Ethyl 4-(dimethylamino)-2-oxo-3-(thiophene-2-carbonyl)but-3-enoate | 1108611-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 4-(dimethylamino)-2-oxo-3-(thiophene-2-carbonyl)but-3-enoate
• CAS: 1108611-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: FLTISNMBQMZMRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(dimethylamino)-2-oxo-3-(thiophene-2-carbonyl)but-3-enoate 在 肼基甲酸甲酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到ethyl 4-(thiophene-2-carbonyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从不对称烯氨基二酮直接和区域特异性合成 Pyrazole-5-carboxylates

  摘要：

  由不对称烯氨基二酮 [RC(O)C(=CNMe 2 )C(O)CO 2 Et, 其中 R = Ph, 4-MeOC 的环缩合反应制备了一系列 4-取代的 1 H-吡唑-5-羧酸酯6 H 4 , 4-ClC 6 H 4 , 4-FC 6 H 4 , 4-O 2 NC 6 H 4 , thien-2-yl, benzofur-2-yl, CCl 3 and CF 3 ] 与叔丁基肼盐酸盐或羧甲基肼。这些化合物是区域特异性地获得的，产率非常好（73-94%）。此外，5-羧乙基-1-(1,1-二甲基乙基)-1 H-吡唑-4-羧酸由乙基4-(2,2,2-三氯乙酰基)-1-(1, 1-二甲基乙基)-1H-吡唑-5-羧酸酯。羰基取代反应对三氯乙酰基具有区域特异性，不影响酯基。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078482

文献信息

• Synthesis of Ethyl Pyrimidine-4-carboxylates from Unsymmetrical Enamino Diketones and Their Application in the First Synthesis of Pyrimido[4,5-<i>d</i>]pyridazin-8(7<i>H</i>)-ones
  作者：Marcos Martins、Fernanda Rosa、Pablo Machado、Gabriela Fiss、Pâmela Vargas、Tanize Fernandes、Helio Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1055/s-0028-1083202

  日期：2008.11

  The reaction of unsymmetrical enamino diketones [RC(O)C(=CNMe2)C(O)CO2Et, where R = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 4-O2NC6H4, 2-thienyl, benzofuran-2-yl, and CF3] with N-C-N dinucleophiles, such as benzamidine hydrochloride or 1H-pyrazole-1-carboxamidine monohydrochloride, afforded a series of ethyl 2,5-disubstituted pyrimidine-4-carboxylates in a chemoselective and highly chemo­selective manner (51-86%). Reaction of these two series of pyrimidines (R = Ph, 4-MeOC6H4, 4-FC6H4, and 2-thienyl) with hydrazine monohydrate under mild conditions led to 2,5-substituted pyrimido[4,5-d]pyridazin-8(7H)-ones in high yields (81-92%).

  不对称烯氨基二酮[RC(O)C(=CNMe2)C(O)CO2Et，其中 R = Ph、4-MeC6H4、4-MeOC6H4、4-BrC6H4、4-ClC6H4、4-FC6H4、4-O2NC6H4、2-噻吩基、苯并呋喃-2-基和 CF3]与 N-C-N 二亲核物的反应、如苯甲脒盐酸盐或 1H-吡唑-1-甲脒单盐酸盐，以化学选择性和高化学选择性的方式（51-86%）得到一系列 2,5-二取代的嘧啶-4-甲酸乙酯。在温和的条件下，将这两个系列的嘧啶（R = Ph、4-MeOC6H4、4-FC6H4 和 2-噻吩基）与一水合肼反应，可以高产率（81-92%）得到 2,5-取代的嘧啶并[4,5-d]哒嗪-8(7H)-酮。
• Divergent and Regioselective Synthesis of (Trifluoromethyl/carboxyethyl)benzo[4,5]imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyrimidines from β‐Enamino Diketones
  作者：Valquiria P. Andrade、Mateus Mittersteiner、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1002/ejoc.202001142

  日期：2020.11.8

  β‐Enamino diketones were cyclocondensed with 2‐aminobenzimidazole to selectively furnish 1,2‐ or 1,4‐regioisomers of benzo[4,5]imidazo[1,2‐a]pyrimidines. The selectivity of the reaction was found to be mainly due to the nature of the group (trifluoromethyl or carboxyethyl) attached to the ketone moiety.

  将β-烯氨基二酮与2-氨基苯并咪唑进行环缩合反应，以选择性提供苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶的1,2-或1,4-区域异构体。发现反应的选择性主要是由于与酮部分相连的基团（三氟甲基或羧乙基）的性质。