N-(2-chloromethoxyethyl)phthalimide | 59278-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chloromethoxyethyl)phthalimide
• 英文别名: N-<(2-chloromethoxy)ethyl>phthalimide；N-<2-(chloromethoxy)ethyl>phthalimide；2-phthalimidoethoxymethyl chloride；2-[2-(chloromethoxy)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 59278-09-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: GQJJWENQMWRFAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloromethoxyethyl)phthalimide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(3-benzyloxybenzyl)-2'-deoxy-2'-phthalimidoethoxymethyluracil
  参考文献：
  名称：

  5-苄基环尿苷和5-苄氧基苄基环尿苷的氨基甲基和氨基类似物的合成

  摘要：

  合成了BAU（5-苄基环上尿苷）和BBAU（5-苄氧基苄基环上尿苷）的氨基类似物及其2'-羟甲基衍生物，作为尿苷磷酸化酶抑制剂和潜在的癌症化学治疗剂的评估对象。发现两种氨基甲基类似物都是该酶的有效抑制剂，也是FUdR的抗肿瘤作用的良好增强剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240418
• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基酞酰亚胺 在 paraformaldehyde 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(2-chloromethoxyethyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  2-Amido-9-(2-acyloxyethoxymethyl)hypoxanthines

  摘要：

  制备9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的方法包括制备化合物##STR1##其中R和R.sup.1为氢、低碳烷基和苯基，然后水解。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤可用作抗病毒药物。

  公开号：

  US04146715A1

文献信息

• 2-Amido-9-(2-acyloxyethoxymethyl)hypoxanthines
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04146715A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  Method of preparing 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine which comprises preparing the compound ##STR1## wherein R and R.sup.1 are hydrogen, lower alkyl and phenyl and then hydrolyzing same. 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine is useful as an antiviral.

  制备9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的方法包括制备化合物##STR1##其中R和R.sup.1为氢、低碳烷基和苯基，然后水解。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤可用作抗病毒药物。
• Purine acyclic nucleosides. Nitrogen isosteres of 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl] guanine as candidate antivirals
  作者：James L. Kelley、Mark P. Krochmal、Howard J. Schaeffer

  DOI：10.1021/jm00144a033

  日期：1981.12

  A number of nitrogen analogues of 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine [acylovir, Zovirax] containing amine functions in the side chain were synthesized and tested for antiviral activity. These purine acyclic nucleosides were prepared by reaction of tris(trimethylsilyl)guanine or 2,6-diaminopurine sodium salt with the chloromethyl ethers prepared from N-(2-hydroxyethyl)phthalimide, N-[2-(2-hydroxyet

  合成了许多在侧链中含有胺官能团的9-[（（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤[酰基洛维，Zovirax]的氮类似物，并测试了其抗病毒活性。这些嘌呤无环核苷是通过三（三甲基甲硅烷基）鸟嘌呤或2,6-二氨基嘌呤钠盐与由N-（2-羟乙基）邻苯二甲酰亚胺，N- [2-（2-羟乙氧基）乙基]邻苯二甲酰亚胺制得的氯甲基醚反应制得的，或N-（2-羟乙基）恶唑烷-2-酮，得到N-嵌段的中间体5-8。用肼或通过碱水解脱保护得到9-[（（2-氨基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（9），9-[（（2-氨基乙氧基）甲基] -2,6-二氨基嘌呤（10），9- [2（2-氨基乙氧基]乙氧基甲基]鸟嘌呤（11）和9-[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙氧基]甲基]鸟嘌呤（12）。当针对1型单纯疱疹病毒进行测试时，只有9个具有IC50 = 8微米
• Acyclic Puromycin Analogs: 9-[(2-phenylalanylamidoethoxy)methyl]adenine and 9-(3-phenylalanylamidopropyl)adenine
  作者：James L. Kelley、Carl A. Miller、Howard J. Schaeffer

  DOI：10.1002/jps.2600701024

  日期：1981.10

  Two acyclic puromycin analogs, in which the 2′- and 5′-hydroxymethyl groups or the 2′-hydroxyl and 5′-hydroxyethoxy portions of the cyclic carbohydrate ring were excised, were synthesized and evaluated for inhibition of an in vitro protein-synthesizing system and for antiviral and antibacterial activity. No puromycin-like activity was seen with these conformationally free compounds.

  合成了两个无环嘌呤霉素类似物，其中切除了环状碳水化合物环的2'-和5'-羟甲基或2'-羟基和5'-羟基乙氧基部分，并评估了其对体外蛋白质合成的抑制作用系统以及抗病毒和抗菌活性。这些构象自由的化合物未观察到嘌呤霉素样活性。
• Pyrimidine acyclic nucleosides. 5-Substituted 1-[(2-aminoethoxy)methyl]uracils as candidate antivirals
  作者：James L. Kelley、Mark P. Krochmal、Howard J. Schaeffer

  DOI：10.1021/jm00136a020

  日期：1981.4

  analogues of the acyclic aminonucleoside 1-[2-aminoethoxy)methyl]uracil (5) were prepared for evaluation as antivirals. The uracil and thymine analogues were prepared in two steps from N-[2-(chloromethoxy)ethyl]phthalimide (1). The 5-chloro, 5-bromo, and 5-iodo analogues were prepared by halogenation of 5. These acyclic aminonucleosides exhibited neither cell toxicity nor antiviral activity. This is

  制备了无环氨基核苷1- [2-氨基乙氧基）甲基]尿嘧啶（5）的几种5-取代类似物作为抗病毒剂进行评估。从N- [2-（氯甲氧基）乙基]邻苯二甲酰亚胺（1）分两步制备尿嘧啶和胸腺嘧啶类似物。通过卤化5制备5-氯，5-溴和5-碘类似物。这些无环氨基核苷既不显示细胞毒性也不显示抗病毒活性。这与它们缺乏对单纯疱疹病毒胸苷激酶的底物特性兼容。
• Purine derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04294831A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  9-Hydroxyethoxymethyl (and related) derivatives of certain 6-, and 2,6-substituted purines have been discovered to have potent anti-viral activities. Novel compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulations containing the compounds of this invention, and the treatment of viral infections with these formulations are all disclosed. 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine and 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine are examples of especially active compounds of this invention.

  某些6-和2,6-取代嘌呤的9-羟乙氧甲基（及相关）衍生物已被发现具有强效的抗病毒活性。本发明揭示了新型化合物及其药学上可接受的盐，含有本发明化合物的制药组合物，以及使用这些制剂治疗病毒感染。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤和2-氨基-9-(2-羟乙氧甲基)腺嘌呤是本发明中特别活性的化合物的例子。