(E)-(4-chlorobut-2-en-1-yl)benzene | 73918-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-chlorobut-2-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-4-chlorobut-2-enyl]benzene
• CAS: 73918-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: CWSAGTDWRVNVLC-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-80 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-chlorobut-2-en-1-yl)benzene 在 溴 、 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,8-二苯基-1,3,5,7-辛四烯
  参考文献：
  名称：

  Ganushchak, N. I.; Obushak, N. D.; Polishchuk, O. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 633 - 639

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-butene-2-ol acetate 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-(4-chlorobut-2-en-1-yl)benzene 、 2-chloro-1-phenyl-3-butene
  参考文献：
  名称：

  Acetyl chloride–ethanol brings about a remarkably efficient conversion of allyl acetates into allyl chlorides

  摘要：

  AcCl-EtOH transforms primary and secondary allyl acetates into allyl chlorides that retain the olefinic bond in the more stable position. Whereas secondary allyl alcohols also react with almost the same efficacy as the acetates, the reactions of primary allyl alcohols that possess 1,2-disubstituted alkenes are very slow. The products are isolated in high state of purity simply by removal of the volatiles. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.063

文献信息

• Kinetic Resolution of α‐Silyl‐Substituted Allylboronate Esters via Chemo‐ and Stereoselective Allylboration of Aldehydes
  作者：Jinyoung Park、Yongsuk Jung、Jeongho Kim、Eunsung Lee、Sarah Yunmi Lee、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1002/adsc.202001170

  日期：2021.4.27

  We describe the kinetic resolution of α‐silyl‐substituted allylboronate esters via chiral phosphoric acid‐catalyzed chemo‐, diastereo‐ and enantioselective allylboration of aldehydes. This process provides two synthetically versatile enantioenriched compounds, (Z)‐δ‐silyl‐substituted anti‐homoallylic alcohols and α‐silyl‐substituted allylboronate esters, with a selectivity factor up to 328. We propose

  我们描述了通过手性磷酸催化醛的化学，非对映和对映选择性烯丙基硼化反应，α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯的动力学拆分。该方法提供了两种合成上通用的对映体富集化合物，（Z）-δ-甲硅烷基取代的抗-均烯丙基醇和α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯，选择性高达328。例如，硅烷部分占据伪轴向位置的过渡态，因此很容易拆分α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯。获得的对映体富集的化合物的合成效用通过其进一步的转化而突出，以给出多种对映体富集的分子。
• Enantioselective and Catalytic Method for α-Crotylation of Aldehydes with a Kinetic Self-Refinement of Stereochemistry
  作者：Andrei V. Malkov、Mikhail A. Kabeshov、Maciej Barłog、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.200802224

  日期：2009.2.2

  Kinetic refinery: A practical, highly stereoselective, two‐step catalytic protocol for the α‐allylation of aldehydes, starting from crotyltrichlorosilanes, has been developed (see scheme). In each reaction step, one of the stereoisomers reacted faster than the other, which resulted in a kinetic stereochemical (E/Z) self‐refinement of the system and led to the formation of virtually enantiomerically

  动力学精炼厂：已经开发了一种实用的，高度立体选择性的两步催化方案，用于从巴豆基三氯硅烷开始进行醛的α-烯丙基化反应（请参见方案）。在每个反应步骤中，一种立体异构体的反应均快于另一种，这导致了系统的动力学立体化学（E / Z）自精制，并导致高产率地形成了几乎对映异构和几何纯净的线性均聚物。
• Copper(I)-Mediated Direct Trifluoromethylthiolation of Allylic Halides with Elemental Sulfur and (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Jue Li、Peiqiang Wang、Fei-Fei Xie、Xi-Gang Yang、Xiao-Nan Song、Wei-Dong Chen、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201500384

  日期：2015.6

  A new method has been developed for the copper-mediated trifluoromethylthiolation of allylic halides by using potassium fluoride, elemental sulfur, and (trifluoromethyl)trimethylsilane in anhydrous N,N-dimethylformamide. This protocol provides facile access to a variety of allylic trifluoromethyl thioethers in moderate to good yields under mild, ligand-free reaction conditions.

