(2S)-2-(3-methylbut-2-enyl)oxirane | 782500-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S)-2-(3-methylbut-2-enyl)oxirane
• 英文别名: (S)-(3-methylbut-2-en-1-yl)oxirane
• CAS: 782500-89-4
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: PSWRWVCPVWBJIS-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(3-methylbut-2-enyl)oxirane 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-methyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)-4-((trimethylsilyl)oxy)oct-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  布鲁克重排在单电子转移氧化和自由基过程中的应用

  摘要：

  重排和自由基难题：手性环氧化物，甲硅烷基化乙酰胺和稳定的自由基TEMPO在六氟磷酸铁铈的帮助下提供了双加氧羰基化合物，这些化合物可作为通用的自由基环化前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000126
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-chloro-5-methylhex-4-en-2-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以99%的产率得到(2S)-2-(3-methylbut-2-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮的全合成：功能化氮杂[1,2-b]异喹啉的非对映选择性合成

  摘要：

  1,3-二取代的四氢-恶唑并异喹啉酮 19a、b 是通过卡特里茨基的苯并三唑方法从苯丙氨酸中分七步获得的，总产率为 42%。通过使用 LiBH4/MeOH 对酯基进行化学选择性还原，将三环恶唑烷酮 19a 进一步转化为氨基醇 10。化合物 10 和相应的 1-未取代的四氢异喹啉醇 11 被转化为醛 27 和 33，它们在不同的路易斯酸存在下环化，分别得到取代的氮杂[1,2-b] 异喹啉 34 和 35，这是关键生物碱喹诺酮的结构特征。路易斯酸催化的杂烯反应的立体选择性高度依赖于路易斯酸的取代模式和类型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400231

文献信息

• Application of the Brook Rearrangement in Tandem with Single Electron Transfer Oxidative and Radical Processes
  作者：Mikhail K. Klychnikov、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.202000126

  日期：2020.5.22

  Rearrangement and radical puzzle: Chiral epoxides, silylated acetamides, and stable radical TEMPO provide, with the help of ferrocenium hexafluorophosphate, dioxygenated carbonyl compounds, which serve as versatile radical cyclization precursors.

  重排和自由基难题：手性环氧化物，甲硅烷基化乙酰胺和稳定的自由基TEMPO在六氟磷酸铁铈的帮助下提供了双加氧羰基化合物，这些化合物可作为通用的自由基环化前体。
• Towards a Total Synthesis of Quinocarcin: Diastereoselective Synthesis of Functionalized Azepino[1,2-b]isoquinolines
  作者：Oliver Koepler、Sabine Laschat、Angelika Baro、Peter Fischer、Burkhard Miehlich、Marc Hotfilder、Christoph le Viseur

  DOI：10.1002/ejoc.200400231

  日期：2004.9

  corresponding 1-unsubstituted tetrahydroisoquinoline alcohol 11 were converted into aldehydes 27 and 33, which cyclized in the presence of different Lewis acids to give the substituted azepino[1,2-b]isoquinolines 34 and 35, respectively, which are key structural features of the alkaloid quinocarcin. The stereoselectivities of the Lewis-acid-catalyzed hetero-ene reaction are highly dependent on the substitution

  1,3-二取代的四氢-恶唑并异喹啉酮 19a、b 是通过卡特里茨基的苯并三唑方法从苯丙氨酸中分七步获得的，总产率为 42%。通过使用 LiBH4/MeOH 对酯基进行化学选择性还原，将三环恶唑烷酮 19a 进一步转化为氨基醇 10。化合物 10 和相应的 1-未取代的四氢异喹啉醇 11 被转化为醛 27 和 33，它们在不同的路易斯酸存在下环化，分别得到取代的氮杂[1,2-b] 异喹啉 34 和 35，这是关键生物碱喹诺酮的结构特征。路易斯酸催化的杂烯反应的立体选择性高度依赖于路易斯酸的取代模式和类型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)