(3aR,5S,6S,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-5-ethyl-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxole | 1312551-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5S,6S,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-5-ethyl-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxole
• CAS: 1312551-57-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: BRRIVJUPSAEJTC-CAOSSQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3aR,5S,6S,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-5-ethyl-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxole 在 盐酸 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Free radical 5-exo-dig cyclization as the key step in the synthesis of bis-butyrolactone natural products: experimental and theoretical studies

  摘要：

  采用5-exo-dig模式进行自由基环化反应，以获得顺式融合的双环系统，从而合成了双丁内酯类自然产物。本研究旨在了解L-ara构型的呋喃苷环系统中的烷基侧链对自由基环化反应的影响。实验研究充分表明，烷基侧链长度的增加对环化反应有影响：在甲基和乙基侧链的情况下可以实现高效的环化反应，而在正戊基侧链的情况下，产率显著降低。使用DFT和(RO)MP2方法进行了理论研究，以分析取代模式对环化势垒的影响。

  DOI：

  10.1039/c1ob00019e
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-vinylfuro[3,2-d][1,3]dioxole 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(3aR,5S,6S,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-5-ethyl-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Free radical 5-exo-dig cyclization as the key step in the synthesis of bis-butyrolactone natural products: experimental and theoretical studies

  摘要：

  采用5-exo-dig模式进行自由基环化反应，以获得顺式融合的双环系统，从而合成了双丁内酯类自然产物。本研究旨在了解L-ara构型的呋喃苷环系统中的烷基侧链对自由基环化反应的影响。实验研究充分表明，烷基侧链长度的增加对环化反应有影响：在甲基和乙基侧链的情况下可以实现高效的环化反应，而在正戊基侧链的情况下，产率显著降低。使用DFT和(RO)MP2方法进行了理论研究，以分析取代模式对环化势垒的影响。

  DOI：

  10.1039/c1ob00019e