  通过在无水 N，N-二甲基甲酰胺中使用氟化钾、元素硫和（三氟甲基）三甲基硅烷，开发了一种铜介导的烯丙基卤化物三氟甲基硫醇化的新方法。该协议可在温和、无配体的反应条件下以中等至良好的产率轻松获得各种烯丙基三氟甲基硫醚。
• 1,8-Naphthalindicarbonsäureimide als Antidots
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0430004A2

  公开（公告）日：1991-06-05

  1,8-Naphthalindicarbonsäureimide Ia (R¹-R⁴ = H, Halogen, OH, SH, CN, SCN, NO₂, geg. halogeniertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkoxy, NH₂, Alkylamino, Dialkylamino, Aminoalkyl, Alkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, COOH, Hydroxycarbonylalkyl, Hydroxycarbonylalkoxy, Hydroxycarbonylalkylthio, SO₃H, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxysulfonyl, SO₂NH₂, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, geg. subst. NHNH₂, C₆H₅, Phenylalkyl, Naphthyl, Naphthylalkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Phenoxy, Naphthoxy, Phenylthio, Naphthylthio, Phenoxycarbonyl, Naphthoxycarbonyl, Phenylcarbonyl, Naphthylcarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Naphthylcarbonyloxy, Phenylalkoxy, Naphthylalkoxy, Heteroarylalkoxy, Phenylsulfinyl, Naphthylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Naphthylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Phenoxysulfonyl, Naphthoxysulfonyl, Heteroaryloxysulfonyl, wobei alle Arylteile weitere Substituenten tragen können; x = geg. subst. Alkylenkette; R⁵ = H, CN, Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkoxycarbonyl, Acetyl, Cycloalkyl, Benzoyl, Naphthoyl, Heteroaroyl, C₆H₅, Naphthyl, Phenylalkyl, Naphthylalkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, wobei die Arylteile der letztgenannten 6 Reste weitere Subst. tragen können; R⁶ = H, CN, geg. halogeniertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Diazolylmethyl, Triazolylmethyl, Alkoxycarbonyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydropyranyl, Tetrahydrothiopyranyl, Dihydropyranyl, Dihydrothiopyranyl; R⁶ = C₆H₅, wenn R⁵ = H, CH₃, CH₃CO; R⁵ + R⁶ + das gemeinsame C-Atom = Cycloalkyl, Oxocyclohexadienyl, ein geg. subst. 5-/6-gliedriger Ring, der ungesättigt sein kann und O oder S als Heteroatome enthalten kann; Y,Z = O, S; außer R⁵ und R⁶ gleichzeitig H) sowie im Falle R¹ - R⁴ = saure Gruppen die pflanzenverträglichen Salze von Ia und herbizide Mittel, die 2-(4-Heteroaryloxy)- oder 2-(4-Aryl-oxy)-phenoxyessigsäure-oder -propionsäurederivate und/oder Cyclohexenonderivate als herbizide Wirkstoffe und 1,8-Naphthalindicarbonsäureimide Ia und/oder Ib (R⁷ = verschiedene organische Reste), und/oder Ic sowie im Falle saurer Endgruppen die pflanzenverträglichen Salze von Ia und/oder Ib und/oder Ic, als Antidots enthalten.

