9-<(2-phthalimidoethoxy)methyl>adenine | 59278-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-<(2-phthalimidoethoxy)methyl>adenine
• 英文别名: N-[2-(6-amino-purin-9-ylmethoxy)-ethyl]-phthalimide；9-(2-phthalimidoethoxymethyl)adenine；9-<2-Phthalimidoaethoxymethyl>-adenin；2-[2-[(6-aminopurin-9-yl)methoxy]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 59278-10-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₆O₃
• 分子量: 338.326
• InChiKey: HAKQBKQEXFLTCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<(2-phthalimidoethoxy)methyl>adenine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 2-氨基-N-[2-[(6-氨基嘌呤-9-基)甲氧基]乙基]-3-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  无环嘌呤霉素类似物：9-[（2-苯丙氨酰氨基乙氧基）甲基]腺嘌呤和9-（3-苯丙氨酰氨基丙基丙基）腺嘌呤

  摘要：

  合成了两个无环嘌呤霉素类似物，其中切除了环状碳水化合物环的2'-和5'-羟甲基或2'-羟基和5'-羟基乙氧基部分，并评估了其对体外蛋白质合成的抑制作用系统以及抗病毒和抗菌活性。这些构象自由的化合物未观察到嘌呤霉素样活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600701024
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基酞酰亚胺 在 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-<(2-phthalimidoethoxy)methyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  无环嘌呤霉素类似物：9-[（2-苯丙氨酰氨基乙氧基）甲基]腺嘌呤和9-（3-苯丙氨酰氨基丙基丙基）腺嘌呤

  摘要：

  合成了两个无环嘌呤霉素类似物，其中切除了环状碳水化合物环的2'-和5'-羟甲基或2'-羟基和5'-羟基乙氧基部分，并评估了其对体外蛋白质合成的抑制作用系统以及抗病毒和抗菌活性。这些构象自由的化合物未观察到嘌呤霉素样活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600701024

文献信息

• 2-Amido-9-(2-acyloxyethoxymethyl)hypoxanthines
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04146715A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  Method of preparing 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine which comprises preparing the compound ##STR1## wherein R and R.sup.1 are hydrogen, lower alkyl and phenyl and then hydrolyzing same. 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine is useful as an antiviral.

  制备9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的方法包括制备化合物##STR1##其中R和R.sup.1为氢、低碳烷基和苯基，然后水解。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤可用作抗病毒药物。
• Methods and compositions for treating viral infections and guanine
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04199574A1

  公开（公告）日：1980-04-22

  9-Hydroxyethoxymethyl (and related) derivatives of certain 6-, and 2,6-substituted purines have been discovered to have potent anti-viral activities. Novel compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulation containing the compounds of this invention, and the treatment of viral infections with these formulations are all disclosed. 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine and 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine are examples of especially active compounds of this invention.

  某些6-和2,6-取代嘌呤的9-羟基乙氧甲基（及相关）衍生物已被发现具有强效的抗病毒活性。本发明揭示了新型化合物及其药学上可接受的盐、含有本发明化合物的制剂以及使用这些制剂治疗病毒感染。9-(2-羟基乙氧甲基)鸟嘌呤和2-氨基-9-(2-羟基乙氧甲基)腺嘌呤是本发明中特别活性的化合物的例子。
• Purine derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04294831A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  9-Hydroxyethoxymethyl (and related) derivatives of certain 6-, and 2,6-substituted purines have been discovered to have potent anti-viral activities. Novel compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulations containing the compounds of this invention, and the treatment of viral infections with these formulations are all disclosed. 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine and 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine are examples of especially active compounds of this invention.

  某些6-和2,6-取代嘌呤的9-羟乙氧甲基（及相关）衍生物已被发现具有强效的抗病毒活性。本发明揭示了新型化合物及其药学上可接受的盐，含有本发明化合物的制药组合物，以及使用这些制剂治疗病毒感染。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤和2-氨基-9-(2-羟乙氧甲基)腺嘌呤是本发明中特别活性的化合物的例子。
• Adenine derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04323573A1

  公开（公告）日：1982-04-06

  Novel 2-amino substituted adenine compounds and their use as antiviral compounds are disclosed. In particular the compound 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl) adenine is particularly advantageous as an antiviral in that it has high oral absorption and that upon metabolism in mammals, it has the property of being converted to 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine which is also a highly active antiviral.

  本发明揭示了新型2-氨基取代腺嘌呤化合物及其作为抗病毒化合物的用途。特别是化合物2-氨基-9-(2-羟乙氧甲基)腺嘌呤具有高口服吸收性能，在哺乳动物体内代谢后，具有被转化为9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的性质，后者同样是一种高度活跃的抗病毒化合物，因此该化合物在抗病毒方面具有特别的优势。
• US4146715A
  申请人：——

  公开号：US4146715A

  公开（公告）日：1979-03-27