3,8-Ditert-butyl-1,10-diethynyl-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole | 876124-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,8-Ditert-butyl-1,10-diethynyl-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole
• 英文别名: 3,8-ditert-butyl-1,10-diethynyl-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole
• CAS: 876124-91-3
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂
• 分子量: 416.566
• InChiKey: SMRDINYTOFKLCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-Ditert-butyl-1,10-diethynyl-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole 在 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 31.0h， 以61%的产率得到13,22,37,46-Tetratert-butyl-2,9,26,33-tetrazaundecacyclo[42.4.0.03,8.04,48.07,11.010,15.020,25.024,28.027,32.031,35.034,39]octatetraconta-1(44),3,5,7,10(15),11,13,20(25),21,23,27,29,31,34(39),35,37,45,47-octadecaen-16,18,40,42-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  Two distinct anion-binding modes and their relative stabilities

  摘要：

  在宏观环和多原子阴离子（如叠氮化物和氧阴离子）之间的络合反应中，观察到了两种不同的氢键模式：端对端和端对端配位。

  DOI：

  10.1039/b707032b
• 作为产物：
  描述：

  3,8-Di-tert-butyl-1,10-bis-trimethylsilanylethynyl-11,12-dihydro-11,12-diaza-indeno[2,1-a]fluorene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.37 g的产率得到3,8-Ditert-butyl-1,10-diethynyl-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  手性吲哚并咔唑折叠剂，对阴离子结合反应呈强圆形二色性。

  摘要：

  由三个吲哚并咔唑和手性酰胺残基组成的手性折叠剂折叠成具有取向偏差的螺旋构象，从而显示特征性CD信号。发现其氯化物配合物的X射线晶体结构为左手（M-）螺旋，其堆叠以提供一维柱状阵列。

  DOI：

  10.1039/c3cc45989f

文献信息

• Selective sulfate binding induces helical folding of an indolocarbazole oligomer in solution and solid state
  作者：Jun-il Kim、Hemraj Juwarker、Xinfang Liu、Myoung Soo Lah、Kyu-Sung Jeong

  DOI：10.1039/b919519j

  日期：——

  Hydrogen bonding to anions drives the helical folding of an indolocarbazole oligomer, thus resulting in an internal cavity with six NHs and two OHs for binding sulfate with high selectivity.

  氢与阴离子的键合驱动吲哚并咔唑低聚物的螺旋折叠，从而形成一个内腔，其中有六个NH和两个OH以高选择性结合硫酸盐。
• Carbazole-based molecular tweezers as platforms for the discrimination of heavy metal ions
  作者：In-hwan Hwang、kyeong-Im Hong、Kyu-Sung Jeong、Woo-Dong Jang

  DOI：10.1039/c4ra13221a

  日期：——

  Eight carbazole-based molecular tweezers were synthesized for application in the discrimination of heavy metal ions.

  八种基于咔唑的分子钳子被合成，用于区分重金属离子的应用。
• Helical Aromatic Foldamers Functioning as a Fluorescence Turn-on Probe for Anions
  作者：Hae-Geun Jeon、Han Bit Jang、Philjae Kang、Ye Rin Choi、Junyoung Kim、Ji Hyun Lee、Moon-Gun Choi、Kyu-Sung Jeong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02156

  日期：2016.9.2

  extended random conformation, but the fluorescence is completely quenched upon folding to a helical conformation due to the compact stacking between aryl planes in the backbone. Anion binding disturbs the helical conformation, thus regenerating the fluorescence of the foldamers. This unique property has been utilized to develop a fluorescence turn-on probe for anions such as sulfate and fluoride.

  吲哚并咔唑-吡啶杂合折叠剂在扩展的随机构象中具有强烈的荧光性，但由于骨架中芳基平面之间的紧密堆积，折叠成螺旋形构象后荧光会被完全淬灭。阴离子结合干扰了螺旋构象，从而再生了折叠子的荧光。这种独特的特性已被用于开发用于阴离子（例如硫酸根和氟离子）的荧光开启探针。
• Self-assembly of indolocarbazole-containing macrocyclic molecules
  作者：Yingjie Zhao、Yuliang Li、Yongjun Li、Changshui Huang、Huibiao Liu、Siu-Wai Lai、Chi-Ming Che、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/c0ob00033g

  日期：——

  A successful approach for the synthesis of indolocarbazole-containing macrocycles based upon π–π stacking preorganization of indolocarbazole planes and click-chemistry reactions has been developed. The macrocycles are able to form folded structures with the help of hydrogen-bonding and π–π stacking interactions. Two of the receptors were successfully characterized by single-crystal X-ray diffraction analysis. Our results confirmed that they showed different interesting self-assembly with the anions due to the N–H⋯X− and the triazole C–H⋯X− hydrogen-bonding.

  基于吲哚并咔唑平面的π-π堆积预组织和点击化学反应，开发了一种成功合成含吲哚并咔唑大环化合物的方法。大环化合物能够借助氢键和π-π堆积相互作用形成折叠结构。通过单晶 X 射线衍射分析成功地表征了其中两种受体。我们的结果证实，由于 N–H⋯X− 和三唑 C–H⋯X− 氢键，它们与阴离子表现出不同的有趣的自组装。
• Construction of an interpenetrated structure of macrocycles
  作者：Yingjie Zhao、Yuliang Li、Yongjun Li、Haiyan Zheng、Xiaodong Yin、Huibiao Liu

  DOI：10.1039/c0cc01120g

  日期：——

  The construction of an interpenetrated structure of macrocycles by a CuAAC "click" reaction was achieved and the binding selectivity of indolocarbazole for a chloride anion was enhanced upon catenanation.

  通过CuAAC“点击”反应构建了大环的互穿结构，并且在连接时增强了吲哚并咔唑对氯离子的结合选择性。