(2R,3R)-1,4-dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenyl-2,3-butanediol 2-hydroxymethyl-3-furanylboronate | 389634-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1,4-dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenyl-2,3-butanediol 2-hydroxymethyl-3-furanylboronate
• 英文别名: (4R,5R)-{3-[4,5-bis(methoxydiphenyl-methyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]furan-2-yl}-methanol；[3-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]furan-2-yl]methanol
• CAS: 389634-39-3
• 化学式: C₃₅H₃₃BO₆
• 分子量: 560.454
• InChiKey: NSMJGXCPJGGDSY-CZNDPXEESA-N

物化性质

• 沸点：
  691.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,4-dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenyl-2,3-butanediol 2-hydroxymethyl-3-furanylboronate 在 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4R,5R)-N-{3-[4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-furan-2-ylmethylene}-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  以手性硼酸酯为助剂的呋喃磺酰亚胺的非对映选择性加成反应：在2,3-二取代呋喃磺酰胺对映选择性合成中的应用†

  摘要：

  各种亲核试剂与在C-3位置带有手性硼酸酯的呋喃磺酰嘧啶的加成反应提供了色谱上可分离的非对映异构体。在[R diastereoselection被认为是更有利的。通过使用标准的Suzuki偶联条件，可以将C B键进一步转化为C C键，从而得到旋光的2,3-二取代呋喃磺酰酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo030385e
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴呋喃-2-基)甲醇 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (2R,3R)-1,4-dimethoxy-1,1,4,4-tetraphenyl-2,3-butanediol 2-hydroxymethyl-3-furanylboronate
  参考文献：
  名称：

  以手性硼酸酯为助剂的呋喃磺酰亚胺的非对映选择性加成反应：在2,3-二取代呋喃磺酰胺对映选择性合成中的应用†

  摘要：

  各种亲核试剂与在C-3位置带有手性硼酸酯的呋喃磺酰嘧啶的加成反应提供了色谱上可分离的非对映异构体。在[R diastereoselection被认为是更有利的。通过使用标准的Suzuki偶联条件，可以将C B键进一步转化为C C键，从而得到旋光的2,3-二取代呋喃磺酰酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo030385e

文献信息

• Diastereoselective Addition Reactions of Furyl Aldehydes Using Chiral Boronates as Auxiliary:  Application to the Enantioselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Furyl Alcohols
  作者：Kin-Fai Chan、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/ol010196n

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] The addition reactions of various nucleophiles to a furyl aldehyde bearing a chiral boronate at the C-3 position furnished chromatographically separable diastereomers. The R diastereoselection was more favorable when no additive was added. Surprisingly, when lithium alkoxides were selected as additives, the S diastereoselection is superior instead. Further transformation of C-B

  [反应：见正文]各种亲核试剂与C-3位置带有手性硼酸酯的呋喃醛的加成反应提供了色谱上可分离的非对映异构体。当不添加添加剂时，R非对映异构更有利。令人惊讶地，当锂醇盐被选作添加剂时，S diastereoselection优越代替。通过使用标准的Suzuki偶联条件，将CB键进一步转化为CC键，得到旋光的2，3-二取代的呋喃醇。
• Diastereoselective Addition Reactions of Furyl Sulfonylimine Using Chiral Boronates as Auxiliary:  Application to the Enantioselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Furyl Sulfonylamides
  作者：Ho-Kee Yim、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/jo030385e

  日期：2004.4.1

  The addition reactions of various nucleophiles to a furyl sulfonylimine bearing a chiral boronate at the C-3 position furnished chromatographically separable diastereomers. The R diastereoselection was found to be more favorable. Further transformation of C−B bonds to C−C bonds was achieved by using standard Suzuki coupling conditions to give optically active 2,3-disubstituted furyl sulfonylamides

  各种亲核试剂与在C-3位置带有手性硼酸酯的呋喃磺酰嘧啶的加成反应提供了色谱上可分离的非对映异构体。在[R diastereoselection被认为是更有利的。通过使用标准的Suzuki偶联条件，可以将C B键进一步转化为C C键，从而得到旋光的2,3-二取代呋喃磺酰酰胺。