3,4,5-tridodecylaniline | 885111-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tridodecylaniline
• CAS: 885111-15-9
• 化学式: C₄₂H₇₉N
• 分子量: 598.096
• InChiKey: GURQTFKCDBJBOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tridodecylaniline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2,6-dibromo-3,4,5-tri(dodecyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  形状可切换的偶氮大环

  摘要：

  本论文分为三个主要章节。第一部分讨论了将偶氮苯作为大环分子结构中的功能单元整合的研究项目。光可寻址开关单元可以访问两种外形差异很大的构象。由于三联苯骨架的刚性设计和两个偶氮单元的整合，获得了热力学上不太受欢迎的顺式异构体的相当大的稳定性。在第二个项目中，研究了用不同功能分子对铂电极进行修饰，以获得量身定制的表面。通过用合适的重氮盐电化学接枝电极，获得暴露碘芳基的有机涂层铂电极。随后的 Sonogashira 交叉偶联化学与特制的乙炔分子允许用各种官能团取代暴露的碘。新技术得到改进，以便将广泛的官能团引入具有高表面覆盖功能亚基的表面。在最后一个项目中，基于分子联苯结构中的“机械”运动，合成了桥联联苯作为新型分子开关和存储装置。为了通过外部刺激（例如光）改变传输特性，将偶氮苯衍生物作为双稳态分子亚基与状态相关的长度作为桥接系统进行了整合。新技术得到改进，以便将广泛的官能团引入具有高表面覆盖功能

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801282
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三碘-5-硝基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,4,5-tridodecylaniline
  参考文献：
  名称：

  One-dimensional luminescent nanoaggregates of perylene bisimides

  摘要：

  我们合成了一种新的过烯烃双亚胺染料，这种染料可自组装成柱状纳米聚集体和液晶介相，具有显著的光致发光特性。

  DOI：

  10.1039/b517020f

文献信息

• LIQUID CRYSTALLINE RYLENE TETRACARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Koenemann Martin

  公开号：US20110042651A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to liquid-crystalline rylenetetracarboxylic acid derivatives, to processes for their preparation and to their use as n-type organic semiconductors for producing organic field-effect transistors and solar cells.

  本发明涉及液晶芳纶四羧酸衍生物，其制备方法以及作为n型有机半导体用于制造有机场效应晶体管和太阳能电池的用途。
• Effect of Core Twisting on Self-Assembly and Optical Properties of Perylene Bisimide Dyes in Solution and Columnar Liquid Crystalline Phases
  作者：Zhijian Chen、Ute Baumeister、Carsten Tschierske、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.200600891

  日期：2007.1.2

  A series of highly soluble and fluorescent core-twisted perylene bisimide dyes (PBIs) 3 a-f with different substituents at the bay area (1,6,7,12 positions of the perylene core) were synthesized and fully characterized by (1)H NMR, UV/Vis spectroscopy, MS spectrometry, and elemental analysis. The pi-pi aggregation properties of these new functional dyes were investigated in detail both in solution

  合成了一系列在海湾区域（the核的1、6、7、12位）具有不同取代基的高溶解度和荧光核绞双per双酰亚胺染料（PBIs）3af，并通过（1）H NMR进行了全面表征，UV / Vis光谱，MS光谱和元素分析。通过UV / Vis和荧光光谱，蒸气压渗透法（VPO），差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）在溶液和缩合相中详细研究了这些新型功能染料的pi-pi聚集性质。和X射线衍射。浓度依赖的UV / Vis测量和VPO分析显示，这些核心扭曲的pi共轭体系在非极性溶剂甲基环己烷（MCH）中显示出明显的自二聚平衡，其二聚化常数在1.3x10（4）和30 M（-1）之间。PBI 3af的二聚体的光致发光光谱显示出非常不同幅度的红移，这可能是由于染料之间的纵向或旋转偏移不同以及各自的pi-pi堆积距离不同所致。在凝结状态下，这些PBI中的相当一部分形成了具有低各向同性温度的发光矩形或六角形
• Synthetic Routes to Core-fluorinated Perylene Bisimide Dyes and their Properties
  作者：Rüdiger Schmidt、Peter Osswald、Martin Könemann、Frank Würthner

