(1S,2S,3R,6S)-6-氨基-4-环己烯-1,2,3-三醇 | 141269-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S,2S,3R,6S)-6-氨基-4-环己烯-1,2,3-三醇
• 英文名称: 1D-(1N,2,4/3)-1-Amino-2,3,4-trihydroxy-5-cyclohexen
• 英文别名: 7-nor-valienamine；(1S,2S,3R,6S)-6-aminocyclohex-4-ene-1,2,3-triol；(+)-ent-conduramine F-1
• CAS: 141269-14-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: RAJLHDDMNNFKNT-FSIIMWSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6:3,4-Dianhydro-2-O-benzyl-β-D-galactopyranose 、 (1S,2S,3R,6S)-6-氨基-4-环己烯-1,2,3-三醇 以 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖和高级假寡糖的合成

  摘要：

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.09.008
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-((1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxycyclohex-2-en-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到(1S,2S,3R,6S)-6-氨基-4-环己烯-1,2,3-三醇
  参考文献：
  名称：

  Search for α-glucosidase inhibitors: New N-substituted valienamine and conduramine F-1 derivatives

  摘要：

  A solid-phase synthesis of new N-substituted valienamines has been developed and new synthesis of (+/-)-conduramine F-1, (-)-conduramine F-1, and (+)-ent-conduramine F-1 is presented, together with the preparation of N-benzylated conduramines F-1. N-Benzylation of both valienamine and (+)-ent-conduramine F-1 improves their inhibitory activity toward alpha-glucosidases significantly. The additional hydroxymethyl group makes valienamine derivatives more active than their (+)-ent-conduramine F-1 analogues. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.080

文献信息

• Syntheses of Optically Pure Conduramines via the Strategy of Hetero Diels−Alder Reaction of Masked <i>o</i>-Benzoquinones with Homochiral Nitroso Dienophiles
  作者：Ping-Hsun Lu、Ching-Shun Yang、Badugu Devendar、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/ol100840n

  日期：2010.6.4

  Highly stereoselective hetero Diels−Alder reactions of masked o-benzoquinones (MOBs) with homochiral nitroso dienophiles are described along with their application in the syntheses of (+)-ent-conduramine F-1, (+)-conduramine E-1, (−)-conduramine A-1, (+)-conduramine A-1 tetraacetate, and (−)-ent-conduramine A-1 tetraacetate.

  描述了被掩盖的邻苯甲醌（MOB）与同手性亚硝基二烯亲和体的高度立体选择性杂Diels-Alder反应及其在（+）- ent -conduramine F-1，（+）-conduramine E-1，（ -）-conduramine A-1，（+）-conduramine A-1四乙酸盐和（-）- ent -conduramine A-1四乙酸盐。
• Efficient enantiospecific synthesis of ent-conduramine F-1
  作者：Kavirayani R. Prasad、Vipin Ashok Rangari

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.058

  日期：2018.11

  An efficient enantiospecific total synthesis of ent-conduramine F-1 (aminocyclohexenetriol) was accomplished starting from the bis-Weinreb amide of tartaric acid. Key reactions in the synthesis include the desymmetrization of tartaric acid amide with vinylmagnesium bromide and installation of the required amine using Ellman sulfinimine. Ring closing metathesis was used to synthesize the required alkene

  从酒石酸的双-Weinreb酰胺开始，完成了对-conduramine F-1（氨基环己内三醇）的高效对映体全合成。合成中的关键反应包括酒石酸酰胺与乙烯基溴化镁的脱对称性，以及使用Ellman亚磺胺安装所需的胺。闭环复分解用于在环己烯中合成所需的烯烃。
• Use of Enantiomerically Pure 7-Azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol as a Chiral Template for the Synthesis of Aminocyclitols
  作者：Ganesh Pandey、Keshri Nath Tiwari、V. G. Puranik

  DOI：10.1021/ol801381t

  日期：2008.8.21

  Using enantiopure 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-ol, the synthesis of cis- as well as trans-2-aminocyclohexanols, dihydroconduramine E-1, and ent-conduramine F-1 has been described.

  使用对映体纯的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-醇，已经描述了顺式以及反式-2-氨基环己醇，二氢conduramine E-1和ent-conduramine F-1的合成。
• Intramolecular amino delivery reactions for the synthesis of valienamine and analogues
  作者：Spencer Knapp、Andrew B.J. Naughton、T.G. Murali Dhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91850-1

  日期：1992.2

  Iodocyclization and [3,3] sigmatropic rearrangement reactions of N-substituted carbonimidothioates are used to prepare valienamine (1), 7-nor-valienamine (8), and the valienamine-based pseudo-disaccharide 12.
• Paulsen, Hans; Roeben, Wolfgang; Heiker, Fred R., Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 10, p. 3242 - 3252
  作者：Paulsen, Hans、Roeben, Wolfgang、Heiker, Fred R.

  DOI：——

  日期：——