6-溴-5-甲基吡啶-3-硼酸 | 1003043-34-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-5-甲基吡啶-3-硼酸
• 中文别名: 2-溴-3-甲基吡啶-5-硼酸
• 英文名称: 6-bromo-5-methylpyridin-3-ylboronic acid
• 英文别名: 2-Bromo-3-methylpyridine-5-boronic acid；(6-bromo-5-methylpyridin-3-yl)boronic acid
• CAS: 1003043-34-2
• 化学式: C₆H₇BBrNO₂
• 分子量: 215.842
• InChiKey: IPCXBKSYMWZLBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  378.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-5-甲基吡啶-3-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3',3''-dimethyl-[3,2';5',2'';5'',3''']quaterpyridine
  参考文献：
  名称：

  芳香花环，作为新的折叠子，模仿蛋白质的二级结构

  摘要：

  蛋白质调节所有生物功能的大部分，并且由高度组织化的二级结构元素（例如，螺旋，弯角和薄片）组成。这些功能中的许多功能都受到少数关键结构元素（蛋白质与蛋白质的相互作用）的影响。通过肽和非肽支架模仿它们已成为当代研究的主要焦点。本文将寡聚体系统视为新的折叠子，它们可以复制螺旋的局部形貌，或以类似于α-螺旋残基的方式投射适当的功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.035
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-3-甲基吡啶 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.66h， 以64%的产率得到6-溴-5-甲基吡啶-3-硼酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihalo bi- and terpyridines by regioselective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions

  摘要：

  This paper describes ail efficient and regioselective synthetic route leading to new dihalobi- and terpyridines. We developed a strategy based on regioselective sequence of Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions between bromopyridyl boronic acids and dihalopyridines and dihalobipyridines. The study of the influence of the nature and the position of the halogen atoms leads to prepare bromoiododerivatives to obtain good selectivities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.049

文献信息

• [EN] BCL-2 FAMILY PROTEINS MODULATING COMPOUNDS FOR CANCER TREATMENT<br/>[FR] PROTÉINES DE LA FAMILLE BCL-2 MODULANT DES COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CENTRE REGIONAL DE LUTTE CONTRE LE CANCER FRANCOIS BACLESSE

  公开号：WO2021180966A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention relates to compounds, compositions and methods for treating cancers and disorders of cell proliferation and more particularly, methods of making and using compounds that modulate at least one of the proteins chosen from Bcl-2, Mcl-1, Bcl-XL, Bcl-w, Bfl-1 and Bcl-B, in particular Bcl-2 protein, or BC1-XL and/or Mcl-1 proteins; said compounds may be contained in pharmaceutical compositions and used as therapeutic agents.

  本发明涉及用于治疗癌症和细胞增殖紊乱的化合物、组合物和方法，更具体地说，涉及制备和使用调节来自Bcl-2、Mcl-1、Bcl-XL、Bcl-w、Bfl-1和Bcl-B中至少一种蛋白质的化合物的方法，特别是Bcl-2蛋白质，或BC1-XL和/或Mcl-1蛋白质；这些化合物可以包含在药物组合物中，并用作治疗剂。
• Synthesis of Pyridoclax Analogues: Insight into Their Druggability by Investigating Their Physicochemical Properties and Interactions with Membranes
  作者：Martina De Pascale、Domenico Iacopetta、Marc Since、Sophie Corvaisier、Véronique Vie、Gilles Paboeuf、Didier Hennequin、Serge Perato、Marcella De Giorgi、Maria Stefania Sinicropi、Jana Sopkova‐De Oliveira Santos、Anne‐Sophie Voisin‐Chiret、Aurélie Malzert‐Freon

  DOI：10.1002/cmdc.201900542

  日期：2020.1.7

  anticancer drug, acting as a protein-protein interaction disruptor, with potential applications in the treatment of ovarian, lung, and mesothelioma cancers. Eighteen sensibly selected structural analogues of Pyridoclax were synthesized, and their physicochemical properties were systematically assessed and analyzed. Moreover, considering that drug-membrane interactions play an essential role in understanding

