α-(cyclohexylmethylene)-γ-butyrolactone | 98441-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-(cyclohexylmethylene)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-cyclohexylmethylene-dihydro-furan-2-one；2-(Cyclohexyl-methylene)-gamma-butyrolactone；3-(cyclohexylmethylidene)oxolan-2-one
• CAS: 98441-94-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: XKZHXNALSPYTPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(cyclohexylmethylene)-γ-butyrolactone 在 HRh(PPh₃)4 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到3-(cyclohexylmethyl)-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  区域和立体控制的α，β-不饱和羰基化合物的合成

  摘要：

  α，β-不饱和羰基化合物和丁烯化物可以通过铑（I）分别催化1,3-二烯单环氧化物和α-亚烷基-γ-丁内酯的异构化反应制备。前一种转化形式被正式认为是不对称酮的区域特异性醛醇缩合的等价物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98543-5
• 作为产物：
  描述：

  O-乙基S-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)硫代碳酸酯 、 环己烷基甲醛 在 lithium diethylamide 作用下， 生成 α-(cyclohexylmethylene)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  使用 O-EthylS-(Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) 硫代碳酸酯的单阴离子和 α-Mercapto-γ-丁内酯的二价阴离子立体选择性合成 α-亚烷基-γ-丁内酯的新方法

  摘要：

  发现 O-乙基 S-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)二硫代碳酸酯和硫代碳酸酯的锂烯醇化物是从羰基化合物立体选择性合成 α-亚烷基-γ-丁内酯的有效试剂。α-巯基-γ-丁内酯的二价阴离子是在-78°C、N,N,N',N'-四甲基乙二胺存在下，用2.2当量的二异丙基氨基锂处理α-巯基-γ-丁内酯而成功生成的。四氢呋喃。由此形成的二价阴离子已被用于从羰基化合物有效和立体选择性地合成 α-亚烷基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2910

文献信息

• Components and catalysts for the polymerization of olefins
  申请人：Gulevich Yuri

  公开号：US20090118446A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to a solid catalyst component for the polymerization of olefins CH 2 ═CHR in which R is hydrogen or a hydrocarbon radical with 1-12 carbon atoms, comprising Mg, Ti, halogen and an electron donor selected from γ-butyrolactone derivatives of a particular formula. Said catalyst components, when used in the polymerization of olefins and in particular of propylene, are capable to give polymers in high yields and with high isotactic index expressed in terms of high xylene insolubility.

  本发明涉及一种用于聚合烯烃CH2═CHR（其中R为氢或1-12个碳原子的碳氢基团）的固体催化剂组分，包括Mg、Ti、卤素和从特定公式的γ-丁内酯衍生物中选择的电子给体。当在聚合烯烃，特别是丙烯的聚合中使用该催化剂组分时，能够高产高异构指数聚合物，表现为高二甲苯不溶性。
• A regio- and stereo-controlled synthesis of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98543-5

  日期：——

  rhodium(I) catalyzed isomerization of 1,3-diene monoepoxides and α-alkylidene-γ-butyrolactones, respectively. The former transformation is formally regarded as the equivalent of a regiospecific aldol condensation of an unsymmetrical ketone.

  α，β-不饱和羰基化合物和丁烯化物可以通过铑（I）分别催化1,3-二烯单环氧化物和α-亚烷基-γ-丁内酯的异构化反应制备。前一种转化形式被正式认为是不对称酮的区域特异性醛醇缩合的等价物。
• New Methods for Stereoselective Synthesis of α-Alkylidene-γ-butyrolactones Using Monoanion of<i>O</i>-Ethyl<i>S</i>-(Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) Thiocarbonate and Dianion of α-Mercapto-γ-butyrolactone
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Uneme、Nobuyuki Yamagishi、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.53.2910

  日期：1980.10

  The lithium enolates of O-ethyl S-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) dithiocarbonate and thiocarbonate were found to be efficient reagents for the stereoselective synthesis of α-alkylidene-γ-butyrolactones from carbonyl compounds. The dianion of α-mercapto-γ-butyrolactone was successfully generated by treatment of α-mercapto-γ-butyrolactone with 2.2 equivalents of lithium diisopropylamide in the presence

  发现 O-乙基 S-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)二硫代碳酸酯和硫代碳酸酯的锂烯醇化物是从羰基化合物立体选择性合成 α-亚烷基-γ-丁内酯的有效试剂。α-巯基-γ-丁内酯的二价阴离子是在-78°C、N,N,N',N'-四甲基乙二胺存在下，用2.2当量的二异丙基氨基锂处理α-巯基-γ-丁内酯而成功生成的。四氢呋喃。由此形成的二价阴离子已被用于从羰基化合物有效和立体选择性地合成 α-亚烷基-γ-丁内酯。