3-ethoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 26487-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: ethoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；3-ethoxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one；3-ethoxy-isoindolin-1-one；3-Aethoxy-isoindolin-1-on；3-Ethoxy-2,3-dihydro-1-oxo-isoindol；3-Ethoxyphthalimidin；3-Ethoxy-1-isoindolinone；3-ethoxy-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 26487-02-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: GRVRISZZPGQITQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 3-butoxy-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dunet; Willemart, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 887

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(azidomethyl)benzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到3-ethoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-（叠氮基甲基）苯甲酸酯与NaH反应一锅合成3-烷氧基-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮

  摘要：

  已开发出一种简便的方法来制备3-烷氧基-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮。因此，在用H 2 O处理后，2-（叠氮甲基）苯甲酸酯与NaH反应得到3-烷氧基-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮2。2-取代的3-烷氧基-2,3-二氢-1- ħ -异吲哚-1-酮4可以得到通过添加用H到后处理之前烷基卤化物2 O.

  DOI：

  10.1002/hlca.201500051

文献信息

• Application of allenylsilanes in [3+2] annulation approaches to oxygen and nitrogen heterocycles
  作者：Rick L. Danheiser、Carrie A. Kwasigroch、Yeun Min Tsai

  DOI：10.1021/ja00310a109

  日期：1985.11

  Cyclisation [3+2] d'allenylsilanes avec des aldehydes (obtention de dihydro-2,3 furannes) ou des equivalents de N-acylimines (ethoxy-6 piperidone-2, ethoxy-5 pyrrolidone-2, derives d'ethoxy-3 phtalimide, N-t-butoxymethylbutyramide) (Obtention de lactames derives d'indolizines, pyrrolizines et pyrrolo [1,2-a] isoindoles et de propionyl-1 pyrrolines-2)

  环化 [3+2] d'allenyl硅烷 avec des aldehydes (obtention de dihydro-2,3 furanes)邻苯二甲酰亚胺，Nt-丁氧基甲基丁酰胺）（获得内酰胺衍生d'indolizines，pyrrolizines et pyrrolo [1,2-a] isoindoles et de propionyl-1 pyrrolines-2）
• Synthesis of Isoindoles. Acid or Base Induced Cyclization of 2-Cyanobenzaldehyde with Alcohols
  作者：Ryu Sato、Michiko Ohmori、Fumiko Kaitani、Akiko Kurosawa、Toshihide Senzaki、Takehiko Goto、Minoru Saito

  DOI：10.1246/bcsj.61.2481

  日期：1988.7

  acid catalyst such as silica gel. In the reaction using a base catalyst such as triethylamine and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), 3-alkoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones (4) were formed via 3-alkoxy-1,3-dihydro-1-isobenzofuranimine (3). The use of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) gave 2 besides 3 and 4. A convenient and selective synthesis

  在酸性催化剂如硅胶的存在下，通过用醇处理2-氰基苯甲醛(1)获得各种3,3-二烷氧基-2,3-二氢-1-羟基-1H-异吲哚(2)。在使用碱催化剂如三乙胺和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0]undec-7-ene (DBU) 的反应中，3-alkoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones (4)是通过 3-alkoxy-1,3-dihydro-1-isobenzofuranimine (3) 形成的。使用 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 可得到除 3 和 4 之外的 2。异吲哚及其衍生物的方便和选择性合成是描述。
• Dunet et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 877,878
  作者：Dunet et al.

  DOI：——

  日期：——
• THE ELECTROLYTIC REDUCTION OF PHTHALIMIDES. PART I
  作者：Buhei Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.5.184

  日期：1930.6
• Toward Improving the Chemistry of <i>N</i>-Acyliminium Ions:  Nucleophilic Substitution Reactions of Pyrrolidinone Derivatives with Trialkylsilyl Nucleophiles Catalyzed by Triisopropylsilyltrifluoromethane Sulfonate (TIPSOTf)
  作者：Raja Ben Othman、Till Bousquet、Anthony Fousse、Mohamed Othman、Vincent Dalla

  DOI：10.1021/ol050576z

  日期：2005.7.1

  Nucleophilic substitution reactions of racemic and chiral 5-acetoxy-, 5-ethoxy-, and 5-methoxypyrrolidin-2-ones by silicon-based nucleophiles were efficiently catalyzed by TIPSOTf. This process was found to be general and accommodates a broad range of substrate-nucleophile combinations.