2-[2-(2,3-dihydro-5-methoxy-1H-inden-1-ylidene)ethyl]-2-methyl-1,3-cyclopentanedione | 14789-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[2-(2,3-dihydro-5-methoxy-1H-inden-1-ylidene)ethyl]-2-methyl-1,3-cyclopentanedione
• 英文别名: rac-3-Methoxy-B-nor-8.14-seco-oestratetraen-(1.3.5,10.9)-dion-(14.17); rac-5-Methoxy-1-<2-(2.5-dioxo-1-methyl-cyclopentyl)-ethyliden>-indan；2-[2-(5-Methoxy-2,3-dihydroinden-1-ylidene)ethyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 14789-51-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: ZSMTXUISYQDZIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2,3-dihydro-5-methoxy-1H-inden-1-ylidene)ethyl]-2-methyl-1,3-cyclopentanedione 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 rac.-17α-Aethinyl-B-nor-8α-oestratrien-(1.3.5,10)-diol-(3,17β)
  参考文献：
  名称：

  旋光性甾体的全合成，V 1） B- nor- Östran衍生物的全合成

  摘要：

  3- Hydxroxy -雌-1,3,5（10） -三烯衍生物的外消旋乙去甲类似物（racem。15 - 17，racem。19 - 21）和雌-4-烯-3-酮衍生物的（ racem。27 - 29）被示出。微生物减少的开环化合物3通向自然配置系列（30，6）。比较了B-nor化合物的NMR光谱中18-CH 3质子的位置与相应的B六元环化合物的位置（表1）。

  DOI：

  10.1002/jlac.19687120120
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-茚酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-[2-(2,3-dihydro-5-methoxy-1H-inden-1-ylidene)ethyl]-2-methyl-1,3-cyclopentanedione
  参考文献：
  名称：

  旋光性甾体的全合成，V 1） B- nor- Östran衍生物的全合成

  摘要：

  3- Hydxroxy -雌-1,3,5（10） -三烯衍生物的外消旋乙去甲类似物（racem。15 - 17，racem。19 - 21）和雌-4-烯-3-酮衍生物的（ racem。27 - 29）被示出。微生物减少的开环化合物3通向自然配置系列（30，6）。比较了B-nor化合物的NMR光谱中18-CH 3质子的位置与相应的B六元环化合物的位置（表1）。

  DOI：

  10.1002/jlac.19687120120

文献信息

• Catalytic Asymmetric Torgov Cyclization: A Concise Total Synthesis of (+)-Estrone
  作者：Sébastien Prévost、Nathalie Dupré、Markus Leutzsch、Qinggang Wang、Vijay Wakchaure、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201404909

  日期：2014.8.11

  dinitro‐substituted disulfonimide, is described. The reaction delivers the Torgov diene and various analogues with excellent yields and enantioselectivity. This method was applied in a very short synthesis of (+)‐estrone.

  描述了一种新型的高度布朗斯台德酸性二硝基取代的二磺酰亚胺催化的不对称Torgov环化反应。该反应以优异的产率和对映选择性提供了Torgov二烯和各种类似物。该方法用于（+）-雌酮的非常短的合成中。
• Totalsynthese optisch aktiver Steroide, V1) Totalsynthese von B-nor-Östran-Derivaten
  作者：Hans Heidepriem、Clemens Rufer、Horst Kosmol、Eberhard Schröder、Klaus Kieslich

  DOI：10.1002/jlac.19687120120

  日期：1968.4.29

  Racemische B-nor-Analoga von 3-Hydxroxy-östra-1.3.5(10)-trien-Derivaten (racem. 15–17, racem. 19–21) sowie von Östr-4-en-3-on-Derivaten (racem. 27–29) werden dargestellt. Mikrobiologische Reduktion der Secoverbindung 3 führt in die natürlich konfigurierte Reihe (30, 6). Die Lage der 18-CH3-Protonen im NMR-Spektrum der B-nor-Verbindungen wird mit der der entsprechenden B-Sechsring-Verbindungen verglichen

  3- Hydxroxy -雌-1,3,5（10） -三烯衍生物的外消旋乙去甲类似物（racem。15 - 17，racem。19 - 21）和雌-4-烯-3-酮衍生物的（ racem。27 - 29）被示出。微生物减少的开环化合物3通向自然配置系列（30，6）。比较了B-nor化合物的NMR光谱中18-CH 3质子的位置与相应的B六元环化合物的位置（表1）。