1-O-pivaloyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-sn-glycerol | 73485-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-pivaloyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-sn-glycerol
• CAS: 73485-57-1
• 化学式: C₄₅H₅₄O₉
• 分子量: 738.918
• InChiKey: YMHMLIXGZHVVNJ-RHEHPOLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-pivaloyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-sn-glycerol 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(R)-3-Allyloxy-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯合成α-葡萄糖基化的单和二磷脂酰甘油的方法：细菌细胞壁成分

  摘要：

  两种双功能磷酸化剂2,2,2-三溴乙基和2-氯苯基二氯磷酸酯与1,2,4-三唑一起使用，以组装受保护的α-葡萄糖基单和二磷脂酰甘油的磷酸三酯衍生物。苄基，烯丙基和新戊酰基分别用于保护葡萄糖和甘油部分的羟基功能。讨论了新戊酰基的优点。最后，要特别注意将磷酸三酯转化为所需的磷酸二酯功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98907-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl 4-nitrobenzoate 在 四乙基溴化铵 氢溴酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 1-O-pivaloyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3-O-allyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯合成α-葡萄糖基化的单和二磷脂酰甘油的方法：细菌细胞壁成分

  摘要：

  两种双功能磷酸化剂2,2,2-三溴乙基和2-氯苯基二氯磷酸酯与1,2,4-三唑一起使用，以组装受保护的α-葡萄糖基单和二磷脂酰甘油的磷酸三酯衍生物。苄基，烯丙基和新戊酰基分别用于保护葡萄糖和甘油部分的羟基功能。讨论了新戊酰基的优点。最后，要特别注意将磷酸三酯转化为所需的磷酸二酯功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98907-0