1-溴-2-(1-溴乙基)苯 | 62384-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(1-溴乙基)苯
• 英文名称: 1-bromo-2-(1-bromoethyl)benzene
• 英文别名: (beta-bromoethyl)monobromobenzene
• CAS: 62384-31-0
• 化学式: C₈H₈Br₂
• mdl: MFCD11180272
• 分子量: 263.96
• InChiKey: KXXZULOWQUGDMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(1-溴乙基)苯 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  DE2733868

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-溴-Alpha-甲基苯甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-溴-2-(1-溴乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  WO2007/89735

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Thioacids and thioacid salts for determining the enantiomeric excess of chiral compounds containing an electrophilic carbon center
  申请人：Richman Jack E.

  公开号：US20090181462A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention provides novel chiral compounds including 2-methoxy-2-trifluoromethylphenylacetic thioacid useful to react with and analyze other chiral compounds that have an electrophilic chiral carbon center.

  本发明提供了一种新型的手性化合物，包括2-甲氧基-2-三氟甲基苯乙酸硫代酸，可用于与具有亲电性手性碳中心的其它手性化合物反应和分析。
• A general asymmetric copper-catalysed Sonogashira C(sp3)–C(sp) coupling
  作者：Xiao-Yang Dong、Yu-Feng Zhang、Can-Liang Ma、Qiang-Shuai Gu、Fu-Li Wang、Zhong-Liang Li、Sheng-Peng Jiang、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1038/s41557-019-0346-2

  日期：2019.12

  versatile reaction for the straightforward formation of C–C bonds, forging the carbon skeletons of broadly useful functionalized molecules. However, asymmetric Sonogashira coupling, particularly for C(sp3)–C(sp) bond formation, has remained largely unexplored. Here we demonstrate a general stereoconvergent Sonogashira C(sp3)–C(sp) cross-coupling of a broad range of terminal alkynes and racemic alkyl halides

  Sonogashira偶联的不断发展使它成为直接建立C–C键的公认且通用的反应，从而锻造了广泛有用的功能化分子的碳骨架。但是，特别是对于C（sp 3）–C（sp）键形成的非对称Sonogashira偶联，在很大程度上仍未得到开发。在这里，我们展示了一个一般的立体会聚Sonogashira C（sp 3）–C（sp）使用手性金鸡纳生物碱基的P，N-配体，通过铜催化的自由基参与的炔基化作用实现了广泛的末端炔烃和外消旋烷基卤化物（> 120实例）的交叉偶联。与工业相关的乙炔和丙炔已成功整合，为可扩展且经济的合成应用奠定了基础。该方法的潜在用途在具有丰富手性C（sp 3）–C（sp / sp 2 / sp 3）特征的立体富集的生物活性或功能分子衍生物，药物化合物和天然产物的简便合成中得到了证明。）债券。这项工作强调了自由基物种对发展对映会聚转化的重要性。
• Salts of Mosher’s thioacid: agents for determining the enantiomer excess of SN2 substrates
  作者：Jack E. Richman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.041

  日期：2010.5

  salts with Proton Sponge [1,8-bis(dimethylamino)naphthalene]. These salts are powerful nucleophiles that react cleanly (SN2 inversion) in CDCl3 with optically active alkyl halides ranging in reactivities from unactivated alkyl bromides and iodides to benzylic bromides. The diastereomeric excess (de) of the thioester products indicates the enantiomeric excess (ee) of the starting alkyl halides.

  Mosher的硫代酸2-甲氧基-2-三氟甲基苯基乙酸硫代酸的外消旋和（S）-对映异构体与质子海绵[1,8-双（二​​甲基氨基）萘]形成空气稳定的盐。这些盐是强大的亲核试剂反应，该干净（S Ñ在CDCl 2反转）3与光学活性烷基卤化物范围从非活化的烷基溴化物和碘化物，以苄基溴化物反应性。硫酯产物的非对映体过量（de）表示起始烷基卤化物的对映体过量（ee）。
• Electrophile‐Directed Diastereoselective Oxonitrile Alkylations
  作者：Sergiy V. Chepyshev、Bhaskar Reddy Pitta、Saidi Reddy Vangala、J. Armando Lujan‐Montelongo、Omar W. Steward、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/chem.201705791

  日期：2018.2.26

  Diastereoselective alkylation of prochiral oxonitrile dianions with secondary alkyl halides efficiently installs two contiguous stereogenic centers. The confluence of nucleophilic trajectory and the electrophile chirality causes distinct steric differences that allow efficient discrimination for one of the six possible conformers. Numerous oxonitrile‐derived dianions efficiently displace secondary

  用仲烷基卤化物对前手性氧腈二价进行非对映选择性烷基化可有效地安装两个连续的立体异构中心。亲核轨迹和亲电子手性的汇合导致明显的空间差异，从而可以有效区分六个可能的构象异构体之一。大量由乙腈衍生的二价阴离子可取代取代的烷基卤化物，从而传播亲电子手性，从而有效地安装了两个连续的叔中心。手性，二级亲电体的流行使手性亲电体的叉指烷基化成为特别有吸引力的途径，因为所得的乙腈易于转化为生物活性杂环。
• One-Pot Synthesis of 3-Substituted 3,4-Dihydro-1,2,3-benzotriazine Derivatives Based on the Reaction of<i>o</i>-Bromobenzyl Azides with Butyllithium
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuuki Chikazawa

  DOI：10.1002/hlca.201500234

  日期：2016.1

  An efficient one‐pot procedure for the preparation of 3‐substituted 3,4‐dihydro‐1,2,3‐benzotriazines 2, 3, and 4 from o‐bromobenzyl azides 1 is described. The reaction of these azides with BuLi in THF at −78° generates o‐lithiobenzyl azides via the Br/Li exchange. These lithium compounds immediately undergo intramolecular cyclization to give the corresponding (dihydro‐1,2,3‐benzotriazinyl)lithium intermediates

  描述了一种从邻溴苄基叠氮化物1制备3取代的3,4-二氢-1,2- ，3-苯并三嗪2、3和4的有效一锅法。这些叠氮化物与BuLi在－78°的THF中反应，通过Br / Li交换生成邻－硫代苄基叠氮化物。这些锂化合物会立即经历分子内环化反应，生成相应的（二氢-1,2,3-苯并三嗪基）锂中间体，这些中间体在N（3）处被各种酰化剂或BnBr捕获，专门提供中等至所需的产物。良品率高。