(R)-1-phenyl-2-(phenylthio)propan-1-one | 107978-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-2-(phenylthio)propan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-thiophenyl-1-propanone；(2R)-1-phenyl-2-phenylsulfanylpropan-1-one
• CAS: 107978-06-3
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: WVUCTGTYKZMBPH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-2-(phenylthio)propan-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到1-phenyl-2-phenylsulfanylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酮和 3-酰基-2-恶唑烷酮的锡 (II) 烯醇化物的不对称磺基化。在光学活性环氧化物合成中的应用

  摘要：

  在手性二胺存在下，酮的锡(II)烯醇化物或3-酰基-2-恶唑烷酮与硫代磺酸盐之间的反应顺利进行，得到相应的具有高对映选择性的β-酮硫化物。此外，由这些β-酮硫化物制备光学活性环氧化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1809
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-phenylsulfanyl-2-propen-1-ol 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 rhodium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到(R)-1-phenyl-2-(phenylthio)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高原子经济方法制备手性α-亚磺酰化酮

  摘要：

  手性α-亚磺酰化的酮是通用的构建单元，尽管其制备仍然存在一些局限性。在这里我们报告了一个新的两步程序，包括钯催化的炔丙醇的氢硫醇化，然后是烯丙醇的对映选择性Rh异构化。异构化反应是获得对映体富集形式的酮的关键步骤。这种新方法具有很高的原子经济性，并能产生高至高水平的对映选择性。不会产生废物。提出了一种涉及Rh-氢化物-烯酮中间体的异构化反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01424

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Sulfenylation of Ketone-Derived Enoxysilanes
  作者：Scott E. Denmark、Sergio Rossi、Matthew P. Webster、Hao Wang

  DOI：10.1021/ja506133z

  日期：2014.9.17

  A catalytic, enantioselective, Lewis base-catalyzed α-sulfenylation of silyl enol ethers has been developed. To avoid acidic hydrolysis of the silyl enol ether substrates, a sulfenylating agent that did not require additional Brønsted acid activation, namely N-phenylthiosaccharin, was developed. Three classes of Lewis bases—tertiary amines, sulfides, and selenophosphoramides—were identified as active

  已开发出催化、对映选择性、路易斯碱催化的甲硅烷基烯醇醚的 α-磺基化反应。为了避免甲硅烷基烯醇醚底物的酸性水解，开发了一种不需要额外布朗斯台德酸活化的磺基化试剂，即 N-苯基硫糖精。三类路易斯碱——叔胺、硫化物和硒代磷酰胺——被确定为α-亚磺酰化反应的活性催化剂。在所有三类的各种手性路易斯碱中，只有手性硒代磷酰胺通常以高产率和良好的对映选择性提供 α-苯硫酮。反应的选择性不取决于甲硅烷基的大小，但对双键几何形状和双键上的取代基数量高度敏感。最具选择性的底物是那些在烯氧基硅烷上含有孪生大取代基的底物。计算分析表明，对映选择性源于空间引导方法、畸变能量和轨道相互作用之间有趣的相互作用。
• Preparation of a Diisopropylselenophosphoramide Catalyst and its Use in Enantioselective Sulfenoetherification
  作者：Scott Denmark

  DOI：10.15227/orgsyn.096.0400

  日期：——
• YURA TAKESHI; IWASAWA NOBUHARU; CLARK RICHARD; MUKAIYAMA TERUAKI, CHEM. LETT.,(1986) N 11, 1809-1812
  作者：YURA TAKESHI、 IWASAWA NOBUHARU、 CLARK RICHARD、 MUKAIYAMA TERUAKI

  DOI：——

  日期：——