5-amino-3-phenyl-1-tert-butyl-1H-pyrazole | 917950-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-phenyl-1-tert-butyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 2-Tert-butyl-5-phenylpyrazol-3-amine;hydrochloride
• CAS: 917950-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃*ClH
• 分子量: 251.759
• InChiKey: DWZZFYULHBHGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基肼盐酸盐 、 苯甲酰乙腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-amino-3-phenyl-1-tert-butyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of N-pyrazole ureas and the p38? inhibitor BIRB 796 for study into accelerated cell ageing

  摘要：

  用取代肼和β-酮酯进行微波辐射可以优异地合成5-氨基吡唑，随后通过与异氰酸酯或氯甲酸酯反应转化为相应的N-羰基衍生物。主要利用微波加热方法对4-硝基萘-1-醇进行衍生化，并与N-吡唑氨基甲酸酯反应，提供了一条快速合成高纯度N-吡唑尿素BIRB 796的途径，该化合物为p38α有丝分裂原激活蛋白激酶的强效选择性抑制剂，用于研究Werner综合征细胞中的加速老化。

  DOI：

  10.1039/b611493h

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of N-pyrazole ureas and the p38? inhibitor BIRB 796 for study into accelerated cell ageing
  作者：Mark C. Bagley、Terence Davis、Matthew C. Dix、Caroline S. Widdowson、David Kipling

  DOI：10.1039/b611493h

  日期：——

  Microwave irradiation of substituted hydrazines and β-ketoesters gives 5-aminopyrazoles in excellent yield, which can be transformed to the corresponding N-carbonyl derivatives by treatment with an isocyanate or chloroformate. Derivatization of 4-nitronaphth-1-ol using predominantly microwave heating methods and reaction with an N-pyrazole carbamate provides a rapid route to the N-pyrazole urea BIRB 796 in high purity, as a potent and selective inhibitor of p38α mitogen-activated protein kinase for the study of accelerated ageing in Werner syndrome cells.

  用取代肼和β-酮酯进行微波辐射可以优异地合成5-氨基吡唑，随后通过与异氰酸酯或氯甲酸酯反应转化为相应的N-羰基衍生物。主要利用微波加热方法对4-硝基萘-1-醇进行衍生化，并与N-吡唑氨基甲酸酯反应，提供了一条快速合成高纯度N-吡唑尿素BIRB 796的途径，该化合物为p38α有丝分裂原激活蛋白激酶的强效选择性抑制剂，用于研究Werner综合征细胞中的加速老化。