2,3-dihydro-3-methoxy-1H-isoindol-1-one | 28488-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-methoxy-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-Methoxy-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 28488-98-4
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: MWEQNPIMHIZIHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-methoxy-1H-isoindol-1-one 生成 [1,1']biisoindolylidene-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Dunet; Willemart, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 417,419

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(azidomethyl)benzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2,3-dihydro-3-methoxy-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-（叠氮基甲基）苯甲酸酯与NaH反应一锅合成3-烷氧基-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮

  摘要：

  已开发出一种简便的方法来制备3-烷氧基-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮。因此，在用H 2 O处理后，2-（叠氮甲基）苯甲酸酯与NaH反应得到3-烷氧基-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮2。2-取代的3-烷氧基-2,3-二氢-1- ħ -异吲哚-1-酮4可以得到通过添加用H到后处理之前烷基卤化物2 O.

  DOI：

  10.1002/hlca.201500051

文献信息

• Cesium salts as superior catalysts for solvent-free modifications of biosourced pterolactam
  作者：Anca-Elena Dascalu、Alina Ghinet、Emmanuelle Lipka、Marion Collinet、Benoit Rigo、Muriel Billamboz

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.03.003

  日期：2019.6

  γ-Lactam derivatives are widespread biologically active compounds, covering a large range of activities. Following our interest in both medicinal and green chemistries, we developed an original, cesium salts-mediated, scalable and solvent-free methodology to transform biosourced pyroglutamic acid and its derivatives to their N,N′-aminals, N,O,N,S-acetals and C5-substituted γ-lactams in good to excellent

  γ-内酰胺衍生物是广泛的生物活性化合物，涵盖了广泛的活性。遵循我们对药用和绿色化学的兴趣，我们开发了一种原始的铯盐介导的，可扩展且无溶剂的方法，以将生物来源的焦谷氨酸及其衍生物转化为N，N'-氨基苯胺，N，O，N，S -乙缩醛和C 5-取代的γ-内酰胺，收率良好至优异。该方案适用于多种底物，可作为潜在的新生物活性化合物与C 5-取代的γ-内酰胺衍生物进行反应。
• Unprecedented selective homogeneous cobalt-catalysed reductive alkoxylation of cyclic imides under mild conditions
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Rosa Adam、Veronica Papa、Mattes Holsten、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7sc01175j

  日期：——

  metal-catalysed reductive C2-alkoxylation of cyclic imides (phthalimides and succinimides) is presented. Crucial for the success is the use of [Co(BF4)2·6H2O/triphos (L1)] combination and no external additives are required. Using the optimal cobalt-system, the hydrogenation of the aromatic ring of the parent phthalimide is avoided and only one of the carbonyl groups is selectively functionalized. The

  提出了第一个通用且有效的非贵金属催化的环状酰亚胺（邻苯二甲酰亚胺和琥珀酰亚胺）的还原性C2-烷氧基化反应。成功的关键是使用[Co（BF 4）2 ·6H 2 O / triphos（L1）]的组合，并且不需要外部添加剂。使用最佳的钴系统，避免了母体邻苯二甲酰亚胺的芳环的氢化，并且仅羰基中的一个被选择性地官能化。所得的产物，N-和芳基环取代的3-烷氧基-2，3-二氢-1H-异吲哚-1-酮和N-取代的3-烷氧基-吡咯烷基-2-酮衍生物是在温和的条件下以良好至优异的分离产率制备的。分子内还原偶联也可以在一步法中进行，从而得到三环化合物。本协议为药物和生物学关注的功能化N杂环化合物的直接合成开辟了新的贱金属工艺开发途径。
• Synthesis of Isoindoles. Acid or Base Induced Cyclization of 2-Cyanobenzaldehyde with Alcohols
  作者：Ryu Sato、Michiko Ohmori、Fumiko Kaitani、Akiko Kurosawa、Toshihide Senzaki、Takehiko Goto、Minoru Saito

  DOI：10.1246/bcsj.61.2481

  日期：1988.7

  acid catalyst such as silica gel. In the reaction using a base catalyst such as triethylamine and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), 3-alkoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones (4) were formed via 3-alkoxy-1,3-dihydro-1-isobenzofuranimine (3). The use of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) gave 2 besides 3 and 4. A convenient and selective synthesis

  在酸性催化剂如硅胶的存在下，通过用醇处理2-氰基苯甲醛(1)获得各种3,3-二烷氧基-2,3-二氢-1-羟基-1H-异吲哚(2)。在使用碱催化剂如三乙胺和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0]undec-7-ene (DBU) 的反应中，3-alkoxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones (4)是通过 3-alkoxy-1,3-dihydro-1-isobenzofuranimine (3) 形成的。使用 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 可得到除 3 和 4 之外的 2。异吲哚及其衍生物的方便和选择性合成是描述。
• Cyclic N,O acetal compounds and polymers derived therefrom
  申请人：Organik Kimya Sanayi Ve Tic. A.S.

  公开号：EP3029078A1

  公开（公告）日：2016-06-08

  The present invention relates to olefinically unsaturated monomers having the general structural formula (I) which can crosslink and which can be homo- and copolymerized with other ethylenic monomers to form crosslinkable polymers useful in coatings, adhesives and textile binders. The crosslinking reaction is promoted by heat and the resulting crosslinked polymers are solvent resistant, showing no formaldehyde release while curing.

  本发明涉及具有一般结构式（I）的烯烃不饱和单体，它们可以交联，并可与其他乙 烯单体均聚或共聚，形成可交联聚合物，用于涂料、粘合剂和纺织粘合剂。交联反应受热促进，生成的交联聚合物具有耐溶剂性，在固化过程中不会释放甲醛。
• Dunet et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 877,878
  作者：Dunet et al.

  DOI：——

  日期：——