(3S)-2-[(3aR,4R,6S,6aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-benzyl-1,2-oxazolidin-5-one | 1236970-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-2-[(3aR,4R,6S,6aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-benzyl-1,2-oxazolidin-5-one
• CAS: 1236970-64-1
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₇
• 分子量: 419.475
• InChiKey: MARWSLQQCPWWST-RSKUYJRESA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  506.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2-[(3aR,4R,6S,6aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-benzyl-1,2-oxazolidin-5-one 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(S)-3-benzylisoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性酰胺连接合成β3-寡肽的对映体纯异恶唑烷酮单体的不对称合成

  摘要：

  对映体纯异恶唑烷酮单体作为用于制备对映体纯的N-末端羟胺-β前体的设计和一般合成3 -oligopeptides，其可被用作具有在脱羧酰胺连接反应α酮酸反应伙伴，进行说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.016
• 作为产物：
  描述：

  在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S)-2-[(3aR,4R,6S,6aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-benzyl-1,2-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性酰胺连接合成β3-寡肽的对映体纯异恶唑烷酮单体的不对称合成

  摘要：

  对映体纯异恶唑烷酮单体作为用于制备对映体纯的N-末端羟胺-β前体的设计和一般合成3 -oligopeptides，其可被用作具有在脱羧酰胺连接反应α酮酸反应伙伴，进行说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.016

文献信息

• Asymmetric synthesis of enantiopure isoxazolidinone monomers for the synthesis of β3-oligopeptides by chemoselective amide ligation
  作者：M. Elisa Juarez-Garcia、Shouyun Yu、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.016

  日期：2010.6

  of enantiopure isoxazolidinone monomers as precursors for the preparation of enantiopure N-terminal hydroxylamine–β3-oligopeptides, which may be used as reaction partners with α-ketoacids in the decarboxylative amide ligation reaction, is described.

  对映体纯异恶唑烷酮单体作为用于制备对映体纯的N-末端羟胺-β前体的设计和一般合成3 -oligopeptides，其可被用作具有在脱羧酰胺连接反应α酮酸反应伙伴，进行说明。