8-ethoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester | 184368-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 8-ethoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 184368-77-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: MLGNKICSNGHOSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 3α-di(4-fluorophenyl)methoxymethyl-8-(3-phenylpropyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  多巴胺转运蛋白选择性3-二芳基甲氧基甲基-8-芳基烷基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的合成。

  摘要：

  合成了一系列在C3处具有所有三个可能的立体化学方向的二芳基甲氧甲基甲基托烷-GBR杂合类似物，并在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白上进行了评估。发现3alpha衍生物是最有效的化合物，其中3alpha-二（4-氟苯基）甲氧基甲基-8-（3-苯基丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] octa ne 15b（Ki = 5 nM）为该系列中最有效的化合物。相应的3-di（4-氟苯基）-甲氧基甲基-8-（3-苯基丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] oct-2-en e 12b（Ki = 12 nM）的效力略低于3alpha- 3β-二（4-氟苯基）甲氧基甲基-8-（3-苯丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] octan e 23b（Ki = 78 nM）对多巴胺转运蛋白仅表现出适度的亲和力。仅3alpha-analog 15b（SERT / DAT = 48）表现出比GBR 12909更高的SERT / D

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.051
• 作为产物：
  描述：

  3-carbomethoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene 、 氯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到8-ethoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  多巴胺转运蛋白选择性3-二芳基甲氧基甲基-8-芳基烷基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的合成。

  摘要：

  合成了一系列在C3处具有所有三个可能的立体化学方向的二芳基甲氧甲基甲基托烷-GBR杂合类似物，并在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白上进行了评估。发现3alpha衍生物是最有效的化合物，其中3alpha-二（4-氟苯基）甲氧基甲基-8-（3-苯基丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] octa ne 15b（Ki = 5 nM）为该系列中最有效的化合物。相应的3-di（4-氟苯基）-甲氧基甲基-8-（3-苯基丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] oct-2-en e 12b（Ki = 12 nM）的效力略低于3alpha- 3β-二（4-氟苯基）甲氧基甲基-8-（3-苯丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] octan e 23b（Ki = 78 nM）对多巴胺转运蛋白仅表现出适度的亲和力。仅3alpha-analog 15b（SERT / DAT = 48）表现出比GBR 12909更高的SERT / D

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.051