N,N'-di(3,4,5-tridodecylphenyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide | 928342-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di(3,4,5-tridodecylphenyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 11,22-Dibromo-7,18-bis(3,4,5-tridodecylphenyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；11,22-dibromo-7,18-bis(3,4,5-tridodecylphenyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 928342-01-2
• 化学式: C₁₀₈H₁₆₀Br₂N₂O₄
• 分子量: 1710.28
• InChiKey: PLPGYLDCPJAYMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  45.5
• 重原子数：
  116
• 可旋转键数：
  68
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(3,4,5-tridodecylphenyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide 、 五氟苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到N,N'-di(3,4,5-tridodecylphenyl)-1,7-di(pentafluorophenoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  核捻对溶液和柱状液晶相中bi双酰亚胺染料自组装和光学性质的影响。

  摘要：

  合成了一系列在海湾区域（the核的1、6、7、12位）具有不同取代基的高溶解度和荧光核绞双per双酰亚胺染料（PBIs）3af，并通过（1）H NMR进行了全面表征，UV / Vis光谱，MS光谱和元素分析。通过UV / Vis和荧光光谱，蒸气压渗透法（VPO），差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）在溶液和缩合相中详细研究了这些新型功能染料的pi-pi聚集性质。和X射线衍射。浓度依赖的UV / Vis测量和VPO分析显示，这些核心扭曲的pi共轭体系在非极性溶剂甲基环己烷（MCH）中显示出明显的自二聚平衡，其二聚化常数在1.3x10（4）和30 M（-1）之间。PBI 3af的二聚体的光致发光光谱显示出非常不同幅度的红移，这可能是由于染料之间的纵向或旋转偏移不同以及各自的pi-pi堆积距离不同所致。在凝结状态下，这些PBI中的相当一部分形成了具有低各向同性温度的发光矩形或六角形

  DOI：

  10.1002/chem.200600891
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tridodecylaniline 、 1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐 在 zinc diacetate 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到N,N'-di(3,4,5-tridodecylphenyl)-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  核捻对溶液和柱状液晶相中bi双酰亚胺染料自组装和光学性质的影响。

  摘要：

  合成了一系列在海湾区域（the核的1、6、7、12位）具有不同取代基的高溶解度和荧光核绞双per双酰亚胺染料（PBIs）3af，并通过（1）H NMR进行了全面表征，UV / Vis光谱，MS光谱和元素分析。通过UV / Vis和荧光光谱，蒸气压渗透法（VPO），差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）在溶液和缩合相中详细研究了这些新型功能染料的pi-pi聚集性质。和X射线衍射。浓度依赖的UV / Vis测量和VPO分析显示，这些核心扭曲的pi共轭体系在非极性溶剂甲基环己烷（MCH）中显示出明显的自二聚平衡，其二聚化常数在1.3x10（4）和30 M（-1）之间。PBI 3af的二聚体的光致发光光谱显示出非常不同幅度的红移，这可能是由于染料之间的纵向或旋转偏移不同以及各自的pi-pi堆积距离不同所致。在凝结状态下，这些PBI中的相当一部分形成了具有低各向同性温度的发光矩形或六角形

  DOI：

  10.1002/chem.200600891

文献信息

• Effect of Core Twisting on Self-Assembly and Optical Properties of Perylene Bisimide Dyes in Solution and Columnar Liquid Crystalline Phases
  作者：Zhijian Chen、Ute Baumeister、Carsten Tschierske、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.200600891

  日期：2007.1.2

  A series of highly soluble and fluorescent core-twisted perylene bisimide dyes (PBIs) 3 a-f with different substituents at the bay area (1,6,7,12 positions of the perylene core) were synthesized and fully characterized by (1)H NMR, UV/Vis spectroscopy, MS spectrometry, and elemental analysis. The pi-pi aggregation properties of these new functional dyes were investigated in detail both in solution

  合成了一系列在海湾区域（the核的1、6、7、12位）具有不同取代基的高溶解度和荧光核绞双per双酰亚胺染料（PBIs）3af，并通过（1）H NMR进行了全面表征，UV / Vis光谱，MS光谱和元素分析。通过UV / Vis和荧光光谱，蒸气压渗透法（VPO），差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）在溶液和缩合相中详细研究了这些新型功能染料的pi-pi聚集性质。和X射线衍射。浓度依赖的UV / Vis测量和VPO分析显示，这些核心扭曲的pi共轭体系在非极性溶剂甲基环己烷（MCH）中显示出明显的自二聚平衡，其二聚化常数在1.3x10（4）和30 M（-1）之间。PBI 3af的二聚体的光致发光光谱显示出非常不同幅度的红移，这可能是由于染料之间的纵向或旋转偏移不同以及各自的pi-pi堆积距离不同所致。在凝结状态下，这些PBI中的相当一部分形成了具有低各向同性温度的发光矩形或六角形