(5R)-3-isopropyl-5-phenylcarbamoylimidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 623943-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-3-isopropyl-5-phenylcarbamoylimidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (5R)-5-(phenylcarbamoyl)-3-propan-2-ylimidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 623943-81-7
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₃
• 分子量: 333.431
• InChiKey: UHYKJZMZZBBLOZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3-isopropyl-5-phenylcarbamoylimidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 丙二酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-(2-isopropylamino-1-phenylcarbamoylethyl)carbamic acid tert-butyl ester 、 (R)-(2-isopropylamino-1-phenylcarbamoylethyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of diamines by lithiation–substitution of imidazolidines and pyrimidines

  摘要：

  通过未取代的二胺合成手性1,2-二胺和1,3-二胺的方法是，先使二胺与N-叔丁氧羰基（Boc）取代的咪唑啉（四氢咪唑）或嘧啶（六氢-1,3-二嗪）反应，再用仲丁基锂处理，使α位上的氢原子去质子化并与N-Boc基团反应，接着加入亲电试剂得到取代产物，后者在酸性条件下水解后可得到取代的1,2-或1,3-二胺。使用手性配体（-）-鹰爪豆碱能促进咪唑啉底物的非对称去质子化，水解后得到旋光纯度较高的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1039/b301502e
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基乙二胺 在 仲丁基锂 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (5R)-3-isopropyl-5-phenylcarbamoylimidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of diamines by lithiation–substitution of imidazolidines and pyrimidines

  摘要：

  通过未取代的二胺合成手性1,2-二胺和1,3-二胺的方法是，先使二胺与N-叔丁氧羰基（Boc）取代的咪唑啉（四氢咪唑）或嘧啶（六氢-1,3-二嗪）反应，再用仲丁基锂处理，使α位上的氢原子去质子化并与N-Boc基团反应，接着加入亲电试剂得到取代产物，后者在酸性条件下水解后可得到取代的1,2-或1,3-二胺。使用手性配体（-）-鹰爪豆碱能促进咪唑啉底物的非对称去质子化，水解后得到旋光纯度较高的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1039/b301502e