(2E,5S)-5-(methoxymethoxy)-4-oxodeca-2,9-dienoic acid | 340757-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,5S)-5-(methoxymethoxy)-4-oxodeca-2,9-dienoic acid
• CAS: 340757-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: HZQXSDFASYTIDU-AEZGRPFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5S)-5-(methoxymethoxy)-4-oxodeca-2,9-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3E,6S,10E,16R)-6-(methoxymethoxy)-16-methyl-1-oxacyclohexadeca-3,10-diene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A rapid formal synthesis of the macrolide (−)-A26771B

  摘要：

  （-）-A26771B，一种具有抗菌活性的新型16元大环内酯化合物，已正式合成。在合成过程中，钌催化的环闭烯烃复分解(RCM)被用作关键反应以构建内酯环。©2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00004-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(furan-2-yl)hex-5-en-1-ol 在 呋喃 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基-2-丁烯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,5S)-5-(methoxymethoxy)-4-oxodeca-2,9-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  A rapid formal synthesis of the macrolide (−)-A26771B

  摘要：

  （-）-A26771B，一种具有抗菌活性的新型16元大环内酯化合物，已正式合成。在合成过程中，钌催化的环闭烯烃复分解(RCM)被用作关键反应以构建内酯环。©2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00004-0

文献信息

• A rapid formal synthesis of the macrolide (−)-A26771B
  作者：Woo-Wha Lee、Hyun Jung Shin、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00004-0

  日期：2001.2

  (-)-A26771B, a novel 16-membered macrolide with antibiotic activity, has been formally synthesized. In the synthesis ruthenium catalyzed ring-closing olefin metathesis (RCM) was used as a key reaction to construct the lactone ring. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  （-）-A26771B，一种具有抗菌活性的新型16元大环内酯化合物，已正式合成。在合成过程中，钌催化的环闭烯烃复分解(RCM)被用作关键反应以构建内酯环。©2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。