<5-(bromomethyl)-2α,3β,4β,5α-tetrahydro-3,4-dihydroxy-2H-pyran-2-yl>-2-propanone acetonide ethylene ketal | 102574-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: <5-(bromomethyl)-2α,3β,4β,5α-tetrahydro-3,4-dihydroxy-2H-pyran-2-yl>-2-propanone acetonide ethylene ketal
• 英文别名: [5-(bromomethyl)-2α,3β,4β,5α-tetrahydro-3,4-dihydroxy-2H-pyran-2-yl]-2-propanone acetonide ethylene ketal
• CAS: 102574-00-5
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO₅
• 分子量: 351.238
• InChiKey: BDYBGDHGVRKHNG-WISYIIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5-(bromomethyl)-2α,3β,4β,5α-tetrahydro-3,4-dihydroxy-2H-pyran-2-yl>-2-propanone acetonide ethylene ketal 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 <2α,3β,4β,5α-tetrahydro-3,4-dihydroxy-5-(2-hydroxyethyl)-2H-pyran-2-yl>-2-propanone acetonide ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  An approach to pseudomonic acids from acetylenic precursors: synthesis of 2-(hydroxymethyl)-3-butyn-1-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a003
• 作为产物：
  描述：

  cis-<5-(bromomethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl>-2-propanone ethylene ketal 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 <5-(bromomethyl)-2α,3β,4β,5α-tetrahydro-3,4-dihydroxy-2H-pyran-2-yl>-2-propanone acetonide ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  An approach to pseudomonic acids from acetylenic precursors: synthesis of 2-(hydroxymethyl)-3-butyn-1-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a003