  Pyridoclax被认为是一种有前途的抗癌药物，可作为蛋白质-蛋白质相互作用破坏剂，在卵巢癌，肺癌和间皮瘤癌症的治疗中具有潜在的应用。合成了十八个Pyridoclax的明智选择的结构类似物，并对其物理化学性质进行了系统的评估和分析。此外，考虑到药物-膜相互作用在理解给定药物的作用方式及其最终毒性作用中起着至关重要的作用，因此使用膜模型研究了散装（脂质体）和空气-水界面的相互作用。在所有原始低聚吡啶上测得的实验数据可以评估理化性质方面的相对差异，这可以决定其可药物性，从而决定药物的开发。
• Br vs. TsO Chemoselective Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling Reaction on Nicotinaldehyde Moiety for the Preparation of 2,3,5‐Trisubstituted Pyridines
  作者：Damien Hédou、Anne Sophie Voisin‐Chiret

  DOI：10.1002/ejoc.202000417

  日期：2020.6.30

  Br vs. TsO chemoselective pallado‐catalyzed Suzuki–Miyaura reaction on nicotinaldehyde moiety allows the preparation of 2,3,5‐trisubstituted pyridines.

  Br对TsO的烟醛醛部分进行化学选择性的Pallado催化的Suzuki-Miyaura反应可以制备2,3,5-三取代的吡啶。
• [EN] MCL-1 MODULATING COMPOUNDS FOR CANCER TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT MCL-1 UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CT REGIONAL DE LUTTE CONTRE LE CANCER FRANCOIS BACLESSE

  公开号：WO2015132727A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  The invention relates to compounds of formula (I), and to their therapeutic use in the treatment of cancer : Wherein Y1, Y2, Ar1, Ar2, R1, R2, i, j, k, 1 are as defined in claim 1

  该发明涉及式(I)的化合物，以及它们在治疗癌症中的治疗用途：其中Y1、Y2、Ar1、Ar2、R1、R2、i、j、k、1如权利要求1所定义。
• Structure-guided design of pyridoclax derivatives based on Noxa / Mcl-1 interaction mode
  作者：Siham Hedir、Marcella De Giorgi、Jade Fogha、Martina De Pascale、Louis-Bastien Weiswald、Emilie Brotin、Bogdan Marekha、Christophe Denoyelle、Camille Denis、Peggy Suzanne、Fabien Gautier、Philippe Juin、Laetitia Ligat、Frédéric Lopez、Ludovic Carlier、Rémi Legay、Ronan Bureau、Sylvain Rault、Laurent Poulain、Jana Sopková-de Oliveira Santos、Anne Sophie Voisin-Chiret

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.003

  日期：2018.11

  Protein-protein interactions are attractive targets because they control numerous cellular processes. In oncology, apoptosis regulating Bcl-2 family proteins are of particular interest. Apoptotic cell death is controlled via PPIs between the anti-apoptotic proteins hydrophobic groove and the pro-apoptotic proteins BH3 domain. In ovarian carcinoma, it has been previously demonstrated that Bcl-xL and

  蛋白质-蛋白质相互作用是有吸引力的目标，因为它们控制着许多细胞过程。在肿瘤学中，调节Bcl-2家族蛋白的凋亡是特别令人感兴趣的。凋亡细胞的死亡是通过抗凋亡蛋白疏水沟和促凋亡蛋白BH3结构域之间的PPI控制的。在卵巢癌中，先前已证明Bcl-x L和Mcl-1协同保护肿瘤细胞免于凋亡。此外，Mcl-1是癌细胞存活的关键调节剂，并且是已知的Bcl-2 / Bcl-x L抗性因子药物抑制剂使其成为有吸引力的治疗靶标。在这里，使用基于Noxa / Mcl-1相互作用的低聚吡啶铅吡咯并酮的结构指导设计，我们鉴定了一种新的衍生物，与吡咯并酮相比，该衍生物在较低的浓度下具有活性。这种新的衍生物选择性地结合到Mcl-1疏水沟，并从Mcl-1释放Bak和Bim，以诱导细胞死亡并使癌细胞对Bcl-2 / Bcl-x L靶向策略敏感。