  DOI：10.1515/znb-2009-0621

  日期：2009.6.1

  Numerous core-fluorinated perylene bisimide (PBI) dyes with various substituents at the imide positions have been synthesized by different methods. Core-difluorinated PBIs 4a-f are obtained by imidization of difluoro-substituted perylene bisanhydride 1 with appropriate primary amines or, alternatively, by nucleophilic halogen exchange reactions (Halex process) of the corresponding dibromosubstituted PBIs 2a-d,f with potassium fluoride. Core-tetrafluorinated PBIs 5a-c could also be synthesized by halogen exchange reactions of the respective tetrachlorinated PBIs 3a-c. In particular, core-fluorinated perylene bisimide pigments 4h, 5h containing hydrogen atoms in the imide positions could be obtained for the first time by deprotection of α-methylbenzyl-substituted precursors. Compared with core-unsubstituted perylene bisimides, these fluorinated dyes display hypsochromically shifted absorption and fluorescence spectra, and they exhibit fluorescence quantum yields up to unity, enabling bright yellow emission. The electrochemical properties of these electron-poor perylene bisimides have been studied. Furthermore, the packing features of a tetrafluorinated PBI derivative in the solid state have been discussed.

  许多在酰亚胺位置具有不同取代基的核-氟化苝二亚甲基(PBI)染料已通过不同方法合成。通过将二氟取代的苝二酸酐1与适当的一级胺进行酰亚胺化反应或通过相应的二溴取代的PBI 2a-d,f与氟化钾进行亲核卤素交换反应（Halex过程），可以获得核-二氟化的PBI 4a-f。通过将相应的四氯取代的PBI 3a-c进行卤素交换反应也可以合成核-四氟化的PBI 5a-c。特别地，通过去保护α-甲基苄取代的前体物质首次获得包含亚胺位置氢原子的核-氟化苝二亚甲基颜料4h、5h。与未取代的核-苝二亚甲基相比，这些氟化染料显示出吸收和荧光光谱的向高波长方向移动，并且它们表现出高达单位的荧光量子产率，能够产生明亮的黄色发光。这些电子贫穷的苝二亚甲基的电化学性质已被研究。此外，讨论了固态中四氟化PBI衍生物的堆积特征。
• Directing the Self‐Assembly Behaviour of Porphyrin‐Based Supramolecular Systems
  作者：Rob van der Weegen、Abraham J. P. Teunissen、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.201605872

  日期：2017.3.13

  The self‐assembly behaviour of a library of tetra‐amidated porphyrin molecules decorated with a variety of solubilizing wedges is investigated as dilute solutions in methylcyclohexane. Small changes in the solubilising wedge of the porphyrins resulted in different aggregated states, as evidenced by CD and UV/Vis absorption spectroscopy. The porphyrins form co‐facially stacked H‐aggregates, slip‐stacked

  作为在甲基环己烷中的稀溶液，研究了用多种增溶楔修饰的四酰胺化卟啉分子库的自组装行为。CD和UV / Vis吸收光谱法证明，卟啉增溶楔的微小变化导致了不同的聚集状态。卟啉形成共面堆积的H骨料，滑动堆积的J骨料或两者的混合物。详细的热力学和动力学分析表明，在所有情况下，J-聚集体的形成都是通过等渗机制进行的，而H-聚集体是通过协同机制形成的。结果表明，与顺序途径相比，这些聚集体以平行途径组装，其中两者竞争单体，而在顺序途径中，一种聚集体相互转化为另一种。有趣的是，在热力学平衡中仅形成H聚集体的卟啉的动力学分析表明，向J聚集体的竞争途径也在这些系统中起作用。我们的研究结果表明，H骨料和J骨料之间的平衡取决于增溶楔形结构的微小变化。
• One-dimensional luminescent nanoaggregates of perylene bisimides
  作者：Frank Würthner、Zhijian Chen、Volker Dehm、Vladimir Stepanenko

  DOI：10.1039/b517020f

  日期：——

  A new perylene bisimide dye has been synthesized which self-assembles into columnar nanoaggregates and liquid crystalline mesophases with striking photoluminescent properties.

  我们合成了一种新的过烯烃双亚胺染料，这种染料可自组装成柱状纳米聚集体和液晶介相，具有显著的光致发光特性。