methyl 2,3,5-tri-O-methyl-D-ribofuranoside | 2296-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-methyl-D-ribofuranoside
• 英文别名: methyl-(tri-O-methyl-ξ-D-ribofuranoside)；Methyl-(tri-O-methyl-ξ-D-ribofuranosid)；(3R,4R,5R)-2,3,4-trimethoxy-5-(methoxymethyl)oxolane
• CAS: 2296-41-5；2296-42-6；2876-89-3；14520-04-8；14520-34-4；17019-80-6；34338-81-3；34338-82-4；58917-58-1；58917-59-2；83376-67-4；90760-76-2；126452-86-6
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• 分子量: 206.239
• InChiKey: GGXQVNLZJSOZBN-BYBOBHAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-methyl-D-ribofuranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2,3,5-tri-O-methyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  阳极偶联反应与C-糖苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种方便的两步程序，用于将糖衍生物转化为含有被掩盖的醛官能团的C-糖苷。该化学方法利用了富电子烯烃与醇之间的阳极偶联反应。如果使用极化度较低的乙烯基硫醚衍生的自由基阳离子中间体，则该序列可同时形成呋喃糖和吡喃糖衍生物。使用更多极化的烯醇醚衍生的自由基阳离子，环化最适合形成呋喃糖衍生物，其中五元环的形成速率阻止了自由基阳离子引发的消除反应。

  DOI：

  10.1021/ol100800u
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-methyl-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Levene; Stiller, Journal of Biological Chemistry, 1933, vol. 102, p. 187,194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of Vinyl Ethers and Vinyl Ribosides in UV-Initiated Free Radical Copolymerization with Acceptor Monomers
  作者：Loic Pichavant、Céline Guillermain、Xavier Coqueret

  DOI：10.1021/bm1005883

  日期：2010.9.13

  The reactivity of various vinyl ethers and vinyloxy derivatives of ribose in the presence of diethyl fumarate or diethyl maleate was investigated for evaluating the potential of donor−acceptor-type copolymerization applied to unsaturated monomers derived from renewable feedstock. The photochemically induced polymerization of model monomer blends in the bulk state was monitored by infrared spectroscopy

  研究了富马酸二乙酯或马来酸二乙酯存在下核糖的各种乙烯基醚和乙烯基氧基衍生物的反应性，以评估施用于可再生原料的不饱和单体的供体-受体型共聚反应的潜力。通过红外光谱监测本体状态的模型单体共混物的光化学诱导的聚合。该方法使我们能够检查单体对结构对动力学曲线的影响。观察到两种单体的同时消耗，支持交替的共聚机理。与富马酸酯相比，证实了含有马来酸酯的共混物的反应性较低。所获得的动力学数据揭示了初始聚合速率和汉森参数δH之间的一般相关性 与供体单体的H键结合能力有关。
• Batavyal, Lakshmi; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 499 - 500
  作者：Batavyal, Lakshmi、Roy, Nirmolendu

  DOI：——

  日期：——
• 414. The chemistry of ribose and its derivatives. Part I. Methyl-D-ribofuranoside and the characterisation of trimethyl D-ribofuranose
  作者：G. R. Barker

  DOI：10.1039/jr9480002035

  日期：——