2,4-双(甲硫基)硝基苯 | 78227-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-双(甲硫基)硝基苯
• 英文名称: 2,4-bis(methylthio)nitrobenzene
• 英文别名: 2,4-bis-methylsulfanyl-1-nitro-benzene；2,4-Bis-methylmercapto-1-nitro-benzol；4-Nitro-dithioresorcin-dimethylaether；2,4-Bis(methylsulfanyl)-1-nitrobenzene
• CAS: 78227-85-7
• 化学式: C₈H₉NO₂S₂
• 分子量: 215.297
• InChiKey: NVTIFLVUMWUDGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-双(甲硫基)硝基苯 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4-isocyano-1,3-phenylene)bis(methylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基芳基硫醚的离子反应性：获得 2-卤素和 2-氨基苯并噻吩/硒唑

  摘要：

  已成功开发了硫杂/硒官能化芳基异氰化物的离子级联插入/环化反应，用于高效、实用地合成 2-卤代苯并噻唑/苯并硒唑衍生物。这种合成方案在形成苯并噻吩/硒唑的五元环时加入了一个卤素原子，与现有的方案不同，其中发生了预先形成的苯并噻吩/硒唑前体的卤化。此外，还可以通过 2-异氰基芳基硫醚、碘和胺的一锅级联反应轻松获得 2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02747
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯磺酸 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4-双(甲硫基)硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Krueger, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sparing the ortho-position in nucleophilic aromatic substitution-specific displacement of the 4-SePh group in 2,4-bis(phenylseleno)nitrobenzene
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Thorstein Finn Götze、Lars Henriksen、Theis Ivan Sølling、Annette Langkilde、Henning Osholm Sørensen

  DOI：10.1002/hc.20519

  日期：——

  Upon treatment of o- and p-(phenylseleno)nitrobenzenes with sodium methoxide quantitative exchange reactions took place, affording the corresponding methoxynitrobenzenes. Upon reaction between 2,4-bis(phenylseleno)nitrobenzene 2 and sodium methoxide, an unusual regiopure formation of 4-methoxy-2-(phenylseleno)nitrobenzene 3 was observed. This product remained unreactive toward an excess of sodium methoxide

  用甲醇钠处理邻和对（苯基硒基）硝基苯后发生定量交换反应，得到相应的甲氧基硝基苯。在 2,4-双（苯基硒基）硝基苯 2 和甲醇钠反应后，观察到 4-甲氧基-2-（苯基硒基）硝基苯 3 的异常区域纯形成。该产品对过量的甲醇钠保持不反应，从而阻止了 2,4-二甲氧基硝基苯 6 的形成。通过合成研究、X 射线晶体学和 DFT 计算检查了反应物和中间体 Meisenheimer 配合物的性质。我们发现观察到的选择性可以根据传统的共振考虑来理解。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:101–108, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www. interscience.wiley.com）。DOI 10.1002/hc.20519
• The thiolate anion as a nucleophile part X. Reactions of some nitrofluoroaromatics
  作者：Maurice E. Leblanc、Michael E. Peach、Heather M. Winter

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81286-5

  日期：1981.3

  nitrofluorobenzenes, C6HxFyNO2, with sodium methanethiolate have been studied in ethylene glycol/pyridine mixture as solvent. All the fluorine atoms, but not the nitrogroups, could be substituted by the methylthio group. The reactions have also been studied with the addition of a deactivating group, either methyl or amino, on the aromatic nucleus. Some of the methylthio groups in the products were oxidized to the corresponding

  在乙二醇/吡啶混合物为溶剂中，研究了各种硝基氟苯，C 6 H x F y NO 2与甲硫醇钠的反应。所有的氟原子而不是硝基都可以被甲硫基取代。还已经研究了在芳族核上添加甲基或氨基失活基团的反应。产物中的一些甲硫基被氧化为相应的砜。已对分离出的新化合物进行了表征，并检查了其光谱（IR，NMR和质量）。
• Bolssens et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 819,829
  作者：Bolssens et al.

  DOI：——

  日期：——
• Biffin,M.E.C.; Paul,D.B., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 777 - 788
  作者：Biffin,M.E.C.、Paul,D.B.

  DOI：——

  日期：——
• Hodgson; Handley, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 164
  作者：Hodgson、Handley

  DOI：——

  日期：——