(4-Pyrrol-1-ylphenyl)hydrazine | 896156-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (4-Pyrrol-1-ylphenyl)hydrazine
• CAS: 896156-54-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• mdl: MFCD19203193
• 分子量: 173.217
• InChiKey: OZTBTYJQIYBYGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Pyrrol-1-ylphenyl)hydrazine 、 苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以101 mg的产率得到N-benzylidene-N'-(4-pyrrol-1-ylphenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基氯化物和甲苯磺酸盐与肼的交叉偶联

  摘要：

  肼不再是问题：标题转化是通过芳基氯化物和甲苯磺酸与甲苯磺酸酯的交叉偶联反应生成芳基肼的第一个反应。适当设计的钯催化剂可使该反应在温和条件下快速进行，并具有出色的化学选择性（参见方案； Ad =金刚烷基，Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003764
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)吡咯 在 Brettphos palladacycle 、 sodium t-butanolate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (4-Pyrrol-1-ylphenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  连续流动中轻快的Pd催化与肼的交叉偶联：在官能化杂环的合成中的应用

  摘要：

  最小化风险：描述了通过芳基氯与肼的CN交叉偶联合成芳基肼的方法。通过使用连续流动，减少了在过渡金属存在下使用肼的危害。另外，还开发了多步流动顺序以利用芳基肼中间体产生官能化的杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201208544

文献信息

• Mild and Rapid Pd-Catalyzed Cross-Coupling with Hydrazine in Continuous Flow: Application to the Synthesis of Functionalized Heterocycles
  作者：Andrew DeAngelis、Dong-Hui Wang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201208544

  日期：2013.3.18

  CN cross‐coupling of aryl chlorides with hydrazine is described. Through the use of continuous flow, the hazards associated with the use of hydrazine in the presence of transition metals are decreased. In addition, multistep flow sequences have also been developed for the generation of functionalized heterocycles utilizing the arylhydrazine intermediates.

  最小化风险：描述了通过芳基氯与肼的CN交叉偶联合成芳基肼的方法。通过使用连续流动，减少了在过渡金属存在下使用肼的危害。另外，还开发了多步流动顺序以利用芳基肼中间体产生官能化的杂环。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Tosylates with Hydrazine
  作者：Rylan J. Lundgren、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201003764

  日期：2010.11.8

  Hydrazine is not a problem anymore: The title transformation is the first reaction to yield aryl hydrazines through the cross‐coupling of aryl chlorides and tosylates with hydrazine. An appropriately designed palladium catalyst allows this reaction to proceed rapidly under mild conditions, and with excellent chemoselectivity (see scheme; Ad=adamantyl, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  肼不再是问题：标题转化是通过芳基氯化物和甲苯磺酸与甲苯磺酸酯的交叉偶联反应生成芳基肼的第一个反应。适当设计的钯催化剂可使该反应在温和条件下快速进行，并具有出色的化学选择性（参见方案； Ad =金刚烷基，Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Diversification of edaravone via palladium-catalyzed hydrazine cross-coupling: Applications against protein misfolding and oligomerization of beta-amyloid
  作者：Mark A. MacLean、Elena Diez-Cecilia、Christopher B. Lavery、Mark A. Reed、Yanfei Wang、Donald F. Weaver、Mark Stradiotto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.022

  日期：2016.1

  N-Aryl derivatives of edaravone were identified as potentially effective small molecule inhibitors of tau and beta-amyloid aggregation in the context of developing disease-modifying therapeutics for Alzheimer's disease (AD). Palladium-catalyzed hydrazine monoarylation protocols were then employed as an expedient means of preparing a focused library of 21 edaravone derivatives featuring varied N-aryl substitution, thereby enabling structure-activity relationship (SAR) studies. On the basis of data obtained from two functional biochemical assays examining the effect of edaravone derivatives on both fibril and oligomer formation, it was determined that derivatives featuring an N-biaryl motif were four-fold more potent than edaravone. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.