2-(2,6-二氟苯基)-1H-苯并咪唑 | 164593-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(2,6-二氟苯基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(2,6-difluorophenyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(2,6-difluorophenyl)-1H-benzimidazole；2-(2, 6-difluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(2′,6′-difluorophenyl)benzimidazole
• CAS: 164593-05-9
• 化学式: C₁₃H₈F₂N₂
• mdl: MFCD06490681
• 分子量: 230.217
• InChiKey: OCCRJKJLZKRVPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  390.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-二氟苯基)-1H-苯并咪唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(2,6-difluorophenyl)-5-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzimidazoles, and methods of use thereof, for the inhibition of HIV reverse transcription and for the treatment of HIV infection

  摘要：

  本发明提供了用于治疗HIV感染的组合物和方法。具体来说，本发明提供了非核苷类逆转录酶（RT）抑制剂，以及使用这些非核苷类RT抑制剂治疗HIV感染的方法。在优选实施例中，本发明提供了一类新型的取代苯并咪唑化合物，对人类免疫缺陷病毒（HIV）RT的抑制效果显著。

  公开号：

  US06369235B1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-difluoro-N-(2-nitrophenyl)benzamide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-(2,6-二氟苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  新型HIV-1逆转录酶非核苷抑制剂的合成和生物学活性。2-芳基取代的苯并咪唑。

  摘要：

  对抗药物诱导的RT突变的新型人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）逆转录酶（RT）的非核苷抑制剂的开发仍然是艾滋病研究的一个重要目标。我们使用已知的HIV-1 RT抑制剂1-（2,6-二氟苯基）-1H，3H-噻唑并[3,4-α]苯并咪唑（TZB）作为药物设计的主要结构，目的在于制备针对野生型（WT）和变异RT的更有效抑制剂。合成了一系列结构上相关的1,2-取代的苯并咪唑，并评估了它们抑制HIV-1 WT RT体外聚合的能力。对一系列化合物进行了结构活性研究，以确定在N1和C2位置取代苯并咪唑环的最佳基团。最好的抑制剂1-（2,6-二氟苄基）-2-（2，6-二氟苯基）-4-甲基苯并咪唑（35）在体外酶分析中对HIV-1 WT RT的IC50 = 200 nM。利用HIV感染的MT-4细胞进行的细胞保护分析显示，35种具有对野生型病毒的强抗病毒活性（EC50 = 440 nM），同时对许多对非核苷

  DOI：

  10.1021/jm970096g

文献信息

• QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Smith Nicholas D.

  公开号：US20080139558A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to novel quinolones of Formula I that inhibit inducible NOS synthase together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for inhibiting or modulating nitric oxide synthesis and/or lowering nitric oxide levels in a patient by administering the compounds for the treatment of disease.

  本发明涉及抑制诱导型NOS合酶的新奎诺酮化合物（化学式I），以及合成和使用这些化合物的方法，包括通过向患者施用这些化合物来治疗疾病的抑制或调节一氧化氮合成和/或降低一氧化氮水平的方法。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Sung Moo Je

  公开号：US20110046133A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention provides compounds of the following structure; A-L1-B-C-D that are useful for treating or preventing conditions or disorders associated with DGAT1 activity in animals, particularly humans.

  本发明提供了以下结构的化合物；A-L1-B-C-D，这些化合物对于治疗或预防与动物（尤其是人类）中DGAT1活性相关的疾病或疾病非常有用。
• Novel non-chelated cobalt(II) benzimidazole complex catalysts: Synthesis, crystal structures and cocatalyst effect in vinyl polymerization of norbornene
  作者：Naresh H. Tarte、Seong Ihl Woo、Liqiang Cui、Young-Dae Gong、Young Ho Hwang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.12.001

  日期：2008.2

  their analogue nickel(II) benzimidazole complexes such as inter-molecular H-bonding pattern and presence of acetonitrile solvent molecules per unit of complex molecule. Moreover, among these cobalt catalysts 1–3, similar trend to that of nickel catalysts is observed for metal-to-nitrogen (M–X) coordination bond length and halogen–metal–halogen (X–M–X) bond angle. But unlike nickel(II) benzimidazole complexes

  新型非螯合单齿苯并咪唑（BI）配合物CoCl 2（BI）2（1）–（3），其中BI = 1-（2-甲氧基苄基）-2-（2-甲氧基苯基）-1 H-苯并咪唑（1），BI ＝ 2-（2，6-二氟苯基）-1H-苯并咪唑（2）和2-甲基-1H-苯并咪唑（3），并通过单X射线晶体学表征。出乎意料的是，在固态下，这些配合物表现出与其类似的镍（II）苯并咪唑配合物（例如分子间H键结构和每单位复杂分子中存在乙腈溶剂分子。此外，这些钴催化剂中1 - 3，观察到与镍催化剂相似的趋势，即金属与氮（MX）的配位键长和卤素-金属-卤素（X–X）的键合角。但是与镍（II）苯并咪唑配合物不同，这些催化剂在被甲基铝氧烷（MAO）活化后，对降冰片烯（NB）的乙烯基聚合反应显示出非常低的活性。然而，在改性甲基铝氧烷（MMAO）中，该活性突然增加。少量甲苯的存在强烈地阻碍了该活性，并且使用干燥的甲基铝氧烷（dMAO）作为助催化剂
• POLYMERIC ANION-CONDUCTING MEMBRANE
  申请人：Evonik Operations GmbH

  公开号：US20200262959A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present invention provides compounds, especially polymeric compounds, having at least one imidazole and/or imidazolium structural unit, a process for preparation thereof and for the use thereof.

  本发明提供了化合物，特别是具有至少一个咪唑和/或咪唑盐结构单元的聚合物化合物，以及其制备方法和用途。
• Synthesis of benzimidazoles by copper-catalyzed aerobic oxidative domino reaction of 1,2-diaminoarenes and arylmethyl halides
  作者：Dezhi Qiu、Haidong Wei、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1002/aoc.3089

  日期：2014.2

  Arylmethyl halides are readily synthesized via halogenation from the basic raw materials, even in green processes. They are used to replace their downstream products to prepare medicinally important 2‐aryl benzimidazoles. CuBr‐catalyzed synthesis of 2‐aryl benzimidazoles from arylmethyl halides and 1,2‐diaminoarenes via a one‐pot domino reaction is developed. This new synthetic method is simple, practical

  芳基甲基卤化物很容易通过卤化反应从基本原料合成，即使在绿色工艺中也是如此。它们被用来替代其下游产品，以制备具有医学重要性的2-芳基苯并咪唑。通过一锅多米诺反应，开发了CuBr催化的由芳基甲基卤化物和1,2-二氨基芳烃合成2-芳基苯并咪唑的方法。这种新的合成方法简单，实用且节省成本，并且可以耐受各种官能团。提出了通过一锅四步法进行CuBr催化的好氧氧化多米诺反应的机理。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.