  1,8-萘二甲酰亚胺 Ia (R¹-R⁴ = H、卤素、OH、SH、CN、SCN、NO₂、g.卤代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷氧基、NH₂、烷基氨基、二烷基氨基、氨基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基羰基、烷基羰氧基、烷氧基羰基、COOH、羟基羰基烷基、羟基羰基烷氧基、羟基羰基烷硫基、SO₃H、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基磺酰基、SO₂NH₂、烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、烷氧基磺酰基、烷氧基烷硫基、烷氧基烷硫基、烷氧基烷硫基、烷氧基烷硫基亚基。苯基烷氧基、萘基烷氧基、杂芳基烷氧基、苯基亚磺酰基、萘基亚磺酰基、杂芳基亚磺酰基、苯基磺酰基、萘基磺酰基、杂芳基磺酰基、苯氧基磺酰基、萘氧基磺酰基、杂芳氧基磺酰基，其中所有芳基均可带有进一步的取代基；x = geg.亚基R⁶ = H、CN、g卤代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、重唑甲基、三唑甲基、烷氧基羰基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢吡喃基、四氢噻喃基、二氢吡喃基、二氢噻喃基；子环5-/6-元环，可为不饱和环，可含有 O 或 S 作为杂原子；Y,Z = O, S；除 R⁵ 和 R⁶ 同时为 H 外），以及在 R¹ - R⁴ = 酸性基团的情况下，Ia 的植物相容盐和含有 2-(4-杂芳基氧基)-或 2-(4-芳基氧基)-苯氧基乙酸或丙酸衍生物和/或环己酮衍生物作为除草活性成分的除草剂以及 1,8-萘二甲酰亚胺 Ia 和/或 Ib (R⁷ = 各种有机残留物)、 和/或 Ic 和/或 Ic 的植物相容盐作为解毒剂。
• Herbizide Mittel, die Cyclohexenonderivate als herbizide Wirkstoffe und Naphthalinderivate als Antidots enthalten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0456090A2

  公开（公告）日：1991-11-13

  Herbizide Mittel, enthaltend ein Naphthalinderivat I, (R = Alkyl, Alkylthio, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogen, OH, N02 und/oder Benzyl; m = 0, 1, 2 oder 3; R3 = -CN, -C(NH2)NOH, -C(Z)TR5, R4 = Halogen, -NR7 R9, -N=CH-R7, -NR7-SO2R9, COOR5, OH, Z = O, S; T = 0, -NR5; R5 = H, geg. subst. Alkyl, Phenyl oder Benzyl; R6 = geg. subst. Phenyl; R7 = H, geg. subst. Alkyl oder Phenyl; R8 = H, geg. subst. Alkyl; R9 = geg. subst. Alkyl, Phenyl oder ein geg. subst. Heteroaromat; R10 = geg. subst. Alkyl oder Phenyl, oder gemeinsam eine geg. subst. Alkylen- oder Alkenylenkette, oder ein geg. subst. anellierter Benzolring; R11, R12 = Alkyl oder zusammen mit dem gemeinsamen C-Atom Cycloalkyl; B = H, geg. subst. Alkyl, Alkoxycarbonyl, Phenyl oder -NR7R8-) als Antidot sowie mindestens einen herbiziden Wirkstoff aus der Gruppe der Cyclohexenonderivate.

  含有萘衍生物的除草剂 I、 (R = 烷基、烷硫基、卤代烷基、烷氧基、卤素、OH、N02 和/或苄基；m = 0、1、2 或 3； R3＝-CN、-C(NH2)NOH、-C(Z)TR5、 R4 = 卤素、-NR7 R9、-N=CH-R7、-NR7-SO2R9、COOR5、OH、 Z = O、S；T = 0、-NR5； R5 = H、g.烷基、苯基或苄基； R6 = g. 亚烷基苯基 R7 = H、g. sub.烷基或苯基； R8 = H、取代的亚.烷基 R9 = g. 亚.烷基、苯基或 g. subst.杂芳基； R10 = gsm.烷基或苯基，或同时为 g-亚.烯链或融合苯环； R11、R12 = 烷基或与常见的 C 原子一起的环烷基； B = H、g.烷基、烷氧羰基、苯基或 -NR7R8-) 作为解毒剂和至少一种来自环己烯酮衍生物组的除草活性成分。