物。据报道从炔丙基三甲基戊烷开始制备不同取代的2-和3-三烷基锡烷基-1，3-二烯。可以通过（三甲基甲硅烷基）炔丙基醇的加氢甲锡烷基化或（三甲基甲硅烷基）炔丙基酮的甲锡醇杯化来控制二苯乙烯骨架上的苯乙烯基部分的位置。将如此获得的苯乙烯亚胺进行二烯Alder反应，并通过C-Sn将相应的环加合物官能化。键。甲炔还适合通过以下方法进行二烯结构的区域控制转移：a）锡-锂交换，并与醛进一步反应，生成共轭二烯醇；b）在钯催化剂的存在下与酰氯偶联，得到共轭二烯酮；c）AlCl 3，促进与酰氯的反应，生成烯丙基酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80022-5

文献信息

• NATIVI, CRISTINA;TADDEI, MAURIZIO;MANN, ANDRE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1134-1144
  作者：NATIVI, CRISTINA、TADDEI, MAURIZIO、MANN, ANDRE

  DOI：——

  日期：——
• Stannyldienes, new tools for organic synthesis. preparatiom and reactivity
  作者：Cristina Nativi、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80022-5

  日期：1989.1

  for a regiocontrolled transfer of the dienic structure by : a)tin-lithium exchange and further reaction with aldehydes to give conjugated dienic alcohols; b)coupling with acyl chlorides in the presence of palladium catalysts to give conjugated dienic ketones; c) AlCl3, promoted reaction with acyl chlorides to give allenic ketones.

  三丁基锡烷基-1,3-二烯可以被认为是共轭二烯阴离子的合成等价物。据报道从炔丙基三甲基戊烷开始制备不同取代的2-和3-三烷基锡烷基-1，3-二烯。可以通过（三甲基甲硅烷基）炔丙基醇的加氢甲锡烷基化或（三甲基甲硅烷基）炔丙基酮的甲锡醇杯化来控制二苯乙烯骨架上的苯乙烯基部分的位置。将如此获得的苯乙烯亚胺进行二烯Alder反应，并通过C-Sn将相应的环加合物官能化。键。甲炔还适合通过以下方法进行二烯结构的区域控制转移：a）锡-锂交换，并与醛进一步反应，生成共轭二烯醇；b）在钯催化剂的存在下与酰氯偶联，得到共轭二烯酮；c）AlCl 3，促进与酰氯的反应，生成烯丙基酮。