(4-methyl-1,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl)(phenyl)methanone | 1170975-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4-methyl-1,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 1170975-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: AAHSLVFFJSRBAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(1-溴乙基)苯 在 正丁基锂 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (4-methyl-1,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于邻溴苄基叠氮化物与丁基锂的反应，一锅合成3-取代的3,4-二氢-1,2,3-苯并三嗪衍生物

  摘要：

  描述了一种从邻溴苄基叠氮化物1制备3取代的3,4-二氢-1,2- ，3-苯并三嗪2、3和4的有效一锅法。这些叠氮化物与BuLi在－78°的THF中反应，通过Br / Li交换生成邻－硫代苄基叠氮化物。这些锂化合物会立即经历分子内环化反应，生成相应的（二氢-1,2,3-苯并三嗪基）锂中间体，这些中间体在N（3）处被各种酰化剂或BnBr捕获，专门提供中等至所需的产物。良品率高。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500234

文献信息

• Efficient synthesis of substituted 3-acyl-3,4-dihydrobenzo[d][1,2,3]triazines
  作者：Rüdiger Reingruber、Sylvia Vanderheiden、Thierry Muller、Martin Nieger、Mazen Es-Sayed、Stefan Bräse

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.184

  日期：2009.7

  Acylated o-triazenylbenzylamines were cyclized to give 3-acyl-3,4-dihydrobenzo[d][1,2,3]triazines in good yields. Thus, a novel cyclization via a Jacobsen indazole-type reaction to aminoindazoles is observed in this context.

  将酰化的邻-三氮烯基苄胺环化，以高收率得到3-酰基-3,4-二氢苯并[ d ] [1,2,3]三嗪。因此，在这种情况下，观察到通过雅各布森吲唑型反应与氨基吲唑的新型环化反应。