(Z)-3-chlorobut-2-en-1-al | 33603-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-chlorobut-2-en-1-al
• 英文别名: (Z)-3-chloro-but-2-enal；3-Chlorocrotonaldehyde；(Z)-3-chlorobut-2-enal
• CAS: 33603-81-5
• 化学式: C₄H₅ClO
• 分子量: 104.536
• InChiKey: JWNQGFDMJRAGNA-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  139.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-chlorobut-2-en-1-al 、 乙二醇 在 sodium 作用下， 以40%的产率得到2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙醛
  参考文献：
  名称：

  Ayyangar, N. R.; Mehendale, A. R.; Argade, A. B., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 16, p. 1959 - 1964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-2-but-en-1-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(Z)-3-chlorobut-2-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下用三氧化铬选择性氧化伯醇

  摘要：

  描述了在无溶剂条件下通过三氧化铬将伯醇选择性氧化为相应的醛。这种新的氧化过程很简单，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01333-3

文献信息

• Hydrolysis of acyl derivatives of malonaldehyde dianil. I.
  作者：SHINZO TAMURA、MACHIKO ONO

  DOI：10.1248/cpb.29.308

  日期：——

  The hydrolysis of acyl derivatives of malonaldehyde dianil was examined. Alkaline hydrolysis of 1-(N-acetyl-p-methylphenylamino)-3-(p-methylphenylimino)-1-propene (V) in aqueous ethanol gave simply 1-(p-methylphenylamino)-3-(p-methylphenylimino)-1-propene (malonaldehyde dianil of p-toluidine) (VI) and acetic acid. Hydrolysis of 1-(N-benzoyl-p-methylphenylamino)-3-(p-methylphenylimino)-1-propene (VII) in aqueous dioxane in the presence of equimolar amounts of acetic acid and sodium acetate gave β-(p-toluidino) acrolein (VIII), β-(N-benzoyl-p-toluidino) acrolein (XIII) and N-benzoyl-p-toluidine. A small amount of β-(p-toluidino) crotonaldehyde (II) was obtained by hydrolysis of 1-(N-benzoyl-p-methylphenylamino)-3-(p-methylphenylimino)-1-butene (IX). The buffer-catalyzed hydrolysis reaction of VII was followed by measuring the PMR spectrum of the reaction solution to elucidate the sequence of the reaction process.

  对马隆醛二苯胺酰衍生物的水解进行了研究。在水结合乙醇中，对1-(N-乙酰-p-甲基苯基氨基)-3-(p-甲基苯基亚胺)-1-丙烯(V)的碱性水解简单生成了1-(p-甲基苯基氨基)-3-(p-甲基苯基亚胺)-1-丙烯（p-甲苯胺的马隆醛二苯胺）(VI)和乙酸。在水合二氧六环中，在等摩尔的乙酸和醋酸钠存在下，水解1-(N-苯甲酰-p-甲基苯基氨基)-3-(p-甲基苯基亚胺)-1-丙烯(VII)生成了β-(p-甲苯氨基)丙烯醛(VIII)、β-(N-苯甲酰-p-甲苯氨基)丙烯醛(XIII)和N-苯甲酰-p-甲苯胺。通过水解1-(N-苯甲酰-p-甲基苯基氨基)-3-(p-甲基苯基亚胺)-1-丁烯(IX)获得少量β-(p-甲苯氨基)克罗顿醛(II)。通过测量反应溶液的PMR光谱，跟踪VII的缓冲催化水解反应，以阐明反应过程的顺序。
• Selective solvent-free oxidation of alcohols with potassium dichromate
  作者：Ji-Dong Lou、Zhi-Nan Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02234-7

  日期：2002.12

  Selective oxidation of primary alcohols to the corresponding aldehydes by potassium dichromate at room temperature under solvent-free conditions are described. This new procedure can also oxidise secondary alcohols.

  描述了在室温下在无溶剂条件下通过重铬酸钾将伯醇选择性氧化为相应的醛的方法。这种新方法也可以氧化仲醇。
• Efficient Oxidation of Alcohols with Potassium Permanganate Adsorbed on Aluminum Silicate Reagent
  作者：Lan-Zhou Wang、Ji-Dong Lou、Li-Yun Zhu

  DOI：10.1007/s00706-003-0098-x

  日期：2004.1.1

  A new reagent, potassium permanganate adsorbed on aluminum silicate, suitable for the oxidation of primary and secondary alcohols to the corresponding carbonyl compounds is described.

  描述了一种新的试剂，高锰酸钾吸附在硅酸铝上，适用于将伯醇和仲醇氧化为相应的羰基化合物。
• Solvent free oxidation of alcohols with manganese dioxide
  作者：Ji-Dong Lou、Zhi-Nan Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01345-x

  日期：2002.8

  The oxidation of primary and secondary alcohols to the corresponding aldehydes and ketones by manganese dioxide under solvent free conditions are described. This new oxidation procedure is very simple and affords good yields.

  描述了在无溶剂条件下二氧化锰将伯醇和仲醇氧化为相应的醛和酮。这种新的氧化过程非常简单，收率很高。
• Constituents of Tropical Medicinal Plants, LXIII: Synthesis of 2-Methoxyonychine Alkaloids - Structure Revision of Oxylopidine
  作者：Hans Achenbach、Andreas Schwinn

  DOI：10.1002/ardp.19943271202

  日期：——

  were cyclized by polyphosphoric acid to yield the corresponding 2‐methoxyonychines. By this method a number of 2‐methoxy‐substituted onychines were prepared for the first time, i.a. oxylopidine, the structure of which has to be revised.

  β-氨基肉桂酸酯与 3-氯-2-甲氧基-巴豆醛的缩合打开了获得 2-苯基-5-甲氧基-4-甲基烟酸酯的容易途径，该酯被多磷酸环化得到相应的 2-甲氧基甲氧基。通过这种方法，首次制备了许多 2-甲氧基取代的甲氧嘧啶，即氧吡啶，其结构有待修改。