(E)-2,2-dimethyl-5-phenyl-N-tosylpent-4-enamide | 1442433-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-5-phenyl-N-tosylpent-4-enamide
• CAS: 1442433-57-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: OIQUZXZZXMNDKM-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-5-phenyl-N-tosylpent-4-enamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-benzyl-4,4-dimethyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  DIRECT ANTI-MARKOVNIKOV ADDITION OF ACIDS TO ALKENES

  摘要：

  一种制备反马尔科夫尼科夫加成产物的方法，包括在排除氧气的双催化剂反应体系中，使酸与烯烃或炔烃发生反应，以产生所述反马尔科夫尼科夫加成产物；所述双催化剂反应体系包括单电子氧化催化剂与氢原子给体催化剂的组合。还描述了用于执行此类方法的双催化剂组合物。

  公开号：

  US20160096791A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enoic acid 、 对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2,2-dimethyl-5-phenyl-N-tosylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  DIRECT ANTI-MARKOVNIKOV ADDITION OF ACIDS TO ALKENES

  摘要：

  一种制备反马尔科夫尼科夫加成产物的方法，包括在排除氧气的双催化剂反应体系中，使酸与烯烃或炔烃发生反应，以产生所述反马尔科夫尼科夫加成产物；所述双催化剂反应体系包括单电子氧化催化剂与氢原子给体催化剂的组合。还描述了用于执行此类方法的双催化剂组合物。

  公开号：

  US20160096791A1

文献信息

• Anti-Markovnikov Hydroamination of Alkenes Catalyzed by an Organic Photoredox System
  作者：Tien M. Nguyen、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/ja4031616

  日期：2013.7.3

  Herein we report a metal-free method for the direct anti-Markovnikov hydroamination of unsaturated amines. Irradiation of the amine substrates with visible light in the presence of catalytic quantities of easily synthesized 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate and thiophenol as a hydrogen-atom donor furnished the nitrogen-containing heterocycles with complete regiocontrol. Two examples of intermolecular anti-Markovnikov alkene hydroamination are also disclosed.