(2R,3R)-1,4-dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenyl-2,3-butanediol (S)-2-(1-hydroxybutyl)-3-furanylboronate | 389634-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1,4-dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenyl-2,3-butanediol (S)-2-(1-hydroxybutyl)-3-furanylboronate
• 英文别名: (1S)-1-[3-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]furan-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 389634-53-1
• 化学式: C₃₈H₃₉BO₆
• 分子量: 602.535
• InChiKey: MPSYYOQEDZHSQS-DFOKCWARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-碘甲苯 、 (2R,3R)-1,4-dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenyl-2,3-butanediol (S)-2-(1-hydroxybutyl)-3-furanylboronate 、 碘甲烷 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到(S)-3-(p-toluoyl)-2-(1-methoxybutyl)furan
  参考文献：
  名称：

  以手性硼酸酯为助剂的呋喃醛的非对映选择性加成反应：在对映选择性合成2,3-二取代呋喃醇中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]各种亲核试剂与C-3位置带有手性硼酸酯的呋喃醛的加成反应提供了色谱上可分离的非对映异构体。当不添加添加剂时，R非对映异构更有利。令人惊讶地，当锂醇盐被选作添加剂时，S diastereoselection优越代替。通过使用标准的Suzuki偶联条件，将CB键进一步转化为CC键，得到旋光的2，3-二取代的呋喃醇。

  DOI：

  10.1021/ol010196n
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴呋喃-2-基)甲醇 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2R,3R)-1,4-dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenyl-2,3-butanediol (S)-2-(1-hydroxybutyl)-3-furanylboronate
  参考文献：
  名称：

  以手性硼酸酯为助剂的呋喃醛的非对映选择性加成反应：在对映选择性合成2,3-二取代呋喃醇中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]各种亲核试剂与C-3位置带有手性硼酸酯的呋喃醛的加成反应提供了色谱上可分离的非对映异构体。当不添加添加剂时，R非对映异构更有利。令人惊讶地，当锂醇盐被选作添加剂时，S diastereoselection优越代替。通过使用标准的Suzuki偶联条件，将CB键进一步转化为CC键，得到旋光的2，3-二取代的呋喃醇。

  DOI：

  10.1021/ol010196n

文献信息

• Diastereoselective Addition Reactions of Furyl Aldehydes Using Chiral Boronates as Auxiliary:  Application to the Enantioselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Furyl Alcohols
  作者：Kin-Fai Chan、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/ol010196n

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] The addition reactions of various nucleophiles to a furyl aldehyde bearing a chiral boronate at the C-3 position furnished chromatographically separable diastereomers. The R diastereoselection was more favorable when no additive was added. Surprisingly, when lithium alkoxides were selected as additives, the S diastereoselection is superior instead. Further transformation of C-B

  [反应：见正文]各种亲核试剂与C-3位置带有手性硼酸酯的呋喃醛的加成反应提供了色谱上可分离的非对映异构体。当不添加添加剂时，R非对映异构更有利。令人惊讶地，当锂醇盐被选作添加剂时，S diastereoselection优越代替。通过使用标准的Suzuki偶联条件，将CB键进一步转化为CC键，得到旋光的2，3-二取代的呋喃醇。