toluene-4-sulfonic acid 3-azido-5-azidomethylbenzyl ester | 1310822-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 3-azido-5-azidomethylbenzyl ester
• 英文别名: [3-Azido-5-(azidomethyl)phenyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1310822-74-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₆O₃S
• 分子量: 358.381
• InChiKey: HNFMBVRVTUQDPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((4-hydroxyphenyl)amino)-8-oxooctanoic acid methyl ester 、 toluene-4-sulfonic acid 3-azido-5-azidomethylbenzyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 7-[4-(3-azido-5-azidomethylbenzyloxy)phenylcarbamoyl]heptananoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不含锌螯合基团的新型组蛋白脱乙酰酶 8 配体：探索“倒置”结合姿势

  摘要：

  报道了一系列没有锌螯合异羟肟酸部分的新型 HDAC8 抑制剂。光亲和标记和分子建模研究表明，这些配体可能以“倒置”方式结合在靠近主要催化位点的次级结合位点。该系列中最有效的配体对 HDAC8的 IC 50为 28 μM，并发现可抑制 SH-SY5Y 细胞系中 H4 的脱乙酰化，但不抑制 α-微管蛋白的脱乙酰化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.104
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基间苯二甲酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氯代磷酸双(2,4-二氯苯基)酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 3-azido-5-azidomethylbenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型二叠氮基异恶唑和吡唑基组蛋白脱乙酰酶探针的设计、合成、对接和生物学评价

  摘要：

  描述了新型强效 HDAC3 和 HDAC8 异恶唑和吡唑基二叠氮探针的设计、合成、对接和生物学评估，适用于结合细胞中的光亲和标记 (BEProFL) 实验进行合奏分析。基于异恶唑和吡唑的探针分别对 HDAC3 和 HDAC8 表现出低纳摩尔抑制活性。基于吡唑的探针3f似乎是文献中报道的最活跃的 HDAC8 抑制剂之一，IC 50为 17 nM。我们的对接研究表明，与基于异恶唑的配体不同，基于吡唑的配体足够灵活，可以占据 HDAC8 的第二个结合位点。探针/抑制剂2b、3a、3c和3f 通过抑制核 HDACs 在微摩尔浓度下发挥抗增殖和神经保护活性，表明它们是细胞渗透性的，叠氮化物或二叠氮化物基团的存在不会干扰神经保护特性，或增强细胞毒性，或影响细胞渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm2001025

文献信息

• Identification of Binding Sites in the Nucleotide-Binding Domain of P-Glycoprotein for a Potent and Nontoxic Modulator, the Amine-Containing Monomeric Flavonoid <b>FM04</b>
  作者：Zhen Liu、Iris L. K. Wong、Jingcheng Sang、Fufeng Liu、Clare S. W. Yan、Jason W. Y. Kan、Tak Hang Chan、Larry M. C. Chow

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02005

  日期：2023.5.11