6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-carbaldehyde | 138513-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-carbaldehyde
• CAS: 138513-24-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: MDHZSZAIMTZWKT-BYNSBNAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-carbaldehyde 在 platinum(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aR,5S,6S,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-5-ethyl-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Free radical 5-exo-dig cyclization as the key step in the synthesis of bis-butyrolactone natural products: experimental and theoretical studies

  摘要：

  采用5-exo-dig模式进行自由基环化反应，以获得顺式融合的双环系统，从而合成了双丁内酯类自然产物。本研究旨在了解L-ara构型的呋喃苷环系统中的烷基侧链对自由基环化反应的影响。实验研究充分表明，烷基侧链长度的增加对环化反应有影响：在甲基和乙基侧链的情况下可以实现高效的环化反应，而在正戊基侧链的情况下，产率显著降低。使用DFT和(RO)MP2方法进行了理论研究，以分析取代模式对环化势垒的影响。

  DOI：

  10.1039/c1ob00019e
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyl-(3aR,5S,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl-methyl tert-butyldiphenylsilyl ether 在 四丁基氟化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Free radical 5-exo-dig cyclization as the key step in the synthesis of bis-butyrolactone natural products: experimental and theoretical studies

  摘要：

  采用5-exo-dig模式进行自由基环化反应，以获得顺式融合的双环系统，从而合成了双丁内酯类自然产物。本研究旨在了解L-ara构型的呋喃苷环系统中的烷基侧链对自由基环化反应的影响。实验研究充分表明，烷基侧链长度的增加对环化反应有影响：在甲基和乙基侧链的情况下可以实现高效的环化反应，而在正戊基侧链的情况下，产率显著降低。使用DFT和(RO)MP2方法进行了理论研究，以分析取代模式对环化势垒的影响。

  DOI：

  10.1039/c1ob00019e

文献信息

• Trifluoromethylation of chiral aldehyde and synthesis of 6-deoxy-6,6,6-trifluorohexoses.
  作者：Yuji HANZAWA、Jun-ichiro UDA、Yoshiro KOBAYASHI、Yoshiharu ISHIDO、Takeo TAGUCHI、Motoo SHIRO

  DOI：10.1248/cpb.39.2459

  日期：——

  Trifluoromethylation of chiral aldehyde derived from suger was efficiently carried out by a modification of the reported procedure. The preparation of 6, 6, 6-trifluoro-L-daunosamine was also achieved by using (2S, 3R)-4, 4, 4-trifluorobutane-1, 2, 3-triol derivative.

  通过对已报道程序的改进，高效地实现了源自糖醛的手性醛的三氟甲基化。使用 (2S, 3R)-4, 4, 4-三氟丁烷-1, 2, 3-三醇衍生物还制备了 6, 6, 6-三氟-L-杜诺萨明。