6,6'-(2,2'-(5-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1,3-phenylene)bis(ethane-2,1-diyl))bis(2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridine) | 1237736-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6,6'-(2,2'-(5-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1,3-phenylene)bis(ethane-2,1-diyl))bis(2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridine)
• 英文别名: 16,6'-(2,2'-(5-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1,3-phenylene)bis(ethane-2,1-diyl))bis(2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridine)；2-(2,5-Dimethylpyrrol-1-yl)-6-[2-[3-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-5-[2-[6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl]ethyl]phenyl]ethyl]-4-methylpyridine
• CAS: 1237736-74-1
• 化学式: C₄₀H₄₅N₅
• 分子量: 595.831
• InChiKey: VDDKNGKGQDXFGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  752.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-(2,2'-(5-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1,3-phenylene)bis(ethane-2,1-diyl))bis(2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridine) 在 盐酸羟胺 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到6,6'-(2,2'-(5-amino-1,3-phenylene)bis(ethane-2,1-diyl))bis(4-methylpyridin-2-amine)
  参考文献：
  名称：

  对称双头氨基吡啶，神经元一氧化氮合酶的强效膜渗透抑制剂的新策略

  摘要：

  我们报告了基于对称双头氨基吡啶支架的新型神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 抑制剂。抑制剂是根据引线1和2 的晶体结构设计的（德尔克，SL；姬，H。李，H。贾马尔，J。方，J。薛，F。西尔弗曼，RB；普洛斯, TL一氧化氮合酶抑制剂的意外结合模式可有效预防脑瘫。J. 上午。化学 社会。 2010 , 132 , 5437-5442) 并使用高效路线合成。最好的抑制剂3j显示出低纳摩尔抑制效力和适度的异构体选择性。它还表现出增强的膜渗透性。抑制剂3j与 nNOS 中的底物位点和蝶呤位点结合，但仅与 eNOS 中的底物位点结合。这些化合物为进一步开发新型、有效、异构体选择性和生物可利用的 nNOS 抑制剂奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jm101071n
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基间苯二甲酸二甲酯 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6,6'-(2,2'-(5-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1,3-phenylene)bis(ethane-2,1-diyl))bis(2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridine)
  参考文献：
  名称：

  对称双头氨基吡啶，神经元一氧化氮合酶的强效膜渗透抑制剂的新策略

  摘要：

  我们报告了基于对称双头氨基吡啶支架的新型神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 抑制剂。抑制剂是根据引线1和2 的晶体结构设计的（德尔克，SL；姬，H。李，H。贾马尔，J。方，J。薛，F。西尔弗曼，RB；普洛斯, TL一氧化氮合酶抑制剂的意外结合模式可有效预防脑瘫。J. 上午。化学 社会。 2010 , 132 , 5437-5442) 并使用高效路线合成。最好的抑制剂3j显示出低纳摩尔抑制效力和适度的异构体选择性。它还表现出增强的膜渗透性。抑制剂3j与 nNOS 中的底物位点和蝶呤位点结合，但仅与 eNOS 中的底物位点结合。这些化合物为进一步开发新型、有效、异构体选择性和生物可利用的 nNOS 抑制剂奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jm101071n

文献信息

• Aminopyridine Dimer Compounds, Compositions and Related Methods for Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibition
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US20100203613A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Nitric oxide synthase (NOS) inhibitor compounds comprising bi-terminal aromatic ring moieties, and related methods of NOS inhibition.

  一氧化氮合酶（NOS）抑制剂化合物包括具有双端芳香环基团的化合物，以及相关的NOS抑制方法。
• Aminopyridine dimer compounds, compositions and related methods for neuronal nitric oxide synthase inhibition
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20130040359A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Nitric oxide synthase (NOS) inhibitor compounds comprising bi-terminal aromatic ring moieties, and related methods of NOS inhibition.

  一氧化氮合酶（NOS）抑制剂化合物包括具有双末端芳香环基团的化合物，并且相关的NOS抑制方法。
• US8278084B2
  申请人：——

  公开号：US8278084B2

  公开（公告）日：2012-10-02
• US8932842B2
  申请人：——

  公开号：US8932842B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• [EN] AMINOPYRIDINE DIMER COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND RELATED METHODS FOR NEURONAL NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITION<br/>[FR] COMPOSÉS DIMÈRES DE L'AMINOPYRIDINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS APPARENTÉS DESTINÉS À L'INHIBITION DE LA SYNTHASE NEURONALE DE L'OXYDE NITRIQUE
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2010093787A2

  公开（公告）日：2010-08-19

  Nitric oxide synthase (NOS) inhibitor compounds comprising bi-terminal aromatic ring moieties, and related methods of NOS inhibition.