(R/S)-2,3-Undecadien-1-ol | 83564-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R/S)-2,3-Undecadien-1-ol
• 英文别名: Undeca-2,3-dien-1-ol；2,3-undecadien-1-ol
• CAS: 83564-71-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: TYNQRURRRPSZLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178 °C(Press: 0.45 Torr)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-2,3-Undecadien-1-ol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-烯烃醇衍生物的碘环化反应。Z-4-（1-碘-2-烷基）乙烯-2-三氯甲基-4,5-二氢-1,3-恶唑的立体选择性形成

  摘要：

  初生α-丙二烯醇的trichloroacetimidates的分子内反应iodoamination 4提供具有高度立体控制的标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61707-0
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R/S)-2,3-Undecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过协同 Pd/Cu 催化构建具有轴向和中心手性的 1,3-非相邻立体中心的对映和非对映发散结构

  摘要：

  与广泛探索的用于不对称合成具有单个立体中心或相邻立体中心的分子的方法相比，以对映和非对映选择性方式同时构建 1,3-立体中心仍然是一个挑战，尤其是在无环系统中。在此，我们报告了通过与外消旋烯丙酯协同作用的 Pd/Cu 催化动态动力学不对称烯丙基化，构建了具有烯基轴向和中心手性的 1,3-非相邻立体中心的对映和非对映发散结构。该协议适用于广泛的底物，包括具有较小空间体积取代基的具有挑战性的烯丙酯，并提供具有高水平对映选择性和非对映选择性（高达 >20:1 dr 和 > 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05087

文献信息

• A versatile method for the preparation of allenic alcohols
  作者：Gary E. Keck、R.R. Webb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87530-9

  日期：1982.1

  A convenient three step procedure to a variety of allenic alcohols is described, which relies on a highly unusual partitioning between two reaction pathways depending on the mode of addition of a reagent.

  描述了一种方便的用于多种烯丙醇的三步法，其依赖于两种反应途径之间高度不寻常的分配，这取决于试剂的添加方式。
• General CuBr₂-catalyzed highly enantioselective approach for optically active allenols from terminal alkynols
  作者：Xin Huang、Tao Cao、Yulin Han、Xingguo Jiang、Weilong Lin、Jiasheng Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c5cc00697j

  日期：——

  A copper(ii) bromide-catalyzed highly enantioselective direct synthesis of 1,3-disubstituted allenols from commercially available aldehydes, terminal alkynols and (R)- or (S)-α,α-diphenylprolinol has been developed.

  一种铜（II）溴化物催化的高对映选择性直接合成方法已经开发，可以从商业可获得的醛、末端炔醇以及（R）-或（S）-α，α-二苯基丙氨醇中合成1,3-二取代烯醇。
• Copper (I) Iodide-Catalyzed One-Step Preparation of Functionalized Allenes from Terminal Alkynes: Amine Effect
  作者：Jinqiang Kuang、Hongwen Luo、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100772

  日期：2012.3.16

  An efficient one‐step synthesis of functionalized allenes from readily available functionalized terminal alkynes and aldehydes by applying the effect of a dialkylamine has been developed. The protocol is catalyzed by copper(I) iodide and the dialkylamine is believed to play a very important role in the transformation.

  通过利用二烷基胺的作用，已经开发了从容易获得的官能化末端炔烃和醛类有效地一步合成官能化丙二烯的方法。该方案由碘化亚铜（I）催化，据信二烷基胺在转化中起着非常重要的作用。
• Studies on Electrophilic Interaction of 2,3-Allenols with Electrophilic Halogen Reagents: Selective Synthesis of 2,5-Dihydrofurans, 3-Halo-3-alkenals, or 2-Halo-2-alkenyl Ketones
  作者：Jing Li、Chunling Fu、Guofei Chen、Guobi Chai、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.200800088

  日期：2008.6.9

  iodine (I2) afforded 2,5-dihydrofurans while that of readily available 1-aryl or 1-methyl substituted 2,3-allenols with bromine (Br2), N-bromosuccinimide (NBS), I2 or N-iodosuccinimide (NIS) formed the not easily available but synthetically useful 3-halo-3-alkenals and 2-halo-2-alkenyl ketones with good selectivity and yields via a sequential electrophilic interaction of X+ with the allene moiety, 1,2-aryl

  伯2,3-烯丙醇与碘（I 2）的反应可制得2,5-二氢呋喃，易得的1-芳基或1-甲基取代的2,3-烯丙醇与溴（Br 2），N-溴代琥珀酰亚胺（ NBS），I 2或N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）形成了不易获得但合成有用的3-卤代3-烯醛和2-卤代-2-烯基酮，具有良好的选择性，并通过X +与N的顺序亲电相互作用获得了良好的收率丙二烯部分，1，2-芳基或1，2-质子移位和H +消除过程。
• [EN] INCENSE ODORANT<br/>[FR] ODORISANT D'ENCENS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2022207448A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns a composition of matter comprising a compound of formula (I) as defined below wherein the weight ratio of the cis-diastereoisomers to the trans-diastereoisomers is comprised in the range between 90:10 and 99.5:0.5 and comprising at least 10% w/w of cis-(1S,2R) diastereoisomer. Said composition of matter is a useful perfumery ingredient, and therefore the present invention comprises the invention composition of matter as part of a perfuming composition or of a perfuming consumer product.

  本发明涉及香料领域，更具体地涉及一种物质组合物，该组合物包括以下公式（I）中定义的化合物，其中顺式异构体与反式异构体的重量比在90:10到99.5:0.5之间，并且至少包含10％w/w的顺式-(1S,2R)对映异构体。所述物质组合物是一种有用的香料成分，因此本发明包括将该发明物质组合物作为香料组合物或香料消费品的一部分的发明。