cyclohex-1-en-1-yl(cyclohexyl)methanone | 74598-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohex-1-en-1-yl(cyclohexyl)methanone
• 英文别名: cyclohex-1-enyl-cyclohexyl ketone；1-Hexahydrobenzoyl-cyclohexen-(1)；Cyclohex-1-enyl-cyclohexyl-keton；Cyclohexyl-1-cyclohexenyl Ketone；cyclohexen-1-yl(cyclohexyl)methanone
• CAS: 74598-74-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: ONWZINNFAFALNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  152-153 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-1-en-1-yl(cyclohexyl)methanone 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基环氧化物环化合成亚甲基环丙烷与环烷烃螺连接的新方法及其在合成稠合3-甲基呋喃中的应用

  摘要：

  衍生自 1-氯代烷基苯基亚砜和环酮的烯丙基环氧化物与二异丙基氨基锂 (LDA) 在 3-Exo-Tet 模式下闭环得到具有羟基的螺环连接亚甲基环丙烷，收率良好。这些化合物的氧化得到酮，然后在 1,4-二恶烷或 DMSO 中在 100°C 下用对甲苯磺酸处理，以良好的总产率得到稠合的 3-甲基呋喃。该程序适用于从 4-甲基环己酮合成薄荷呋喃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1129
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexylchloromethyl phenyl sulfoxide 在 三正丁基氧化磷 、 lithium perchlorate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.13h， 生成 cyclohex-1-en-1-yl(cyclohexyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。X. α,β-环氧亚砜通过碳同系化的羰基化合物合成 α,β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  在三丁基氧化膦的存在下，在甲苯中，在 110 °C 的条件下，用高氯酸锂处理衍生自酮和氯甲基苯亚砜或 1-氯烷基苯亚砜的 α,β-环氧亚砜约 1-3 小时，得到 α,β-不饱和醛或高产率的 α,β-不饱和酮。与这些结果相反，衍生自醛的 α,β-环氧亚砜没有得到所需的 α,β-不饱和酮。在这种情况下，用苯硫醇和间氯过苯甲酸依次处理 α,β-环氧亚砜，得到 α-苯基亚磺酰化酮，将其在 110°C 的甲苯中加热，以良好的总产率得到所需的烯酮。通过该方法获得的α,β-不饱和醛的氧化以高产率得到α,β-不饱和羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1839

文献信息

• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. X. An Improved Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from Carbonyl Compounds with Carbon Homologation through α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Masayuki Itoh、Teruhiko Ohara、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.1839

  日期：1987.5

  derived from ketones and chloromethyl phenyl sulfoxide or 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with lithium perchlorate in the presence of tributylphosphine oxide in toluene at 110 °C for about 1–3 h gave α,β-unsaturated aldehydes or α,β-unsaturated ketones in high yields. In contrast to these results, the α,β-epoxy sulfoxides derived from aldehydes did not give the desired α,β-unsaturated ketones. In this

  在三丁基氧化膦的存在下，在甲苯中，在 110 °C 的条件下，用高氯酸锂处理衍生自酮和氯甲基苯亚砜或 1-氯烷基苯亚砜的 α,β-环氧亚砜约 1-3 小时，得到 α,β-不饱和醛或高产率的 α,β-不饱和酮。与这些结果相反，衍生自醛的 α,β-环氧亚砜没有得到所需的 α,β-不饱和酮。在这种情况下，用苯硫醇和间氯过苯甲酸依次处理 α,β-环氧亚砜，得到 α-苯基亚磺酰化酮，将其在 110°C 的甲苯中加热，以良好的总产率得到所需的烯酮。通过该方法获得的α,β-不饱和醛的氧化以高产率得到α,β-不饱和羧酸。
• .ALPHA.,.BETA.-Epoxy sulfoxides as useful intermediates in organic synthesis. 26. Ring-opening fluorination of .ALPHA.,.BETA.-epoxy sulfoxides: A novel synthesis of .ALPHA.-fluoroketones.
  作者：Tsuyoshi SATOH、Jun-ichi SHISHIKURA、Koji YAMAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1798

  日期：——

  Treatment of α, β-epoxy sulfoxides (sulfinyl oxilanes) with KHF2 and BF3·OEt2 in CHCl3 gave α-fluoroketones in moderate to good yields.

  用KHF2和BF3·OEt2在CHCl3中处理α, β-环氧亚磺酸酯（亚磺酰环氧烷）可以得到中等至良好的α-氟酮产率。
• Some novel routes to 1-hetero-substituted 1-vinylcyclopropanes
  作者：Richard T. Lewis、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92235-5

  日期：1992.2

  carbonyl compounds and diethyl diazomethylphosphonate, can be efficiently trapped by alkenes to give alkylidene-cyclopropane adducts which undergo either [1,3] allyl selenide rearrangement or oxidative selenoxide [2,3] sigmatropic rearrangement to produce 1-phenylseleno- or 1-hydroxy-1-vinylcyclopropanes respectively.

  由碱诱导的α-苯基硒代羰基化合物与二乙基重氮甲基膦酸酯的碱诱导缩合原位生成的3-苯基硒烯-1-烯基苯甲酸酯可被烯烃有效地捕获，从而生成亚烷基-环丙烷加合物，该加合物会经历[1,3]烯丙基亚硒酸酯重排或氧化亚硒酸酯[2,3]σ重排，分别产生1-苯基硒基或1-羟基-1-乙烯基环丙烷。
• Nickel-catalyzed carbonylative Negishi cross-coupling reactions
  作者：Qiaoling Wang、Chuo Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.035

  日期：2008.4

  Negishi cross-coupling reactions are described. This method readily provides various enones from enol triflates and diorganozinc reagents with catalytic amounts of nickel(II) chloride–4,4′-dimethoxyl-2,2′-bipyridyl under carbon monoxide atmosphere. The rate of carbon monoxide insertion is increased by the addition of lithium or magnesium halides and the use of polar solvents. Alkenyl iodides can also

  描述了催化羰基化的Negishi交叉偶联反应。该方法可在一氧化碳气氛下，从烯醇三氟甲磺酸酯和二有机锌试剂中轻松地提供催化量的氯化镍（II）–4,4'-二甲氧基-1,2'-联吡啶基提供的各种烯酮。一氧化碳的插入速率通过添加卤化锂或卤化镁以及使用极性溶剂来提高。也可以使用烯基碘化物代替烯醇三氟甲磺酸酯。
• Enones from Acid Fluorides and Vinyl Triflates by Reductive Nickel Catalysis
  作者：Feng-Feng Pan、Peng Guo、Chun-Ling Li、Peifeng Su、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01164

  日期：2019.5.17

  A nickel-catalyzed reductive coupling between acid fluorides and vinyl triflates has been described. This method provides an efficient access to various enones and avoids the requirement for acyl or vinyl metallic reagents in the conventional approaches. The reaction proceeds with a broad range of acid fluorides and cyclic vinyl triflates, tolerating several functional groups. The utility of this synthetic

  已经描述了在氟化物和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的镍催化的还原偶联。该方法提供了对各种烯酮的有效途径，并且避免了常规方法中对酰基或乙烯基金属试剂的需求。该反应以宽范围的酸性氟化物和环状乙烯基三氟甲磺酸酯进行，可耐受多个官能团。药物和生物活性天然化合物的后期修饰已证明了这种合成方法的实用性。