1-(dichloromethyl)-3,5-dimethoxybenzene | 136269-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(dichloromethyl)-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 136269-35-7
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 221.083
• InChiKey: ORUWOAOROGMXRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dichloromethyl)-3,5-dimethoxybenzene 在 potassium tert-butylate 、 silica gel 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 苯,1,3-二甲氧基-5-[2-甲基-1-(1-甲基乙烯基)-1-丙烯基]-
  参考文献：
  名称：

  Baird, Mark S.; Dacre, Richard; Tomkinson, Jeremy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 535 - 538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到1-(dichloromethyl)-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化衍生自醇盐和氯（芳基）卡宾的芳基乙烯基环氧化合物的纳扎罗夫环化反应：便捷地获得白藜芦醇衍生的天然产物

  摘要：

  芳基乙烯基醇盐与氯（芳基）卡宾的反应提供了相应的芳基乙烯基环氧化物，它们在催化量的三氟甲磺酸scan中经历了纳扎罗夫环化，可轻松获得数个高度取代的茚基，包括一些白藜芦醇衍生的天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705974

文献信息

• Phosphorus(V)-catalyzed deoxydichlorination reactions of aldehydes
  作者：Jie An、Xiaoping Tang、Joshua Moore、William Lewis、Ross M. Denton

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.100

  日期：2013.10

  phosphorus(V)-catalysis manifold in which phosphine oxide turnover is achieved using oxalyl chloride as a consumable reagent. The new method is applicable to a range of aldehydes and, in combination with palladium-catalyzed reductive dimerization, gives rise to a new catalytic approach to the synthesis of stilbenes and a short formal synthesis of resveratrol.

  报道醛的氧化膦催化转化为1,1-二氯。该反应通过磷（V）-催化歧管进行，其中使用草酰氯作为消耗试剂实现氧化膦的转化。这种新方法是适用于一系列的醛，并且在用钯催化的还原二聚结合，产生了一个新的催化方法来芪的合成和白藜芦醇的短正式合成。
• Process for opening cyclopropane rings
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0432818A2

  公开（公告）日：1991-06-19

  Process for ring opening compounds of the formula in which R¹ is heteroaryl or aryl, R² is a leaving group, R³, R⁴, R⁵ and R⁶ are independently selected from hydrogen, alkyl, aralkyl, aryl, heteroaryl and alkenyl, provided that at least one of the groups R³ to R⁶ is other than hydrogen, by breaking the bond joining the carbon atom attached to R³ and the carbon atom attached to R⁶ in organic solution using silica,giving useful diene or allyl derivatives, certain of which are novel.

  式的开环化合物的工艺 其中 R¹ 为杂芳基或芳基，R² 为离去基团，R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 独立选自氢、烷基、芳基、芳基、杂芳基和烯基，条件是 R³ 至 R⁶ 中至少有一个基团不是氢、在有机溶液中用二氧化硅断开连接 R³ 的碳原子和连接 R⁶ 的碳原子的键，得到有用的二烯或烯丙基衍生物，其中某些衍生物是新颖的。
• 10.1021/acscatal.4c03059
  作者：Cao, Bin、Liu, Guixia、Huang, Zheng

  DOI：10.1021/acscatal.4c03059

  日期：——

  described. By employing stable and readily available donor carbene precursors and zinc powder as the additive, the cobalt dichloride complex (tBuPNN)CoCl2 of a phosphinobipyridine (PNN) pincer with tBu substituents on the phosphorus atom catalyzes mild and efficient cyclopropanation with high functional-group compatibility and wide substrate scope, furnishing high diastereoselectivity in the case of trans-VCP

  描述了1-烯烃与偕二氯烷烃的高度区域选择性和非对映选择性顺式芳基环丙烷化(ACP)和反式乙烯基环丙烷化(VCP)。通过使用稳定且易于获得的供体卡宾前体和锌粉作为添加剂，磷原子上带有t Bu 取代基的膦联吡啶 (PNN) 钳的二氯化钴络合物 ( t Bu PNN)CoCl 2催化温和、高效的环丙烷化反应，具有高官能度-基团兼容性和宽底物范围，在尚未开发的反式-VCP的情况下提供高非对映选择性。生物活性分子的后期修饰证明了其合成潜力。化学计量实验和循环伏安实验可以深入了解反应机理并确定实现该反应的关键因素；特别重要的是，通过形式 Co I物种 ( t Bu PNN)CoCl 相对缓慢地还原偕二氯烷烃，以将自由基保持在低浓度，正如四种 ( t Bu PNN) 的催化活性和还原电位之间的关系所阐明的那样)Co配合物具有多种电子特性。
• US5126461A
  申请人：——

  公开号：US5126461A

  公开（公告）日：1992-06-30
• Scandium Triflate Catalyzed Nazarov Cyclization of Arylvinyl Epoxides Derived from Alkoxides and Chloro(aryl)carbenes: A Facile Access to Resveratrol-Derived Natural Products
  作者：Gangarajula Sudhakar、Nagam Satish

  DOI：10.1055/s-0040-1705974

  日期：2021.4

  The reaction of arylvinyl alkoxides with chloro(aryl)carbenes provided the corresponding arylvinyl epoxides that underwent Nazarov cyclization in a catalytic amount of scandium triflate, providing easy access to several highly substituted indenes, including some resveratrol-derived natural products.

  芳基乙烯基醇盐与氯（芳基）卡宾的反应提供了相应的芳基乙烯基环氧化物，它们在催化量的三氟甲磺酸scan中经历了纳扎罗夫环化，可轻松获得数个高度取代的茚基，包括一些白藜芦醇衍生的天然产物。