(3S,9bR)-3-ethyl-3,9b-dihydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one | 98289-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,9bR)-3-ethyl-3,9b-dihydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• CAS: 98289-81-7；123877-72-5；123929-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: CJOOBPHQVIAWPY-QPUJVOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 acid 锂硼氢 、 mercury(II) diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 0.5h， 生成 (3S,9bR)-3-ethyl-3,9b-dihydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  A removable auxiliary for amidomercuration reactions: The stereocontrolled preparation of vicinal aminoalcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99577-7

文献信息

• Acid-mediated intramolecular cationic cyclization using an oxygen atom as internal nucleophile: synthesis of substituted oxazolo-, oxazino- and oxazepinoisoindolinones
  作者：Jana Sikoraiová、Štefan Marchalı́n、Adam Daı̈ch、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00910-3

  日期：2002.7

  12–15 and 19) is described in three steps according to an acidic α-oxoamidoalkylation reaction from ready available phthalic anhydride by successive imidation, sodium borohydride reduction and intramolecular cationic cyclization involving N-acyliminium species. The relative stereochemistry accompanying these reactions was also discussed.

  的取代oxazolo-，oxazino-有效的组装，和oxazep​​inoisoindolinones（5 - 7，12 - 15和19）根据从准备可用的邻苯二甲酸酐通过连续酰亚胺化，硼氢化钠还原和分子内的酸性α-oxoamidoalkylation反应在三个步骤中所描述涉及N-酰基亚胺基团的阳离子环化反应。还讨论了伴随这些反应的相对立体化学。
• Diastereoselective access to chiral non-racemic [1,3]oxazolo-[2,3-<i>a</i>]isoindol-5-one ring systems<i>via</i><i>O</i>-cationic cyclization
  作者：Jana Sikoraiová、ŠTefan Marchalín、Abderrahim Chihab-Eddine、Adam Daïch

  DOI：10.1002/jhet.5570390223

  日期：2002.3

  Dedicated to Professor Jean Morel for his retirement

  献给让·莫雷尔教授退休