(E)-3-[[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]prop-2-enal | 128766-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-[[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]prop-2-enal
• CAS: 128766-23-4；128766-32-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₆
• 分子量: 233.221
• InChiKey: RFEDKJSVZGAVJR-BSRHLJMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]prop-2-enal 、 disodium;carbonate 生成 吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  GOMEZ-SANEHEZ, ANTONIO;MAYA, INES;HERMOSIN, ISIDRO, CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 167-180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 、 malondialdehyde sodium salt 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-3-[[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  氨基糖与丙二醛的反应

  摘要：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖酸盐与丙二醛（7）和甲基丙二醛（8）的钠盐反应，得到2-脱氧-2-[（（3-氧代-1-丙-1-基）氨基]氨基] -a，β-d-吡喃葡萄糖（12）和2-脱氧-2-[（（2-甲基-3-氧代-1-丙-1-基）氨基] -a，β-d-吡喃葡萄糖（13） ，分别以高收成。同样，β-d-吡喃葡萄糖基胺得到3-（β-d-吡喃葡萄糖基氨基）-2-丙烯醛（14）和3-（β-d-吡喃葡萄糖基氨基）-2-甲基-2-丙烯醛（15）。2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖和7在pH约9下反应，得到3-吡咯甲醛（19），5-（d-阿拉伯糖醇-四糖醇-1-基）-3-吡咯甲醛的混合物（ 21）和5-（a，β-d-呋喃呋喃糖基）-3-吡咯甲醛（20aβ）。粗制物1的Na盐通常被2,4-二甲酰基-3-（2,2-二甲氧基乙基）戊二醛（9）和2,4-二甲酰基-3-甲基戊二醛（10）污染，因此，在与2-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84188-z