methyl (E)-3-[benzyl(4-methylbenzenesulfonyl)amino]acrylate | 950777-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-[benzyl(4-methylbenzenesulfonyl)amino]acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(N-benzyl-4-methylphenylsulfonamido)acrylate；methyl (E)-3-[benzyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 950777-48-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: JKBNDIZIAZXPHZ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[benzyl(4-methylbenzenesulfonyl)amino]acrylate 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基硫酸氢铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 N-benzyl-N-{(1R)-1-[(1S)-2-((3aR,8aS)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-1-hydroxy-2-oxoethyl]allyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙基醇衍生物的适向重排合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003265
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-p-toluenesulfonamide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到methyl (E)-3-[benzyl(4-methylbenzenesulfonyl)amino]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Aza-Wacker-Type Reaction between Electron-Deficient Olefins and N-Alkylsulfonamides

  摘要：

  A palladium-catalyzed oxidative amination protocol of electron-deficient olefins by aza-Wacker-type reaction with N-alkylsulfonamides was developed. The presence of the stoichiometric amount of methanesulfonic acid was crucial for the success of this transformation. The reactions were conducted in green solvent under mild conditions and scalable with excellent E-type stereoselectivity. In addition, a Pd(II)/Pd(0) catalytic cycle with the existence of a very strong oxidant (Selectfluor) was proposed.

  DOI：

  10.1021/jo502823m

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1,2-Aminoalcohols by [2,3]-Wittig Rearrangements
  作者：Marion Barbazanges、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol0711725

  日期：2007.8.1

  [2,3]-Wittig rearrangements of (E)-3-aza-allylic alcohol derivatives can provide access to functionalized 1,2-aminoalcohols with high syn or anti diastereoselectivity depending on the anionic stabilizing group (amide or alkyne).

  （E）-3-氮杂-烯丙基醇衍生物的[2,3] -Wittig重排可提供以阴离子稳定基团（酰胺或炔基）为基础的具有高合成或抗非对映选择性的官能化1,2-氨基醇的途径。
• PIFA-mediated ethoxyiodination of enamides with potassium iodide
  作者：R. Beltran、S. Nocquet-Thibault、F. Blanchard、R. H. Dodd、K. Cariou

  DOI：10.1039/c6ob01673a

  日期：——

  The combination of PIFA with KI in ethanol triggers the regioselective ethoxyiodination of a broad range of enamides with excellent yields and diastereoselectivities.

  PIFA与KI在乙醇中的组合触发了广泛范围的烯酰胺的区域选择性乙氧基碘化反应，产率和对映选择性均非常优异。
• Iodine(III)-Mediated Umpolung of Bromide Salts for the Ethoxybromination of Enamides
  作者：Sophie Nocquet-Thibault、Pascal Retailleau、Kevin Cariou、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/ol400453b

  日期：2013.4.19

  Using (diacetoxylodo)benzene in conjunction with simple bromide salts in ethanol allows the regioselective ethoxybromination of a wide range of enamides, thus yielding highly versatile alpha-bromo hemiaminals, which can then be engaged in a broad array of transformations.